Diferencia entre DCC y EDC

Diferencia entre DCC y EDC

El diferencia clave Entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático.

DCC y EDC son compuestos orgánicos. El término DCC representa N, N'-Dicyclohexilcarbodiimida, mientras que el término EDC representa 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida. Ambas son imides, lo que significa que estos compuestos tienen un enlace -n = c = n-, lo que representa las propiedades funcionales de imides.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es DCC? 
3. ¿Qué es EDC?
4. Comparación lado a lado -DCC vs EDC en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es DCC??

El término DCC significa N, N'-Diclohexylcarbodiimide. También se abrevia como DCCD. La fórmula química de este compuesto es (C6H11N) 2C. Además, es un compuesto orgánico que tiene la estructura general de un imide. Se puede producir como un sólido blanco ceroso que tiene un olor dulce. Con respecto a las propiedades, esta sustancia sólida tiene un punto de fusión muy bajo; Por lo tanto, se derrite fácilmente, facilitándose de manejar. Además, esta sustancia es altamente soluble en solventes como diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo y dimetilformamida. Sin embargo, es insoluble en agua.

Al considerar la estructura química de este compuesto, tiene una estructura lineal C-N = C = N-C en el centro de la molécula. Por lo tanto, esta estructura está relacionada con la estructura química de Allene. Existen varios métodos para producir DCC. Un método incluye el uso de acetato de paladio, yodo y oxígeno para el acoplamiento de ciclohexil amina e isocianuro de ciclohexilo. Esta reacción da alrededor del 67% de DCC. Otro método incluye el uso de diciclohexilurea en presencia de un catalizador de transferencia de fase. Sin embargo, este segundo método proporciona solo un 50% de rendimiento de DCC.

DCC es un agente deshidratante importante para la producción de amidas, cetonas y nitrilos. Aquí, la molécula DCC se hidrata en diciclohexylurea o DCU. El compuesto resultante es insoluble en muchos solventes orgánicos y agua, por lo que podemos eliminarlo fácilmente a través de la filtración. Además, DCC es importante para convertir los alcoholes secundarios.

Además, el DCC se conoce como inhibidor de ATP sintasa. Sin embargo, el uso principal de DCC es el acoplamiento de aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales. A pesar de todas las aplicaciones importantes de DCC, debe manejarse cuidadosamente porque es un alergeno potente y un sensibilizador. A menudo causa erupciones de la piel.

¿Qué es EDC??

El término EDC significa 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida. La fórmula química de EDC es C8H17N3. También se abrevia como edac o edci. Es una carbodiimida soluble en agua. Por lo general, una solución de EDC tiene un rango de pH de 4.0 a 6.0. En general, podemos usar este compuesto como agente activador de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para producir enlaces de amida.

EDC es un compuesto orgánico disponible comercialmente que se puede producir mediante el acoplamiento de isocianato de etilo con N, N-dimetilpropano-1,3-diamina. Esta reacción produce urea que luego se puede convertir en EDC a través de la deshidratación. Al considerar las aplicaciones de EDC, los usos más comunes para este carbodiimida incluyen síntesis de péptidos, reticulación de proteínas a ácidos nucleicos y preparación de inmunoconjugados.

¿Cuál es la diferencia entre DCC y EDC??

DCC significa N, N'-Diciclohexilcarbodiimida, mientras que EDC significa 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida. La diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático. Otra gran diferencia entre DCC y EDC es que DCC es insoluble en agua, mientras que EDC es soluble en agua.

Además, al considerar los usos de estos dos compuestos, el DCC es útil como el acoplamiento de aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales, mientras que EDC es útil para la síntesis de péptidos, la reticulación de proteínas a los ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados.

A continuación, la infografía resume la diferencia entre DCC y EDC.

Resumen -DCC vs EDC

DCC y EDC son compuestos orgánicos, y DCC significa N, N'-Diclohexilcarbodiimida, mientras que EDC representa 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida. La diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático.

Referencia:

1. 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida. 23 de junio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Dicyclohexylurea, 3-D" de Smokefoot-Trabajo propio (CC By-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "EDC Structure" de ~ k - trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia