Diferencia entre los isómeros E y Z
El diferencia clave entre los isómeros de E y Z es que Los isómeros tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.
La nomenclatura de E-Z es un sistema de notación para nombrar diferentes isómeros que tienen la misma fórmula química, pero diferentes arreglos espaciales. Además, los isómeros E y Z son alquenos. Estos isómeros obtienen su nombre en función de la posición de los sustituyentes unidos al doble enlace del alqueno.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son los isómeros?
3. ¿Qué son los isómeros Z?
4. Comparación de lado a lado - E VS VS Z ISómeros en forma tabular
5. Resumen
¿Qué son los isómeros??
Los isómeros E son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace. La letra "E" proviene de entegegen en alemán, que significa "opuesto". La base de la notación de E-Z es un conjunto de reglas conocidas como reglas prioritarias. Son las reglas de Cahn-Ondold-Prelog (CIP). Estas son un conjunto de reglas para nombrar las moléculas orgánicas, para especificarlas de manera desigual.
Los pasos de nombrar una molécula utilizando reglas CIP son los siguientes;
- Identificar centros quirales o dobles enlaces presentes en la molécula.
- Determinar las prioridades de los sustituyentes unidos al centro quiral o al doble enlace.
- Use el sistema R/S o el sistema E/Z para nombrar el compuesto.
Las prioridades de los sustituyentes
- Primero considere los átomos directamente unidos al centro quiral o al doble enlace: más alto el número atómico, mayor la prioridad
- Si hay átomos iguales presentes, entonces hay un empate. Luego verifique los grupos sustituyentes para encontrar un punto de diferencia en el número atómico.
- Si todavía hay un empate, considere los átomos unidos a cada uno de los átomos en la cadena principal y verifique si hay un punto de diferencia.
Figura 01: nomenclatura de E-Z de 3-metilpent-2-eno
En la imagen de arriba, el isómero E tiene sustituyentes de alta prioridad en los lados opuestos del doble enlace, mientras que el isómero Z tiene esos sustituyentes en el mismo lado.
Al determinar la prioridad de los sustituyentes, primero considere los átomos directamente unidos al doble enlace; En el ejemplo anterior, hay tres átomos de carbono (c) y un átomo de hidrógeno (H). Por lo tanto, hay un empate porque uno de los dos átomos de carbono de vinilo (átomos de carbono en el doble enlace) tiene átomos de carbono unidos directamente. Luego, para determinar el grupo de alta prioridad, considere el átomo que viene después de estos átomos de carbono directamente unidos. Dado que el grupo sustituyente unido a este carbono de vinilo es un grupo metilo (-CH3) y un grupo etilo (-ch2Pez3), la prioridad se da al grupo etilo. Esto se debe a que el átomo viene después del átomo de carbono unido directamente (unido directamente al carbono de vinilo) es un átomo de hidrógeno en el grupo metilo y un carbono en el grupo etilo.
¿Qué son los isómeros Z??
Los isómeros z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. La letra "Z" proviene de Zusammenen alemán, que significa "juntos".
Figura 02: nomenclatura de E-Z de 2-buteno
En la imagen de arriba, los sustituyentes con alta prioridad están en el mismo lado del doble enlace en el isómero z, mientras que el isómero E tiene esos sustituyentes en los lados opuestos. Además, las reglas de CIP determinan la prioridad de estos sustituyentes. Para el ejemplo anterior, los átomos unidos directamente al carbono de doble enlace son los átomos de carbono (c) de los grupos metilo y los átomos de hidrógeno (H). Dado que el átomo de carbono (14) tiene un alto número atómico en comparación con el hidrógeno (1), la alta prioridad es para el grupo metilo (-CH3).
¿Cuál es la diferencia entre los isómeros E y Z??
E isómeros vs z isómeros | |
| Los isómeros son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace. | Los isómeros z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. |
| Significado de la nomenclatura | |
| La letra "E" proviene de entegegen en alemán, que significa "opuesto". | La letra "Z" proviene de Zusammenen alemán, que significa "juntos". |
| Relación con otras nomenclaturas | |
| Los isómeros de alquenos pertenecen a la categoría de isómero trans. | Z Los isómeros de alquenos pertenecen a la categoría de isómeros cis. |
Resumen - E VS Z Isómeros
La notación o la nomenclatura de E-Z se usa para nombrar a los isómeros que tienen la misma fórmula molecular y estructura espacial, dando a cada isómero una singularidad. La diferencia entre los isómeros E y Z es que los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.
Referencia:
1. "Notación de E-Z."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril. 2018. Disponible aquí
2. Bibliotecas. "19.7: E, Z notación."Bibliotecas de química, Librettexts, 26 de junio de 2017. Disponible aquí
3. Bibliotecas. "3.6 reglas de prelog de Cahn-Oningold."Bibliotecas de química, Librettexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí
Imagen de cortesía:
1.'Eznotation' por Pete Davis - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2.'Eznotation' por Pete Davis - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
