Diferencia entre acetal y hemiacetal
Los acetales contienen dos grupos, un grupo de un -r y un átomo de A -H. En los hemiacetales, uno de los grupos en acetales se reemplaza por un grupo -OH. Este es el diferencia clave entre acetal y hemiacetal.
Los acetales y los hemiacetales son dos grupos funcionales que se encuentran más comúnmente en productos naturales. El hemiacetal es un compuesto químico intermedio formado durante el proceso químico de formación acetal. Por lo tanto, estos dos grupos tienen una ligera diferencia en su estructura química. En detalle, el átomo de carbono central en ambos compuestos es un SP3-C átomo unido a cuatro enlaces, y de estos cuatro enlaces, solo un tipo de enlace es diferente.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es acetal
3. Que es hemiacetal
4. Comparación lado a lado: acetal vs hemiacetal en forma tabular
5. Resumen
Que es acetal?
Acetal es un grupo funcional donde el átomo de carbono central tiene cuatro enlaces; -O1, -O2, -Riñonal3 y H (donde r1, Riñonal2 y r3Los grupos son fragmentos orgánicos). Los dos grupos pueden ser equivalentes entre sí (acetales simétricos) o diferentes (acetal mixto).
Figura 1: Acetal
Se dice que el átomo de carbono central está saturado ya que tiene cuatro enlaces y esto proporciona al átomo de carbono central una geometría tetraédrica. Los acetales se pueden formar a partir de aldehídos. La formación de un acetal puede tener lugar cuando el grupo hidroxilo de un hemiacetal se protona para perder una molécula de agua. La carbocatión resultante es atacada rápidamente por una molécula de alcohol. Durante el paso final, la formación acetal se completa después de recibir un protón del alcohol. El mecanismo para la formación de acetales se puede explicar de la siguiente manera.
Figura 2: Formación de acetales
Además, los acetales se usan para proteger a los grupos carbonilo en la síntesis orgánica porque son estables con muchos agentes oxidantes y reductores y en la hidrólisis en el medio básico en el medio básico.
Ejemplos
Algunos ejemplos de compuestos químicos que contienen grupos funcionales acetales son los siguientes.
- Dimetoximetano: un solvente
- Dioxolano
- Metaldehído
- Paraldehído
- La mayoría de los enlaces glucosídicos en carbohidratos y otros polisacáridos son enlaces acetales.
- La celulosa es un ejemplo ubicuo de un poliacetal.
- Polyoxymetileno (POM): un polímero de formaldehído que se usa como plástico.
- 1,1-dietoxietano (acetaldehído dietílico acetal) es un agente de sabor importante en las bebidas destiladas.
Que es hemiacetal?
Los hemiacetales se derivan de aldehídos y el término hemiacetal proviene de la palabra griega "hemi" medio "medio".
Figura 3: Hemiacetal
Los hemiacetales se pueden sintetizar utilizando varios métodos; por la adición nucleofílica de alcohol a un aldehído, mediante la adición nucleofílica de alcohol a un catión hemiacetal estabilizado de resonancia y por hidrólisis parcial de un acetal.
Figura 4: Formación de hemiacetal
La característica estructural principal de una molécula hemiacetal es tener un átomo de carbono central con cuatro enlaces diferentes; -O1 grupo, -r2 grupo, -h grupo y un grupo -oh.
Ejemplos
La mayoría de los hemiacetales se encuentran como grupos funcionales comunes en productos naturales. Algunos ejemplos son;
- Glucosa
- Micorrizina a
- Tromboxane B2
¿Cuál es la diferencia entre acetal y hemiacetal??
El grupo funcional acetal tiene un SP3 átomo de carbono hibridado que se une a dos grupos, un átomo de hidrógeno y un grupo -R -R. En contraste, el átomo central de los hemiacetales contiene un SP3-C átomo unido a cuatro grupos químicos diferentes; son -o, -r, -oh y -h.
Los acetales son químicamente estables en comparación con los hemiacetales. Sin embargo, los acetales se hidrolizan fácilmente a su alcohol principal y el compuesto carbonilo en presencia de ácidos acuosos. En general, generalmente consideramos los hemiacetales como compuestos químicos inestables, por lo tanto, tienden a formar estructuras de anillo para elevar la estabilidad. En este caso, la formación de anillos de 5 o 6 miembros es posible, y esto ocurre por la reacción entre el grupo -OH con un grupo carbonilo. Dos ejemplos de hemiacetales cíclicos son la glucosa y la aldosa.
Resumen -Acetal vs hemiacetal
Los acetales contienen dos grupos, un grupo de un -r y un átomo de A -H. En los hemiacetales, uno de los grupos en acetales se reemplaza por un grupo -OH. Esta es la diferencia básica entre acetal y hemiacetal.
Referencias:
1. Acetal. (norte.d.). Consultado el 11 de octubre de 2016, desde aquí.
2. Hemiacetal. (norte.d.). Consultado el 11 de octubre de 2016, desde aquí
Imagen de cortesía:
1. "Formación acetal" de Akane700 - Trabajo propio (CC BY -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia 2. "Formación de hemiacetales" de Kupirijo en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia 3. "Acetal genérico" de Jeff Dahl - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia 4. "Acetal-2D-esquelético" por Benjah-BMM27-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
