Diferencia entre anómeros alfa y beta

El diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que En el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta el grupo hidroxilo es trans para el oxígeno exocíclico.

Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. Es un tipo de epímero en el que podemos ver un átomo de carbono anomérico. Un átomo de carbono anomérico se deriva del carbono carbonilo de la estructura de cadena abierta del carbohidrato. Por lo tanto, la formación de la estructura cíclica desde la estructura de la cadena abierta se llama anomerización.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son los anómeros alfa? 
3. ¿Qué son los anómeros beta? 
4. Comparación de lado a lado: anómeros alfa vs beta en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los anómeros alfa??

El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es cis al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en el mismo lado de la proyección molecular. Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección hacia abajo si es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de D-glucopiranosa.

Figura 01: El grupo hidroxilo en la dirección hacia abajo se muestra en color verde en la imagen de arriba. La dirección descendente se asemeja al anómero alfa.

Dado que los anómeros son diferentes en estructuras químicas, también son diferentes en sus propiedades. Los anómeros son diastereómeros el uno del otro.

¿Qué son los anómeros beta??

El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans para el oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en los lados opuestos de la proyección molecular.

Figura 02: El grupo hidroxilo en la dirección ascendente se muestra en color rojo en la imagen de arriba. La dirección ascendente se asemeja al anómero alfa.

Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección ascendente si es el anómero beta. El ejemplo anterior muestra el anómero beta de D-glucopiranosa.

¿Cuál es la diferencia entre los anómeros alfa y beta??

La diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans del oxígeno exocíclico. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico en dirección descendente si es un anómero alfa. Pero, en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en la dirección ascendente. Por ejemplo, el alfa D-glucopiranosa es el anómero alfa de la glucopiranosa, mientras que Beta D-Glucopiranosa es el anómero beta de la molécula de glucopiranosa.

La siguiente tabla resume la diferencia entre los anómeros alfa y beta.

Resumen -ALPHA VS ANómeros Beta

Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. La diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans del oxígeno exocíclico. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico en dirección descendente si es un anómero alfa. Pero, en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en la dirección ascendente.

Referencia:

1. "Anómero alfa." Ochempal, Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Alpha-D-Glucopiranosa-2D-esquelético" (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Beta-D-Glucopiranosa-2D-esquelético" (dominio público) a través de Commons Wikimedia