Diferencia entre carbonilo y cetona
El diferencia clave Entre carbonilo y cetona es que Todos los grupos de carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno de doble unión, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.
El grupo carbonilo es un grupo funcional común en química orgánica con una amplia gama de reactividad. Los dos tipos de carbonilos con los que estamos familiarizados son cetona y aldehídos.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el carbonilo?
3. Que es la cetona
4. Comparación de lado a lado: carbonilo vs cetona en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es el carbonilo??
El grupo carbonilo es un grupo funcional con oxígeno doble en un carbón a un carbono. Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas con este grupo. El grupo carbonilo en un aldehído siempre obtiene el número uno en la nomenclatura, porque ocurre al final de la cadena de carbono. Sin embargo, el grupo carbonilo de una cetona siempre se ubica en el medio.
Naturaleza
Según el tipo del compuesto de carbonilo, la nomenclatura difiere. "Al" es el sufijo que usamos para nombrar aldehídos, mientras que "uno" es el sufijo de cetonas. Además, el átomo de carbono al lado del carbono carbonilo es el carbono α, que tiene una reactividad importante debido al carbonilo adyacente.
Además, el átomo de carbono en el grupo carbonilo es sp2 hibbridado. Por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen una disposición plana trigonal alrededor del átomo de carbono carbonilo. Es un grupo polar (la electronegatividad del oxígeno es mayor que el carbono; por lo tanto, el grupo carbonilo tiene un gran momento dipolar); Por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos en comparación con los hidrocarburos que tienen el mismo peso.
Sin embargo, estos no pueden hacer enlaces de hidrógeno más fuertes como alcoholes que dan como resultado puntos de ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Además, debido a la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. Sin embargo, cuando aumenta el peso molecular, se vuelven hidrófobos. Además de eso, el átomo de carbono carbonilo tiene una carga positiva parcial; Por lo tanto, puede actuar como un electrofilo. Por lo tanto, estas moléculas experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica.
Figura 01: Estructura del grupo carbonilo
Los hidrógenos unidos al carbono; Junto al grupo carbonilo tiene una naturaleza ácida, que explica varias reacciones de aldehídos y cetonas. Los compuestos que contienen grupos carbonilo ocurren ampliamente en la naturaleza. Cinnamaldehído (en corteza de canela), vanillina (en la vaina de vainilla), alcanfor (árbol de alcanfor) y cortisona (hormona suprarrenal) son algunos de los compuestos naturales con un grupo de carbonilo.
Que es la cetona?
En cetonas, el grupo carbonilo se encuentra entre dos átomos de carbono. La fórmula general de una cetona es la siguiente;
Figura 02: Estructura de cetona
"One" es el sufijo utilizado en la nomenclatura de cetona. En lugar de -e del alcane correspondiente, usamos "uno". Además, podemos numerar la cadena alifática de una manera que le da al carbono carbonilo el número más bajo posible. Por ejemplo, nombramos el compuesto CH3Cochecito2Pez2Pez3 como 2-pentanona.
Además, podemos sintetizar cetonas de la oxidación de alcoholes secundarios, por ozonólisis de alquenos, etc. Las cetonas tienen la capacidad de someterse a tautomerismo ceto-enol. Y, este proceso ocurre cuando una base fuerte ocupa el α-hidrógeno (hidrógeno unido al carbono, que está al lado del grupo carbonilo). La capacidad de liberar el α-hidrógeno hace que las cetonas sean más ácidas que los alcanos correspondientes.
¿Cuál es la diferencia entre carbonilo y cetona??
El grupo carbonilo es un grupo funcional en compuestos orgánicos en los que un átomo de carbono tiene un átomo de oxígeno de doble enlace, pero un cetón es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo. Por lo tanto, la diferencia clave entre el carbonilo y la cetona es que todos los grupos de carbonilo tienen un átomo de carbono con átomo de oxígeno de doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo. Podemos denotar un grupo de carbonilo as- (c = o)-mientras que una cetona como r'-c (= o) -r ".
Además, el grupo carbonilo en una cetona siempre está situado en el medio de una cadena, mientras que el grupo carbonilo en un aldehído se puede ubicar en los extremos de una molécula. Por lo tanto, otra diferencia significativa entre el carbonilo y la cetona es que el grupo carbonilo puede ocurrir en el medio de la molécula o al final de la molécula, mientras que el grupo carbonilo de una cetona siempre ocurre en el medio de la molécula.
La siguiente infografía sobre la diferencia entre carbonilo y cetona proporciona más información sobre estas diferencias.
Resumen -carbonilo vs cetona
Las cetonas son un ejemplo de moléculas orgánicas con un grupo funcional de carbonilo. La diferencia clave entre el carbonilo y la cetona es que todos los grupos de carbonilo tienen un átomo de carbono con átomo de oxígeno de doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.
Referencia:
1. Bibliotecas. "El grupo carbonilo."Bibliotecas de química, National Science Foundation, 26 de noviembre. 2018. Disponible aquí
2. Brown, William H. "Cetona."Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 de junio de 2018. Disponible aquí
Imagen de cortesía:
1."Grupo de carbonilo V.2 "por Jü - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2."Cetona general" por ningún autor legible para máquina proporcionado. (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
