Diferencia entre la alquilación y la acilación
Diferencia clave: alquilación vs acilación
Alquilación y acilación son dos reacciones de sustitución electrofílica en química orgánica. El diferencia clave Entre la alquilación y la acilación está el grupo involucrado en el proceso de sustitución. Se sustituye un grupo alquilo en el proceso de alquilación mientras Un grupo acilo se sustituye a otro compuesto en acilación. Cuando esta sustitución ocurre en un anillo de benceno en condiciones catalíticas, se llama "acilación/alquilación de friedel."
¿Qué es la alquilación??
La transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra molécula se conoce como 'alquilación.'El grupo alquilo transferido puede ser una carbocatión alquílica, un radical libre, un carbanión o una carabina. El grupo alquilo es parte de una molécula que tiene la fórmula general de CnorteH2norte+1 (norte- es un entero, es equivalente al número de carbono en el grupo alquilo).
¿Qué es la acilación??
El proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto químico se conoce como acilación. El agente acilante es el compuesto químico que proporciona el grupo acilo en este proceso. Los ejemplos de agentes acilantes son; Haluros de acilo, cloruros de acetilo.
¿Cuál es la diferencia entre la alquilación y la acilación??
Definición de alquilación y acilación:
Alquilación: La alquilación es la transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra molécula.
Acilación: La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto químico.
Agentes:
Alquilación:
Los ejemplos de agentes alquilantes son;
- Carbocataciones de alquilo
- Radicales libres
- Carbaniones
- Carabina
Acilación:
Los haluros de acilo se usan más comúnmente como agentes acilantes; Son electrófilos muy fuertes cuando se tratan con algunos catalizadores de metal.
- Haluros de acilo:
Cloruro de etanoil ch3-Co-Cl
- Anhídridos de acil de ácidos carboxílicos
Alquilación y mecanismo de acilación:
Alquilación:
Alquilación del benceno: en esta reacción, un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplaza por un grupo metilo.
Acilación:
Acilación de benceno: en esta reacción, un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplaza por un CH3Grupo.
Aplicaciones de alquilación y acilación:
Alquilación:
En el proceso de refinación de petróleo: la alquilación del isobuteno con olefinas se usa para actualizar el petróleo. Produce alquilas sintéticos que tienen c7-C8 cadenas. Esos se utilizan como stock de mezcla premium para gasolina.
En medicina: Una clase de drogas llamada "agentes antineoplásicos alquilatorios"Se usa en el proceso de alquilación en aplicaciones de quimioterapia. Esto se hace por la alquilación del ADN con el fármaco para dañar el ADN de las células cancerosas.
Acilación:
En biología:
Acilación de proteínas: la modificación postraduccional de proteínas se realiza uniendo grupos funcionales a través de enlaces de acilo.
Acilación grasa: es el proceso de agregar ácidos grasos a aminoácidos particulares (miristoilación o palmitoilación).
Limitaciones de alquilación y acilación:
Alquilación:
- Cuando los haluros se usan en la alquilación, debe ser un haluro de alquilo. No se pueden usar haluros de vinilo o arilo ya que sus carbocataciones intermedias no son muy estables.
- Esta reacción implica un proceso de reordenamiento de carbocation, y se formará un producto diferente.
- Poli-alquilación: unir más de un grupo alquilo al anillo. Esto se puede controlar agregando una cantidad excesiva de benceno.
Acilación:
- La acilación solo produce cetonas. Se debe a la descomposición de HOCL a Co y HCl en las condiciones de reacción proporcionadas.
- Solo los bencenos activados son reactivos en la acilación. En este caso, los bencenos deben ser reactivos que un monohalobenceno.
- Cuando los grupos de amina de aril están presentes, el catalizador de ácido Lewis (ALCL3) puede formar un complejo haciéndolos muy no reactivos.
- Cuando los grupos de amina y alcohol están presentes, pueden dar n o o acilaciones en lugar de la acilación del anillo requerido.
Definición de grupo acilo:
Un grupo funcional que contiene un átomo de oxígeno de doble enlace y un grupo alquilo a un átomo de carbono (R-C = O). En la química orgánica, los grupos ácidos generalmente se derivan de ácidos carboxílicos. Aldehídos, cetonas y ésteres también contienen grupos acilo.
Referencias: Hunt, yo. (2016). Reacciones de la sustitución aromática electrofílica arenes . Consultado el 7 de abril de 2016, desde aquí Britannicacom. (2016). Enciclopedia Británica. Consultado el 7 de abril de 2016, desde aquí
