Diferencia entre Claisen y Dieckmann Condensation
El diferencia clave Entre la condensación de Claisen y Dieckmann es que La reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillo.
Una reacción de condensación en la química es una reacción química en la que se forma una molécula de agua o un alcohol como un subproducto de la reacción. Esta molécula de agua/alcohol se forma mediante la combinación de un átomo de hidrógeno y un grupo A -OH, que provienen de dos moléculas diferentes que reaccionan entre sí.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. Qué condensación de Claisen
3. ¿Qué es la condensación de Dieckmann?
4. Comparación de lado a lado: condensación de Claisen vs Dieckmann en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la condensación de Claisen??
La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace de carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. Esta reacción ocurre en presencia de una base fuerte que resulta en un éster beta-ceta o una beta-diketona. La reacción lleva el nombre del científico Rainer Ludwig Claisen. La fórmula de reacción general es la siguiente:
Figura 01: Ecuación química para la condensación de Claisen
Hay algunos requisitos para que ocurra esta reacción. Un requisito es que debe haber al menos un reactivo que sea enolizable. En otras palabras, al menos un reactivo debe tener un protón alfa y este protón debería poder someterse a desprotonación, formando el anión enolato. Hay algunas combinaciones de compuestos de carbonilo enolizables y no enolizables que pueden sufrir una reacción de condensación de Claisen. Otro factor además de este requisito es que la base fuerte no debe interferir con la reacción de Claisen a través de la sustitución o adición nucleofílica con átomos de carbono carbonilo. Otro requisito es el protón de éster, que debe ser un grupo de salida relativamente bueno.
¿Qué es la condensación de Dieckmann??
La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción formadora de anillo en la que reaccionan los directores para dar ésteres beta-ceto. Es, por lo tanto, una reacción química intramolecular y lleva el nombre del científico alemán Walter Dieckmann. Esta es la reacción intramolecular que es equivalente a la condensación de Claisen, que es una reacción intermolecular. La fórmula de reacción general para esta reacción es la siguiente:
Figura 02: Reacción de condensación de Dieckmann
Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de condensación de Dieckmann, implica la desprotonación de un éster en la posición alfa que genera un ion enolato que puede sufrir un ataque nucleófilo de 5-Exo Trig, dando un enol cíclico cíclico. Sin embargo, la protonación de este producto con un ácido bronsted-lowry vuelve a generar un éster beta-ceta. En esta reacción, se forman anillos de cinco y seis miembros debido a la estabilidad estérica. Por ejemplo, 1,6-diesters pueden formar anillos de éster beta-ceta-ceta de cinco miembros, mientras que 1,7-diesters forman anillos de éster beta-ceta-ceta de seis miembros.
¿Cuál es la diferencia entre la condensación de Claisen y Dieckmann??
La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace de carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción formadora de anillo en la que reaccionan los directores para dar ésteres beta-ceto. Por lo tanto, la diferencia clave entre la condensación de Claisen y Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos.
A continuación, las infografías enumeras más detalles de la diferencia entre Claisen y Dieckmann Condensation.
Resumen -Claisen vs Dieckmann Condensación
Condensación de Claisen y condensación de Dieckmann son tipos de reacciones de condensación donde el agua/alcohol se forma como un subproducto de la reacción. La diferencia clave entre la condensación de Claisen y Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillo.
Referencia:
1. "23.8: La reacción de condensación de Claisen."Biblioteca. Disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Claisen Condensation General" de Jesse - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Condensación de Dieckmann" de Choij - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
