Diferencia entre cis y trans ciclohexano

El diferencia clave entre cis ciclohexano y trans ciclohexano es que cis ciclohexano tiene sus sustituyentes apuntando al mismo plano del anillo, mientras que el ciclohexano trans tiene sus sustituyentes apuntando a planos opuestos.

El ciclohexano es un cicloalquano en el que un anillo de carbono de seis miembros que existe en la conformación de la silla. En la conformación de la silla, este compuesto tiene la tensión de ángulo más baja; Por lo tanto, es más estable que otras posibles conformaciones. Además, en esta conformación, la mitad de los átomos de hidrógeno conectados a los átomos de carbono están en el plano del anillo. Llamamos a esto como posicionamiento ecuatorial. La otra mitad se encuentra perpendicular al plano del anillo. Llamamos a este posicionamiento axial. Cuando hay dos o más sustituyentes en el ciclohexano, podemos observar el isomerismo cis y trans observando si los sustituyentes están en posición ecuatorial o axial.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es cis ciclohexano?
3. ¿Qué es trans ciclohexano?
4. Comparación lado a lado: cis vs trans ciclohexano en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es cis ciclohexano??

Cis ciclohexano es un isómero geométrico del ciclohexano compuesto orgánico. La molécula de ciclohexano debe tener dos (o más) sustituyentes para mostrar este isomerismo. Si los dos grupos de sustituyentes están en el mismo plano (ya sea ecuatorial o axial), lo llamamos el isómero cis del ciclohexano.

Figura 01: cis y trans 1 metil 4 hidroximetil ciclohexano

Por ejemplo, si el ciclohexano tiene un grupo metilo (-CH3) y un grupo hidroxilo (-OH) en el plano axial, entonces lo llamamos cis-1-metil-4-hidroximetil ciclohexano ciclohexano. La estructura de este isómero y el opuesto (trans-isómero) se dan en la imagen de arriba.

¿Qué es trans ciclohexano??

Trans ciclohexano es un isómero geométrico de ciclohexano que tiene sus sustituyentes en los planos opuestos. Eso significa; Si un sustituyente está en el plano ecuatorial, el otro sustituyente estará en el plano axial y viceversa. En el ejemplo anterior (en los isómeros de 1 metilo 4 hidroximetil ciclohexano), la estructura trans tiene un grupo metilo en el plano ecuatorial, mientras que el grupo hidroxilo está en el plano axial.

¿Cuál es la diferencia entre cis y trans ciclohexano??

El ciclohexano es un compuesto orgánico que tiene seis átomos de carbono unidos entre sí a través de enlaces covalentes individuales, formando un anillo de seis miembros. Puede mostrar el isomerismo cis-trans. La diferencia clave entre cis ciclohexano y trans ciclohexano es que cis ciclohexano tiene sus sustituyentes apuntando al mismo plano del anillo, mientras que el ciclohexano trans tiene sus sustituyentes apuntando a planos opuestos. Eso significa; Si los sustituyentes están en el plano ecuatorial (o en el plano axial), es un isómero cis mientras que si los sustituyentes están en planos opuestos (uno sustituyente en el plano ecuatorial y el otro en el plano axial), entonces el isómero es trans trans es trans trans.

Resumen -cis vs trans ciclohexano

El ciclohexano es un compuesto orgánico que puede mostrar el isomerismo cis-trans cuando tiene dos o más sustituyentes. La diferencia clave entre cis ciclohexano y trans ciclohexano es que cis ciclohexano tiene sus sustituyentes apuntando a la misma cara del anillo, mientras que el ciclohexano trans tiene sus sustituyentes apuntando a caras opuestas.

Referencia:

1. "4.2: Isomerismo cis-trans en cicloalcanos." Bibliotecas de química, Libretexts, 23 de mayo de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "CIS y Trans 1 Metil 4 Hydroximetil ciclohexano" por Markforeman - Drawing Chemdraw, publicado anteriormente aquí. (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia