Diferencia entre enantiotópico y diastereotópico

El diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el El término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereomer.

Topicidad en la química es la relación estereoquímica entre los sustituyentes y la estructura principal a la que se adjuntan estos sustituyentes. Existen diferentes tipos de topicidad dependiendo de la relación, como heterotópico, homotópico, enantiotópico y diastereotópico.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es enantiotópico 
3. ¿Qué es diastereotópico? 
4. Comparación de lado a lado: enantiotópico vs diastereotópico en forma tabular
5. Resumen

Que es enantiotópico?

Enantiotópico es un término que describe un fenómeno donde dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por algunos otros átomos, formando un compuesto quiral. Por lo tanto, es un término estereoquímico. El reemplazo que puede ocurrir en este tipo de reactivos puede formar enantiómeros. Consideremos un ejemplo para comprender el significado de este término.

La molécula de butano tiene dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de los átomos de carbono segundo y tercer. Si consideramos un átomo de carbono, digamos el segundo átomo de carbono, hay dos átomos de hidrógeno unidos a este centro de carbono, y podemos reemplazar uno de estos átomos de hidrógeno con algún otro átomo, como el bromo, que pueden generar enantiómeros, e.gramo. (R) -2-bromobutano. Del mismo modo, el reemplazo del otro átomo de hidrógeno con bromo le dará al enantiómero de (r) -2-bromobutano, que es (s) -2-bromobutano. Las estructuras son las siguientes:

Figura 01: Estructura de butano

Figura 02: Estructura de (R) -2-Bromobutano

Figura 03: Estructura de (s) -2-bromobutano

Por lo general, los grupos sustituyentes enantiotópicos son idénticos e indistinguibles entre sí, excepto en compuestos quirales. Por ejemplo, normalmente los átomos de hidrógeno en el carbono medio de la molécula de etanol (CH3CH2OH) son enantiotópicos, pero estos pueden convertirse en diastereotópico si la molécula se combina con un centro quiral (e.gramo. conversión en un éster).

¿Qué es diastereotópico??

El diastereotópico es un término que describe un fenómeno donde dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por algunos otros átomos, formando diastereómeros. Por lo tanto, este es un término estereoquímico. Los grupos sustituyentes diastereotópicos son a menudo idénticos pero no siempre. Además, estos grupos idénticos generalmente se unen al mismo átomo de la molécula que tiene al menos un centro quiral. Por ejemplo, en la estructura para (s) -2-bromobutano arriba, los átomos de hidrógeno en el tercer átomo de carbono son diastereotópicos.

Figura 04: Estructura de (2S, 3R) -2,3-Dibromobutano

Figura 05: Estructura de (2S, 3S) -2,3-Dibromobutano

Los diagramas anteriores indican el reemplazo de uno de estos átomos de hidrógeno con otro átomo, como un átomo de bromo, se puede formar (2S, 3R) -2,3-fibromobutano y el reemplazo del otro átomo de hidrógeno con un átomo de bromo forma el diastereómero de ( 2s, 3r) -2,3-dibromobutano, que es (2s, 3s) -2,3-dibromobutano.

¿Cuál es la diferencia entre enantiotópico y diastereotópico??

Enantiotópico y diastereotópico son dos tipos de topicidad en los compuestos químicos. Estos dos tipos de topicidad difieren entre sí de acuerdo con el producto final que dan cuando los átomos se reemplazan con algunos otros átomos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereomer.

A continuación, la infografía muestra más detalles de la diferencia entre enantiotópico y diastereotópico.

Resumen -Enantiotópico vs diastereotópico

Enantiotópico y diastereotópico son dos tipos de topicidad en los compuestos químicos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereomer.

Referencia:

1. "Diecesotópico enantiotópico homotópico y heterotópico."Química, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Enantiotopic1" de Edgar181 - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Enantiotopic3" de Edgar181 - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Enantiotopic2" de Edgar181 - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. "Diebereotopic3" de Edgar181 - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
5. "Diatereotopic2" de Edgar181 - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia