Diferencia entre la eliminación y la reacción de sustitución

Diferencia clave: eliminación vs reacción de sustitución
 

Las reacciones de eliminación y sustitución son dos tipos de reacciones químicas que se encuentran principalmente en la química orgánica. El diferencia clave Entre la reacción de eliminación y sustitución se puede explicar mejor mediante el uso de su mecanismo. En la reacción de eliminación, el reordenamiento de enlaces anteriores ocurre después de la reacción, mientras que la reacción de sustitución reemplaza un grupo de salida con un nucleófilo. Estas dos reacciones compiten entre sí y están influenciadas por varios otros factores. Esas condiciones varían de una reacción a otra.

¿Qué es una reacción de eliminación??

Las reacciones de eliminación se encuentran en la química orgánica, y el mecanismo implica la eliminación de dos sustituyentes de una molécula orgánica en un paso o dos pasos. Cuando la reacción ocurre en un mecanismo de un solo paso, se conoce como Reacción E2 (reacción bilomecular), y cuando tiene un mecanismo de dos pasos, se conoce como Reacción E1 (reacción unimolecular). En general, la mayoría de las reacciones de eliminación implican la pérdida de al menos un átomo de hidrógeno para formar el doble enlace. Esto aumenta la insaturación de la molécula.

Reacción E1

¿Qué es una reacción de sustitución??

Las reacciones de sustitución son un tipo de reacciones químicas que implica el reemplazo de un grupo funcional en un compuesto químico por otro grupo funcional.  Las reacciones de sustitución también se conocen como 'reacciones de desplazamiento único' o 'reacciones de reemplazo único.'Estas reacciones son muy importantes en la química orgánica, y se clasifican principalmente en dos grupos, en función de los reactivos involucrados en la reacción: reacción de sustitución electrofílica y reacción de sustitución nucleófila. Estos dos tipos de reacciones de sustitución existen como S_norte1 reacción y s_norte2 reacción.

Reacción de sustitución -cloración de metano

¿Cuál es la diferencia entre la eliminación y la reacción de sustitución??

Mecanismo:

Reacción de eliminación: Las reacciones de eliminación se pueden dividir en dos categorías; Reacciones E1 y reacciones E2. Las reacciones de E1 tienen dos pasos en la reacción, y las reacciones E1 tienen un solo mecanismo de paso.

Reacción de sustitución: Las reacciones de sustitución se dividen en dos categorías basadas en su mecanismo de reacción: S_norte1 reacciones y_norte2 reacciones.

Propiedades:

Reacción de eliminación:

Reacciones E1: Estas reacciones no son estereespecíficas, y siguen la regla de zaitsev (saytseff). Un intermedio de carbocational se forma en la reacción para que estas reacciones sean reacciones no concertadas. Son reacciones unimoleculares ya que la velocidad de reacción depende solo de la concentración. Estas reacciones no tienen lugar con los haluros de alquilo primarios (dejando grupos). Los ácidos fuertes pueden promover la pérdida de OH como H₂O o o como HOR si se puede formar carbocatión terciaria o conjugada como intermedia.

Reacciones E2: Estas reacciones son estereoespecíficas; Se prefiere la geometría anti-periplanar, pero la geometría sinperiplanar también es posible. Se concertan y se consideran reacciones bimoleculares, ya que la velocidad de reacción depende de la concentración de la base y del sustrato. Estas reacciones son favorecidas por bases fuertes.

Reacción de sustitución:

S_norte1 reacciones: Se dice que estas reacciones no son estereespecíficas ya que el nucleófilo puede atacar la molécula desde ambos lados. Se forma una carbocatión estable en la reacción y, por lo tanto, estas reacciones son reacciones no complicadas. La velocidad de la reacción depende solo de la concentración del sustrato, y se denominan reacciones unimoleculares.

S_norte2 reacciones: Estas reacciones son estereoespecíficas y concertadas. La velocidad de la reacción depende de la concentración de nucleófilos y del sustrato. Estas reacciones ocurren enormemente, cuando el nucleófilo es más reactivo (más aniónico o básico).

Definiciones:

Estereoespecífico:

En una reacción química, la producción de una forma estereomérica particular del producto, independientemente de la configuración del reactivo.

Reacciones concertadas:

La reacción concertada es una reacción química donde todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso.

Referencias: "Reacción de eliminación."Wikipedia. Consultado el 13 de septiembre de 2016. aquí "Reacción de sustitución."Wikipedia. Consultado el 13 de septiembre de 2016. Aquí "Reacciones de sustitución y eliminación." Academia Khan. Consultado el 13 de septiembre de 2016. Aquí "Menú de mecanismos de eliminación."Chemguide. Consultado el 13 de septiembre de 2016. aquí "Sustitución nucleófila."Educación McGraw-Hill. Consultado el 13 de septiembre de 2016. aquí "SN2, SN1, E2 y E1: reacciones de sustitución y eliminación."PDF. aquí Imagen de cortesía: "Reacción de eliminación E1" por V8RIK en el inglés Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia  "Reacción de sustitución" de V8RIK en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia