Diferencia entre la reacción electrocíclica y cicloadición
El diferencia clave entre la reacción electrocíclica y cicloadición es que Las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son formas de reacciones químicas orgánicas que son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. Tienen diferentes mecanismos de acción; Por lo tanto, podemos clasificar las reacciones electrocíclicas y las reacciones de cicloadición en dos grupos diferentes como reacciones de reordenamiento y reacciones de adición, respectivamente.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es una reacción electrocíclica?
3. ¿Qué es una reacción de cicloadición?
4. Comparación lado a lado: reacción electrocíclica frente a cicloadición en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es una reacción electrocíclica??
Una reacción electrocíclica es un tipo de reordenamiento pericíclico en química orgánica que da el resultado neto como una conversión de un enlace PI en un enlace sigma o viceversa. Existen diferentes tipos de reacciones electrocíclicas porque es una rama amplia de la química orgánica. Algunas categorías incluyen reacciones fotoquímicas, reacciones térmicas, reacciones de apertura de anillo o anillo, etc.
Un ejemplo clásico de una reacción electrocíclica es la reacción térmica de apertura del anillo del cis-isomer de 3,4-dimetilciclobuteno. Esta reacción produce cis, trans-hexa-2,4-dieno. Del mismo modo, si estamos utilizando el trans-isómero de la molécula reactiva, entonces el resultado final también es un trans dieneno. La reacción es la siguiente:
Figura 01: un ejemplo clásico de una reacción electrocíclica
La reacción anterior ocurre a través del método fronterista-orbital. Aquí, se abre el enlace sigma en el reactivo, formando orbitales P que tienen la misma simetría que el homo del producto, hexadieno. Esta conversión ocurre a través de un método de apertura de anillo conrotatorio que resulta en signos opuestos para los lóbulos terminales. Esta conversión de orbitales se muestra a continuación.
En general, una reacción electrocíclica muestra estereoespecificidad. Eso significa que podemos predecir la geometría cis-trans del producto final. Como el primer paso de esta predicción, debemos determinar si la reacción procede una conrotación o desrotación exhaustiva. Después de esta determinación, podemos examinar la molécula inicial para determinar si el producto final es un isomer cis o trans-isomer.
¿Qué es la reacción de cicloadición??
La reacción de la cicloadición es un tipo de reacción química en la química orgánica donde dos o más moléculas insaturadas se combinan entre sí para formar un aducto cíclico. Esta reacción causa una reducción neta de la multiplicidad de enlaces. Podemos nombrar esta reacción resultante como una reacción de ciclación. En general, las cicloadiciones son concertadas. Por lo tanto, podemos clasificarlos como reacciones períclicas. Del mismo modo, las cicloadiciones no concertadas no son pericíclicas. Las reacciones de cicloadición son un tipo de reacciones de adición que permiten la formación de enlaces de carbono-carbono sin usar un electrofilo o un nucleófilo.
Existen diferentes tipos de cicloadiciones, como cicloadición térmica, cicloadición fotoquímica, reacción de Diels-Alder, cicloadición de Huisgen, reacciones queletrópicas, etc. Por lo general, las reacciones de Diels-Alder son las reacciones de cicloadición más importantes.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción electrocíclica y de cicloadición??
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La diferencia clave entre la reacción electrocíclica y la cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
Además, una reacción electrocíclica implica la conversión de un enlace PI en un enlace sigma o viceversa, mientras que una reacción de cicloadición implica una combinación de dos o más compuestos insaturados para formar un compuesto cíclico.
La siguiente infografía muestra la diferencia entre la reacción electrocíclica y de cicloadición en forma tabular.
Resumen -Reacción electrocíclica vs cicloaddición
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La diferencia clave entre la reacción electrocíclica y la cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
Referencia:
1. Reacción electrocíclica. (2020, 27 de agosto). Consultado el 02 de septiembre de 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Winterdimethylcyclobutene" de V8RIK en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de opopre de dimetilciclobuteno" por V8RIK en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
