Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo

Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo

Diferencia de clave: alquilo haluro vs haluro de arilo
 

Tanto los haluros de alquilo como los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Estos también se llaman haluros orgánicos. Los tipos de halógenos que se pueden unir para producir este tipo de molécula son flúor, cloro, bromo y yodo. Estos átomos halógenos están unidos a un átomo de carbono en haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo es que El átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un SP3 átomo de carbono hibridado, mientras que el átomo de halógeno en los haluros de arilo está unido a un SP2 átomo de carbono hibridado.

CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el haluro de alquilo?
3. ¿Qué es Aryl Halide?
4. Comparación lado a lado: haluro de alquilo vs haluro de arilo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el haluro de alquilo??

El haluro de alquilo, expresado por su nombre, es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. Aquí, un átomo de hidrógeno de la cadena de carbono se reemplaza por un átomo de halógeno. Según el tipo de halógeno que se ha unido y la estructura de la cadena de carbono, las propiedades de los haluros orgánicos diferirán entre sí. Los haluros de alquilo se pueden clasificar dependiendo de cuántos átomos de carbono se unan al átomo de carbono que se une al átomo de halógeno. En consecuencia, se pueden observar haluros de alquilo primarios, haluros de alquilo secundarios y haluros de alquilo terciarios.

Figura 01: un haluro de alquilo primario

Sin embargo, los haluros de alquilo a veces pueden confundirse con haluros de arilo. Por ejemplo, si el átomo de halógeno se une a un átomo de carbono, que se une a un anillo de benceno (CL-Ch2-C6H5), uno pensaría que es un haluro de arilo. Pero, es un haluro de alquilo porque el átomo de halógeno está unido al carbono que es SP3 hibbridado.

Los halógenos son más electronegativos que el carbono. Por lo tanto, se observa un momento dipolo en el enlace de halógeno de carbono, es decir, la molécula se convierte en una molécula polar cuando el enlace se vuelve polar. El átomo de carbono obtiene una pequeña carga positiva, y el halógeno obtiene una pequeña carga negativa. Esto conduce a interacciones dipolo-dipolo entre haluros de alquilo. Pero la fuerza de esta interacción es diferente en haluros primarios, secundarios y terciarios. Esto se debe a que las cadenas laterales unidas al átomo de carbono pueden reducir la pequeña carga positiva en el átomo de carbono.

¿Qué es Aryl Halide??

Una haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un carbono hibridado SP2 en un anillo aromático directamente. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de aryl también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace de halógeno de carbono es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones de anillo. Esto sucede porque el anillo aromático da electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrofílica y pueden unir grupos alquilo al orto, paraca o meta posiciones del anillo aromático. Uno o dos halógenos también pueden unirse al anillo aromático. Que también está en el orto, paraca o meta posición.

Figura 02: Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo

Prueba química para distinguir haluro de alquilo y haluro de arilo

Para distinguir un haluro de alquilo y un haluro de arilo, se puede usar una prueba química. Primero, se debe agregar NaOH seguido de calefacción. Entonces la mezcla se enfría y no3 ID se agrega, seguido de la adición de Agno3. El haluro de alquilo puede dar un precipitado blanco, mientras que el haluro de arilo no. Esto se debe a que los haluros de arilo no sufren sustitución nucleofílica, a diferencia de los haluros alquílicos. La razón para no someterse a una sustitución nucleofílica es que la nube de electrones del anillo aromático provoca una repulsión del nucleófilo.

¿Cuál es la diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo??

Alquilo Haluro vs Haluro de arilo

El haluro de alquilo es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. El haluro de Aaryl es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un SP2 carbono hibridado en un anillo aromático directamente.
Adjunto del átomo de halógeno
El átomo de halógeno está unido a SP3 átomo de carbono hibridado en haluros de alquilo. El átomo de halógeno está unido a un SP2 átomo de carbono hibridado en haluros de arilo.
Estructura
Los haluros de alquilo tienen una estructura lineal o ramificada la mayoría de las veces. Los haluros de arilo siempre son estructuras anilladas.
Densidad de electrones
El enlace de haluro de carbono de los haluros de alquilo tiene una baja densidad de electrones en comparación con los haluros de arilo. El enlace de haluro de carbono de haluros de arilo tiene una alta densidad de electrones.
Reacciones
Los haluros de alquilo sufren sustitución nucleofílica. Los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila.

Resumen -Alquilo Haluro vs Haluro de arilo

Los haluros de alquilo y los haluros de arilo son haluros orgánicos. La diferencia clave entre alquilo y haluro de arilo es que el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un SP3 átomo de carbono hibridado, mientras que en los haluros de arilo se une a un SP2 átomo de carbono hibridado.

Referencias:

1. Caza, D., norte.d. Química.Ucalgary. [En línea] Disponible aquí. [Acceso 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Bibliotecas. [En línea] Disponible aquí. [Acceso 30 05 2017].

Imagen de cortesía:

1. "Haluro-Group" por Benjah-BMM27 asumió (basado en reclamos de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-cloruros" Richard-59-üleslaadija Oma Töö (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia