Diferencia entre la condensación de aldol y la reacción de Cannizzaro
El diferencia clave Entre la condensación de aldol y la reacción de Cannizzaro es que La condensación de Aldol es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
En una reacción de aldol, un enol o un enolato se combina con un compuesto de carbonilo para formar β-hidroxilildehído o β-hidroxyketona. Lo llamamos una reacción de acoplamiento porque dos compuestos se unen para formar un compuesto grande. Por otro lado, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que una molécula de aldehído sufre oxidación para formar un ácido, mientras que el otro aldehído sufre una reducción para formar un alcohol.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la condensación de Aldol?
3. ¿Qué es la reacción de cannizzaro?
4. Comparación de lado a lado - Condensación de Aldol vs Reacción de Cannizzaro en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la condensación de Aldol??
La condensación de aldol es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxiliahído o β-hidroxyketona por la combinación de un enol o un enolato con un compuesto carbonilo. Por lo tanto, podemos clasificarlo como una reacción de acoplamiento. La reacción es seguida por una reacción de deshidratación, lo que da un enone conjugado. La reacción general es la siguiente;
Mecanismo
Hay dos pasos: reacción de aldol y reacción de deshidratación. A veces, también hay una reacción dicarboxílica. La deshidratación del producto de aldol puede ocurrir de dos maneras: mecanismo sólido catalizado de base o mecanismo catalizado por ácido. El mecanismo de reacción de aldol que se cataliza por una base es el siguiente:
El proceso de condensación de Aldol es muy importante en los procesos de síntesis orgánica. Es porque esta reacción es una buena manera de formar un enlace de carbono-carbono.
¿Qué es la reacción de cannizzaro??
La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. En esta reacción, la desproporción es una reacción inducida por la base. La reacción es la siguiente:
Aquí, esta reacción implica la transferencia de un hidruro de un sustrato a otro. Además, un compuesto de aldehído sufre oxidación, y el otro experimenta una reducción. La oxidación del aldehído da el ácido y la reducción da el alcohol.
Mecanismo
El mecanismo incluye sustitución de acilo nucleófilo en un compuesto de aldehído. Aquí, el grupo de salida ataca simultáneamente al otro aldehído. Al considerar la reacción general, sigue la cinética de tercer orden. El mecanismo es el siguiente:
¿Cuál es la diferencia entre la condensación de Aldol y la reacción de Cannizzaro??
La condensación de Aldol es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxiliahído o β-hidroxyketona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto carbonilo. En contraste, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. Por lo tanto, la diferencia clave entre la condensación de aldol y la reacción de Cannizzaro es que la condensación de aldol es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
Además, los reactivos de la condensación de aldol son un compuesto enol o enolato y carbonilo, mientras que para la reacción de Cannizzaro, los reactivos son dos aldehídos no enolizables. Los productos dados por la condensación de aldol son β-hidroxialdehído o β-hidroxyketona, dependiendo del tipo de compuestos carbonilo que implica como reactivo. Pero en la reacción de Cannizzaro, los productos son un alcohol primario y un ácido carboxílico. Por lo tanto, esto también es una diferencia entre la condensación de aldol y la reacción de Cannizzaro.
Resumen -Condensación de Aldol vs Cannizzaro Reacción
La condensación de Aldol es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxiliahído o β-hidroxyketona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto carbonilo. La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. La diferencia clave entre la condensación de aldol y la reacción de Cannizzaro es que la condensación de aldol es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
Referencia:
1. "Condensación de Aldol."Bibliotecas de química, Librettexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "CondensationalDoliqu" de I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de aldol en enolato" de Walkerma en EN.Wikipedia - transferido desde EN.Wikipedia to Commons por usuario: Ronhjones usando CommonShelper (dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Cannizzaro Reacción -Benzaldehído" por Krishnavedala - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. "Mecanismo de reacción de Cannizzaro" de Krishnavedala - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
