Diferencia entre éster y tioester

El diferencia clave entre éster y tioester es que Los compuestos éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos tioester contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.

Los compuestos de éster y tioester están relacionados entre sí como su nombre lo indica; Tioester difiere del éster debido a la presencia de un átomo de azufre, que reemplaza un átomo de oxígeno presente en un compuesto de éster. Las propiedades y otras diferencias entre éster y tioester se analizan a continuación en este artículo.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es un éster 
3. ¿Qué es un tioester? 
4. Comparación de lado a lado: éster vs tioester en forma tabular
5. Resumen

Que es un éster?

Los ésteres son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general R-C (= O) -o '. Estos compuestos químicos se derivan de compuestos de ácido orgánico o inorgánico en los que al menos un grupo hidroxilo es reemplazado por un grupo alcoxi. Por lo general, los ésteres se originan a partir de la reacción de sustitución de ácidos carboxílicos y alcoholes.

Figura 01: Estructura general de un éster

Hay un centro de carbonilo en un éster, que le da al éster su geometría: el plano trigonal alrededor del carbono carbonilo. Estructuralmente, los ésteres son grupos funcionales flexibles (a diferencia de las amidas) porque la barrera o la rotación alrededor de este grupo de carbonilo son bajos. Además, estos compuestos tienen baja polaridad. Por lo tanto, los ésteres tienden a ser menos rígidos y más volátiles que las amidas correspondientes.

Al considerar las reacciones de los ésteres, estos compuestos químicos tienden a reaccionar con los nucleófilos en el carbono carbonilo. El grupo carbonilo es débilmente electrofílico, pero puede sufrir ataques por nucleófilos fuertes como aminas y alcóxidos.

Hay muchas aplicaciones diferentes de ésteres; Usarlos como componentes en perfumes para sus olores fragantes, como componentes en aceites esenciales, saborizantes de alimentos, cosméticos, etc. Además, los ésteres son importantes como solventes orgánicos, como feromonas naturales, como grasas y aceites naturales (ésteres de ácidos grasos de glicerol), etc.

Que es tioester?

Los tioestres son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general R-C (= O) -Sr '. Estos compuestos son análogos a los ésteres de carboxilato y difieren de ellos debido a la presencia de un átomo de azufre donde el átomo de oxígeno de unión se produce en el éster de carboxilato. Un tioester se forma cuando un tiol reacciona con un ácido carboxílico. En el campo de la bioquímica, los derivados de Coenzyme-A como Acetyl-CoA son tioestres bien conocidos.

Figura 02: Estructura química general de un tioester

Al considerar la preparación de tioestres, la ruta más típica es la reacción entre un cloruro ácido y una sal de metal álcali de un tiol. Otra ruta común es el desplazamiento de haluros por la sal de metal alcalino de un ácido tiocarboxílico.

Hay un centro de carbonilo en un tioester que es reactivo hacia los nucleófilos, incluido el agua. Por lo tanto, estos compuestos químicos son intermedios comunes de la conversión de haluros de alquilo en tioles alquílicos. Además, un tioester puede combinarse con una amina para dar una amida.

Existen diferentes aplicaciones de tioestres, incluida la síntesis de todos los ésteres, que participan en la síntesis de varios otros componentes celulares, incluidos péptidos, ácidos grasos, esteroles, terpenos, etc.

¿Cuál es la diferencia entre éster y tioester??

El éster y el tioester son dos compuestos relacionados. La diferencia clave entre el éster y el tioester es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos tioester contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre. Además, los ésteres ocurren naturalmente y se pueden producir utilizando diferentes rutas, como la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes, mientras que la ruta más típica para los tioestres es la reacción entre un cloruro de ácido y una sal de metal alcalino de un tiol.

A continuación, la infografía tabula más diferencias entre éster y tioester.

Resumen -Ester vs Tioester

Un tioester difiere de un éster debido a la presencia de un átomo de azufre que reemplaza un átomo de oxígeno en un éster. La diferencia clave entre el éster y el tioester es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos tioester contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.

Referencia:

1. "Ester."Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Ester General" de Sakurambo ~ Commonswiki asumió (basado en reclamos de derechos de autor). - No se proporciona una fuente legible por máquina. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

2. "Thioester-2D-A" de Thioester-2D-A.PNG: Ben Millsderivative Work: Vladsinger (charla)-Thioester-2D-A.PNG (dominio público) a través de Commons Wikimedia