Diferencia entre epimerización y racemización

Diferencia entre epimerización y racemización

El diferencia clave entre la epimerización y la racemización es que La epimerización implica la conversión de un epímero en su contraparte quiral, mientras que la racemización es una conversión de una especie ópticamente activa en una especie ópticamente inactiva.

La epimerización y la racemización son conversiones químicas. Son diferentes entre sí de diferentes maneras, incluido el proceso, el producto final, las condiciones de reacción, etc. El producto final del proceso de epimerización es una contraparte quiral del epímero, mientras que el producto final de la racemización es una especie química ópticamente inactiva. Llamamos a esto especies ópticamente inactivas como un "racemato" o "mezcla racémica".

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la epimerización? 
3. ¿Qué es la racemización?
4. Comparación de lado a lado: epimerización vs racemización en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la epimerización??

La epimerización es una reacción de conversión química que incluye la transformación de un epímero en sus contrapartes quirales. Principalmente, este tipo de reacciones tiene lugar durante las reacciones de despolimerización de taninos condensados. En general, la reacción de epimerización es una reacción espontánea y un proceso lento. Por lo tanto, puede ser catalizado por enzimas. Por ejemplo, la conversión de N-acetilglucosamina en N-acetilmannosamina es una reacción de epimerización que tiene lugar en presencia de proteína de unión a la renina. Aquí, esta proteína de unión a la renina actúa como el catalizador de la reacción.

¿Qué es la racemización??

La racemización es una reacción de conversión química que implica la conversión de una especie ópticamente activa en una especie ópticamente inactiva. Esto significa que esta reacción puede convertir la mitad de las moléculas de una mezcla que contiene especies ópticamente activas en sus enantiómeros de imagen espejo. Esto se debe a que, después de esta conversión, esta mezcla contiene un número igual de moléculas con rotaciones ópticas opuestas y se vuelve ópticamente inactiva. Llamamos a este proceso racemización porque una mezcla que contiene cantidades iguales de rotaciones ópticas opuestas se llama mezcla racémica o racematel.

Figura 01: Una mezcla racémica contiene una mezcla de enantiómeros con rotaciones ópticas opuestas

Además, esta conversión causa diferencias en las propiedades químicas y físicas entre las especies químicas iniciales y la mezcla racémica. La racemización cambia la densidad, el punto de fusión, el calor de la fusión, la solubilidad, el índice de refracción, etc. Al considerar el proceso de racemización, podemos obtener una mezcla racémica fácilmente mezclando cantidades iguales de enantiómeros puros. Además, ocurre en los procesos de interconversión química. Además, la racemización puede tener lugar durante las reacciones de sustitución unimolecular, reacciones de eliminación unimolecular, reacciones de sustitución electrofílica alifática unimolecular, reacciones de sustitución de radicales libres, etc.

¿Cuál es la diferencia entre la epimerización y la racemización??

La epimerización y la racemización son conversiones químicas. Son diferentes entre sí de diferentes maneras, incluido el proceso, el producto final, las condiciones de reacción, etc. La diferencia clave entre la epimerización y la racemización es que la epimerización implica la conversión de un epímero en su contraparte quiral, mientras que la racemización es una conversión de una especie ópticamente activa en una especie ópticamente inactiva. Además, en la epimerización, el producto final es una contraparte quiral del epímero, mientras que, en la racemización, el producto final es una especie química ópticamente inactiva, I.mi. una mezcla racémica o racematario.

Además, una diferencia adicional entre la epimerización y la racemización es que en general, la epimerización es un proceso espontáneo y un proceso lento que se puede acelerar utilizando catalizadores. Sin embargo, la racemización es un proceso no espontáneo, por lo que tenemos que hacer que suceda por medios químicos. Podemos hacerlo fácilmente mezclando cantidades iguales de enantiómeros puros.

Resumen -Epimerización vs racemización

La epimerización y la racemización son conversiones químicas. Son diferentes entre sí de diferentes maneras, incluido el proceso, el producto final, las condiciones de reacción, etc. La diferencia clave entre la epimerización y la racemización es que la epimerización implica la conversión de un epímero en su contraparte quiral, mientras que la racemización es una conversión de una especie ópticamente activa en una especie ópticamente inactiva.

Referencia:

1. "19.11: racemización."Bibliotecas de química, Librettexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
2. "Racemización."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 30 de octubre. 2019, disponible aquí.
3. "Epímero."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 1 mar. 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Chiralidad con manos" por original: Desconocido Vector: - πϵρήλιο - Chiralidad con manos.JPG (dominio público) a través de Commons Wikimedia