Diferencia entre enolatos y esmales en las enolas

Diferencia clave: enolados vs enaminas
 

Enols, enolatos y esminas son tres tipos diferentes de compuestos orgánicos. Los enols también se conocen como alquenoles. Esto se debe a que se forma un enol combinando un grupo de alqueno con un grupo de alcohol. Es una estructura reactiva porque los enol se producen como compuestos intermedios en reacciones químicas. Los enolatos se derivan de enols. Un enolato es la base conjugada de un enol. Esto significa que un enolato se forma mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. Las esmaltes son compuestos de amina que contienen un grupo de amina adyacente a un doble enlace. La reactividad química de los enolatos y las esminas es casi similar. El diferencia clave entre enols, enolatos y esminas es que Los enols contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C = C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las esmaltes contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C = C.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que son enols
3. Que son enolados
4. ¿Qué son las esmaltes?
5. Comparación de lado a lado: enolatos vs enolatos vs esmaltes en forma tabular
6. Resumen

Que son enols?

Los enols son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo adyacente a un grupo alqueno (C = C doble enlace). Un enol se forma mediante la combinación de un alcohol con un alqueno. El nombre de este compuesto se deriva del compuesto inicial de su formación; "En" de un alqueno y "ol" del alcohol.

En comparación con los enolatos y las esmaltes de una masa molar similar, los enols tienen la menor reactividad nucleofílica. Esto significa que los enols son mal nucleófilos. Sin embargo, su nucleofilia se rige por el enlace PI rico en electrones, que comprende una densidad de electrones adicional del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo.

Figura 01: La estructura de Dimedone; la forma enol de dimedone

Los enols a menudo se obtienen mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto carbonilo. Alpha Carbon es el átomo de carbono que está adyacente al grupo carbonilo. Esta es una reacción desprotonante, ya que incluye una eliminación de protones. Si este protón no regresa, resulta en un ion enolato.

Que son enolados?

Enolatos son las bases conjugadas de enols. Por lo tanto, se forma un enolato mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. El enolato es la forma aniónica del enol. Enolato tiene una carga negativa en el átomo de oxígeno que se encuentra adyacente a un doble enlace C = C. Los enolatos se pueden formar a partir de enols utilizando una base. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del enol se puede eliminar y reaccionar con la base, lo que resulta en el enolato. Se puede obtener un enolato cuando un aldehído o un cetón reaccionan con una base adecuada.

Figura 02: reacciones de enolato

Enolatos reaccionados efectivos con electrofilos debido a su alta nucleofilicidad. La reactividad nucleofílica de los enolatos es mayor que las enolas y las esminas. La nucleofilia del anión enolato se produce debido a varias razones.

• El átomo de oxígeno tiene un pequeño radio atómico
• El enolato tiene una carga negativa formal
• Cuando se compara la enolato y la esmalte, el oxígeno en la enolato es altamente electronegativo que el átomo de nitrógeno en la esmalte

¿Qué son las esmaltes??

Las esmaltes son compuestos orgánicos compuestos por un grupo amino adyacente a un doble enlace C = C. Una esmalte se forma mediante la condensación de un aldehído o cetona con una amina secundaria. Las esminas se consideran análogos de nitrógeno de las enolas.

Figura 03: Estructura de una esmalte

Las esmaltes reaccionan de manera similar a la de los aniones enolados. En comparación con los enolos y enolatos, la reactividad nucleofílica de las esminas es moderada a la de los enolos y enolatos. Esta nucleofilicidad moderada de las esminas resulta debido a la baja electronegatividad del átomo de nitrógeno en comparación con el átomo de oxígeno en enolos y enolatos. Sin embargo, la reactividad de las esminas es diferente entre sí en función del grupo alquilo unido a la molécula.

¿Cuál es la diferencia entre enolos y enolatos y esmaltamientos??

Resumen - Enols vs enolatos vs esmaltes

Los enolos y los enolatos están estrechamente relacionados porque los enolatos se forman a partir de enols. Las esmaltes contienen grupos aminos adyacentes a un grupo de alqueno. La diferencia entre enolos, enolatos y esminas es que los enols contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C = C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las esmaltaciones contienen un grupo amine adyacente a A C = C Doble enlace.

Referencia:

1."Enamina."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 18 mar. 2018. Disponible aquí  
2."Enol."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 28 de febrero. 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1.'Dimedon Enol'by Neurotiker - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2.'Enolate Aldol Formation Mecanismo' By Walkerma - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-esquelético' (dominio público) a través de Commons Wikimedia