Diferencia entre las reacciones E1 y E2

Diferencia clave: E1 vs E2 Reacciones
 

Las reacciones E1 y E2 son dos tipos de reacciones de eliminación que difieren entre sí en función del mecanismo de eliminación; La eliminación puede ser un mecanismo de dos pasos o de dos pasos. El diferencia clave entre las reacciones E1 y E2 es que Las reacciones de E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen mecanismo de eliminación bimolecular.

En química orgánica, las reacciones de eliminación son un tipo especial de reacciones químicas en las que se eliminan (eliminados) de los sustituyentes de los compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son las reacciones E1?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones E1 y E2
5. Comparación de lado a lado: reacciones E1 vs E2 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones E1??

Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, se eliminan o eliminan sustituyentes en compuestos orgánicos. Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares.

Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos, lo que significa que una reacción E1 ocurre a través de dos pasos nombrados como ionización y desprotonación. En el proceso de ionización, se forma una carbocatión debido a la eliminación de un sustituyente. En el segundo paso (desprotonación), la carbocatión se estabiliza mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno como protón.

Por lo general, las reacciones E1 tienen lugar con haluros de alquilo terciarios. Pero a veces, el haluro de alquilo secundario también sufre este tipo de reacciones de eliminación. Hay dos razones para esto; Los haluros de alquilo voluminosos (altamente sustituidos) no pueden sufrir reacciones E2, y las carbocataciones altamente sustituidas son más estables que las carbocataciones primarias o secundarias. En las reacciones E1, la formación de carbocation es el paso más lento. Por lo tanto, es la velocidad de determinación de la velocidad reacciones E1, y la velocidad de reacción depende solo de la concentración del haluro de alquilo.

Figura 01: Mecanismo de una reacción E1 en química orgánica

Las reacciones E1 generalmente tienen lugar en la ausencia completa de bases o la presencia de bases débiles. Se prefieren condiciones ácidas y altas temperaturas para una reacción E1 exitosa. Y también, las reacciones E1 incluyen pasos de reordenamiento de carbocational.

¿Qué son las reacciones E2??

Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un solo paso que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, los sustituyentes en los compuestos orgánicos se eliminan o eliminan en un solo paso. Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares.

El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso con un solo estado de transición. Por lo tanto, el desglose y la formación de la unión química se producen en el mismo paso. Este tipo de reacciones a menudo se encuentra en los haluros de alquilo primario. Pero esto también se puede encontrar en algunos haluros de alquilo secundarios. La reacción involucra dos compuestos; el haluro de alquilo y una base. Por lo tanto, se conoce como una reacción bimolecular. Las reacciones de E2 ocurren en presencia de una base fuerte. El ejemplo más común para las reacciones de E2 es la deshidrohalogenación.

Figura 02: un mecanismo de reacción E2

Los factores que afectan la velocidad de reacción E2 son la resistencia de la base (mayor la resistencia de la base, mayor la velocidad de reacción), el tipo de solvente (los solventes de la protección polar aumentan la velocidad de reacción), la naturaleza del grupo de salida (mejor el grupo de salida del saliente , mayor la velocidad de reacción).

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones E1 y E2??

• Las reacciones E1 y E2 son tipos de reacciones de eliminación.
• Ambas reacciones son favorecidas por solventes de protección polares.
• Ambos tipos de reacciones se pueden observar en haluros de alquilo secundarios.
• La velocidad de ambas reacciones aumenta si hay grupos de mejor nivel en el haluro de alquilo.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones E1 y E2??

Resumen - E1 vs E2 Reacciones

Las reacciones de eliminación son reacciones químicas donde los grupos sustituyentes se eliminan de los compuestos orgánicos; especialmente de haluros alquílicos. La diferencia entre las reacciones E1 y E2 es que las reacciones de E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.

Referencia:

1."Reacción de eliminación."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 mar. 2018. Disponible aquí 
2."14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2."Bibliotecas de química, Librettexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'E1-mecanismo' por Matthias M. - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia  
2.'E2 Reacción de eliminación' por v8rik en el inglés Wikipedia, (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia