Diferencia entre la sustitución electrofílica y nucleófila
Diferencia clave: sustitución electrofílica frente a nucleófilos
Las reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica son dos tipos de reacciones de sustitución en la química. Tanto la sustitución electrofílica como las reacciones de sustitución nucleofílica implican la ruptura de un enlace existente y la formación de un nuevo enlace que reemplaza el enlace anterior; Sin embargo, esto se hace a través de dos mecanismos diferentes. En las reacciones de sustitución electrofílica, un electrofilo (un ion positivo o un extremo parcialmente positivo de una molécula polar) ataca el centro electrofílico de una molécula, mientras que, en la reacción de sustitución nucleofílica, un nucleófilo (especie rica en electrones) ataca el centro nucleofílico de una molécula hasta Retire el grupo de salida. Esto es thE Key DiferenciaE entre la sustitución electrofílica y nucleófila.
¿Qué es la sustitución electrófica??
Son un tipo general de una reacción química en la que un grupo funcional en un compuesto es desplazado por un electrofilo. En general, los átomos de hidrógeno actúan como electrofilos en muchas reacciones químicas. Estas reacciones pueden dividirse aún más en dos grupos; Reacciones de sustitución aromática electrofílica y reacciones de sustitución alifática electrofílica. Las reacciones de sustitución aromática electrofílica ocurren en los compuestos aromáticos y se utilizan para introducir grupos funcionales en los anillos de benceno. Es un método muy importante para sintetizar nuevos compuestos químicos.
Sustitución aromática electrofílica
¿Qué es la sustitución nucleofílica??
Las reacciones de sustitución nucleofílica son una clase primaria de reacción en la que un nucleófilo rico en electrones ataca selectivamente el átomo cargado positivo o parcialmente positivamente o un grupo de átomos para formar un enlace desplazando el grupo o átomo unido. El grupo adjunto previamente, que está dejando la molécula, se llama "grupo de salida" y el átomo positivo o parcialmente positivo se llama electrofilo. Toda la entidad molecular, incluida el electrofilo y el grupo de salida, se llaman el "sustrato".
Fórmula química general:
Nu: + r-lg → r-nu + lg:
Grupo Nucleófilos LG LG-Leging
Sustitución de acilo nucleófilo
¿Cuál es la diferencia entre la sustitución electrofílica y nucleofílica??
Mecanismo de sustitución electrofílica y nucleófila
Sustitución electrófica: La mayoría de las reacciones de sustitución electrofílica ocurren en el anillo de benceno en presencia de un electrofilo (un ion positivo). El mecanismo puede contener varios pasos. Un ejemplo se da a continuación.
Electófilos:
Hydronio ion H 3O + (de los ácidos de Bronsted)
Boron Trifluoride BF 3
Cloruro de aluminio ALCL 3
Moléculas halógenas F 2, CL 2, BR 2, I 2
Sustitución nucleofílica: Implica la reacción entre un donante de par de electrones (el nucleófilo) y un aceptador de pares de electrones (el electrofilo). El electrofilo debe tener un grupo de salida para que la reacción tenga lugar.
El mecanismo de reacción ocurre de dos maneras: SN2 reacciones y sn1 reacciones. En SN2 reacciones, la eliminación del grupo de salida y el ataque trasero del nucleófilo ocurre simultáneamente. En SN1 Reacciones, primero se forma un ion de carbenio plano y luego se reacciona con el nucleófilo. El nucleófilo tiene la libertad de atacar desde cualquier lado, y esta reacción está asociada con la racemización.
Ejemplos de sustitución electrofílica y sustitución nucleofílica
Sustitución electrófica:
Las reacciones de sustitución en el anillo de benceno son ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica.
La nitración del benceno
Sustitución nucleofílica:
La hidrólisis de alquilbromuro es un ejemplo de sustitución nucleofílica.
R-br, en condiciones básicas, donde el agresor El nucleófilo es el OH- Y el grupo de salida es BR-.
R-BR + OH- → R-OH+ BR-
Definiciones:
Recemización: la racemización es la de una sustancia ópticamente activa en una mezcla ópticamente inactiva de cantidades iguales de las formas dextrorotatorias y levorotatorias.
Referencia:
"Sustitución nucleofílica (SN1SN2)."Portal de química orgánica.
"Las reacciones de sustitución nucleofílica entre los halógenos y los iones hidróxidos". Guía de química
"Sustitución electrofílica". Guía de química
Imagen de cortesía:
"Directores de sustitución aromática electrofílica" por V8RIK en English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
"Esquema general para la sustitución de acilo nucleofílico catalizado por el ácido" por ckalnmals - trabajo propio (CC by -sa 3.0) a través de Commons Wikimedia
"Nitración del benceno" por Yikrazuul - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
