Diferencia entre Clemmensen y Wolff Kisher Reducción
El diferencia clave Entre Clemmensen y Wolff Kishner Reducción es que el La reducción de Clemmensen implica la conversión de cetona o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kisher implica la conversión de grupos carbonilo en grupos de metileno.
Ambos procesos hacen estas conversiones a través de la reducción de los grupos funcionales. Por lo tanto, estos procesos requieren condiciones de reacción específicas y catalizadores para la progresión exitosa de la reacción. Dado que los reactivos para cada proceso son moléculas orgánicas, utilizamos estos procesos en reacciones de síntesis orgánica.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la reducción de Clemmensen?
3. ¿Qué es la reducción de Wolff Kishner?
4. Comparación de lado a lado - Clemmensen vs Wolff Kisher Reducción en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la reducción de Clemmensen??
La reducción de Clemmensen es una reacción química orgánica en la que convertimos una cetona o aldehídos en un alcano. Necesitamos usar un catalizador para esta reacción; está amalgamado de zinc (mercurio aleado con zinc) con ácido clorhídrico. Por lo tanto, el mercurio aleado con zinc no participa en la reacción. Solo proporciona una superficie limpia y activa para la reacción. El nombre de los procesos derivados después del científico danés Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: Una ecuación general para la reducción de Clemmensen
Este proceso es altamente efectivo en la reducción de aril-alquil cetonas. Además, la reducción del metal de zinc es mucho más efectiva con las cetonas alifáticas o cíclicas. Más importante aún, el sustrato de esta reacción debe ser poco reactivo hacia las condiciones fuertemente ácidas de la reacción.
¿Qué es la reducción de Wolff Kishner??
La reducción de Wolff Kisher es una reacción química orgánica que usamos para convertir un grupo funcional de carbonilo en un grupo de metileno. Esta reacción obtuvo su nombre después de que los dos científicos Nikolai Kirschner y Ludwig Wolff. Las principales aplicaciones de esta reacción están en la síntesis de ácido escopadulcico B, aspidospermina y disidiolida.
Figura 02: Reacción de reducción de Wolff Kishner
A diferencia de la reducción de Clemmensen, esta reacción requiere condiciones muy básicas. Por lo tanto, en el proceso de reacción, el primer paso es generar hidrazona mediante la condensación de hidrazina con el sustrato de cetona o aldehído. Luego, como segundo paso, debemos desprotonar la hidrazona usando la base de álcóxido. Luego, viene el paso en el que se forma un anión diimida. Entonces este anión colapsa la liberación n2 gas, y conduce a la formación de una alquilación. Finalmente, podemos protonar esta alquilación para obtener el producto deseado.
¿Cuál es la diferencia entre Clemmensen y la reducción de Wolff Kishner??
La reducción de Clemmensen y Wolff Kisher es muy importante en la síntesis orgánica de diferentes compuestos químicos. Sin embargo, la diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetona o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos de carbonilo en grupos de metileno. Además, usamos un catalizador en la reacción de reducción de Clemmensen; es zinc amalgamado. Pero no usamos un catalizador para la reacción de reducción de Wolff Kisher. Otra diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kisher es que la reducción de Clemmensen usa condiciones fuertemente ácidas, por lo tanto, no es adecuada para sustratos sensibles al ácido. Mientras que, la reducción de Wolff Kishner utiliza condiciones fuertemente básicas; Por lo tanto, no es adecuado para sustratos sensibles a la base.
La siguiente infografía tabula la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner con más detalle.
Resumen -Clemmensen vs Wolff Kishner Reducción
Hay muchas reacciones químicas orgánicas diferentes que utilizamos en química orgánica para la síntesis de compuestos importantes. Por lo tanto, la reducción de Clemmensen y Wolff Kisher son dos reacciones. La diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetona o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos de metileno.
Referencia:
1. Bibliotecas. "Reducción de Clemmensen."Bibliotecas de química, Librettexts, 6 de agosto. 2017. Disponible aquí
2. "Reducción de Wolff-Kishner."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 26 de julio de 2018. Disponible aquí
Imagen de cortesía:
1."Esquema de reducción de Clemmensen" (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2."Wolff-Kishner-Reaction Scheme" de C Kleinlein-Trabajo propio, (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
