Diferencia entre EDG y EWG

El diferencia clave entre EDG y EWG es que el EDG (significa grupos de donación de electrones) puede aumentar la densidad de electrones de un sistema PI conjugado, mientras que el EWG (significa grupos de extracción de electrones) disminuye la densidad de electrones de un sistema PI conjugado.

EDG y EWG son grupos de dirección aromática electrofílica. Ambos son formas de sustituyentes que podemos encontrar en compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es EDG
3. Que es EWG
4. Comparación de lado a lado - EDG vs EWG en forma tabular
5. Resumen

Que es EDG?

EDG significa grupos de donación de electrones. También los llamamos "Grupos de liberación de electrones (ERG)". Estos son sustituyentes en compuestos orgánicos que pueden donar parte de su densidad de electrones en un sistema PI conjugado. Esto se hace a través del efecto de resonancia o el efecto inductivo. Esto hace que el sistema de electrones Pi sea más nucleófilo.

Por ejemplo, EDG, cuando se une a un anillo de benceno, el anillo de benceno puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica. Esto se debe a que el EDG aumenta la densidad electrónica del anillo de benceno. Sin embargo, el benceno generalmente sufre este tipo de reacción de sustitución electrofílica. Por lo tanto, el EDG puede aumentar la velocidad de reacción. Por lo tanto, llamamos a estos sustituyentes como grupos activadores para los anillos aromáticos. Algunos ejemplos de EDG incluyen fenóxido, aminas primarias, secundarias y terciarias, éter, fenoles, etc.

Que es EWG?

EWG significa grupos de extracción de electrones. Tiene el efecto opuesto al de EDG en un anillo aromático. Por lo tanto, elimina la densidad de electrones de un sistema PI-electrones. Esto hace que el sistema de electrones Pi sea más electrofílico. Por lo tanto, cuando estos grupos se unen a los anillos de benceno, reducirán la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica.

Figura 01: el nitrobenceno tiene un grupo nitro como EWG

Además, EWG puede desactivar anillos aromáticos. Esto se realiza a través del efecto de retiración de resonancia o efecto de retiración inductiva. Para el benceno, estos grupos pueden hacer que las posiciones de orto y para sean menos nucleófilas. Por lo tanto, el anillo de benceno tiende a sufrir reacciones de adición electrofílica en meta posiciones. Algunos ejemplos de EWG incluyen trihaluros, sulfonatos, amonio, aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

¿Cuál es la diferencia entre EDG y EWG??

EDG significa grupos de donación de electrones, mientras que EWG significa grupos de extracción de electrones. Ambos son "grupos de dirección aromática electrofílica". Como una diferencia clave entre EDG y EWG, podemos decir que el EDG puede aumentar la densidad de electrones de un sistema PI conjugado, mientras que el EWG disminuye la densidad de electrones de un sistema PI conjugado. Básicamente, EDG puede donar electrones, mientras que EWG puede recibir electrones. Además, el EDG puede aumentar la nucleofilia de los anillos aromáticos, que es la función opuesta de EWG; disminuye la nucleofilia de los anillos aromáticos. Ambos sustituyentes muestran efectos significativos en las reacciones de sustitución electrofílica de sistemas PI conjugados como el anillo de benceno; EDG puede aumentar la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica de los anillos aromáticos, mientras que EWG puede disminuir la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica de los anillos aromáticos.

La siguiente infografía enumera más detalles sobre la diferencia entre EDG y EWG.

Resumen -EDG vs EWG

Tanto EDG como EWG son grupos de dirección aromática electrofílica. Muestran funciones opuestas cuando se unen a los anillos aromáticos. Por lo tanto, podemos denotar la diferencia clave entre EDG y EWG AS; EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema PI conjugado, mientras que EWG disminuye la densidad de electrones de un sistema PI conjugado.

Referencia:

1. Hunt, Ian R. "CH12: efectos sustituyentes."CH 13 - NMR Conceptos básicos. Disponible aquí  
2. "Grupos de dirección aromática electrofílica."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 de julio de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1."Resonancia de nitrobenceno" de Ed (edgar181) - trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia