Diferencia entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen
El diferencia clave entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen es que La condensación de Aldol describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a los ésteres.
La condensación de aldol y la condensación de Claisen son reacciones químicas de síntesis orgánica que son importantes en la adición de enolatos a compuestos orgánicos como aldehídos, cetonas y ésteres. La condensación de Claisen progresa con una condensación de aldol como parte de la misma.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la condensación de Aldol?
3. ¿Qué es la condensación de Claisen?
4. Comparación lado a lado: condensación de aldol vs condensación de Claisen en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la condensación de Aldol??
La condensación de aldol es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxiliahído o β-hidroxyketona por la combinación de un enol o un enolato con un compuesto carbonilo. Según su mecanismo, podemos clasificar una reacción de aldol (la condensación de aldol también se llama reacción de aldol) como reacción de acoplamiento. Esta reacción de aldol es seguida por una reacción de deshidratación, que proporciona un enone conjugado.
Figura 01: Estructura general de la condensación de aldol
Además, hay dos pasos en una reacción de condensación de aldol. Estos son la reacción de aldol y la reacción de deshidratación. Sin embargo, a veces podemos observar que hay una reacción dicarboxílica, también. Por lo general, la deshidratación del producto aldol puede ocurrir de dos maneras: de un mecanismo catalizado de base fuerte o en un mecanismo catalizado por ácido.
El proceso de condensación de Aldol es muy importante en la síntesis orgánica porque esta reacción es una forma precisa de formar un enlace de carbono-carbono.
¿Qué es la condensación de Claisen??
La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace de carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto de carbonilo. Esta reacción tiene lugar en presencia de una base fuerte. El producto final de esta reacción es un éster beta-ceta o una beta-diketona. La reacción lleva el nombre de su inventor Rainer Ludwig Claisen.
Figura 02: Estructura general de la condensación de Claisen
Hay algunos requisitos antes de realizar una reacción de condensación de Claisen. En primer lugar, uno de los reactivos debe ser enolizable. Entonces podemos obtener una serie de variaciones de combinaciones entre compuestos de carbonilo enolizables y no enolizables. La base que estamos usando en esta reacción no debe interferir con la reacción. En otras palabras, la base no debe sufrir subestación nucleofílica o reacciones de adición con un átomo de carbono carbonilo. Además de estos, la parte alcoxi del éster debería ser un buen grupo de salida. Por lo tanto, los ésteres más utilizados en esta reacción son los ésteres metílicos o etílicos que pueden producir metóxido y etóxido.
¿Cuál es la diferencia entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen??
Tanto la condensación de aldol como la condensación de Claisen se refieren a la adición de un enolato a otros compuestos orgánicos. La diferencia clave entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen es que la condensación de aldol describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a los ésteres. Por lo tanto, el producto final de la reacción de Aldol es un beta-hidroxialdehído o una beta-hidroxyketona, mientras que el producto final de la condensación de Claisen es un éster beta-ceta o una beta-diketona.
A continuación, la infografía tabula las diferencias entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen.
Resumen -Condensación de aldol vs condensación de Claisen
Tanto la condensación de aldol como la condensación de Claisen se refieren a la adición de un enolato a otros compuestos orgánicos. La diferencia clave entre la condensación de aldol y la condensación de Claisen es que la condensación de aldol describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a los ésteres.
Referencia:
1. "Condensación de Aldol."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 17 de junio de 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Condensationaldolique" de I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Claisen Condensation General" de Jesse - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
