Diferencia entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich
El diferencia clave Entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que La esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
La esterificación es una importante reacción de síntesis orgánica en la química donde podemos producir un compuesto de éster usando un ácido carboxílico y un alcohol. Esta reacción, sin embargo, requiere un catalizador para aumentar la reacción. La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación donde podemos usar dos tipos diferentes de catalizadores que son específicos de cada reacción.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la esterificación de Fischer?
3. ¿Qué es la esterificación de Steglich?
4. Comparación de lado a lado - Esterificación de Fischer vs Esterificación de Steglich en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la esterificación de Fischer??
La esterificación de Fischer es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster a través de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador. Es un tipo especial de reacción de esterificación en la que se produce el reflujo del ácido carboxílico y el alcohol para dar el producto final. Este método fue desarrollado por Emil Fischer en 1895. Casi todos los compuestos de ácido carboxílico son adecuados para esta reacción, pero solo se pueden usar alcoholes primarios y secundarios. Cuando se usan alcoholes terciarios, puede causar una reacción de eliminación en lugar de esterificación. El catalizador comúnmente utilizado para esta reacción es el ácido sulfúrico; Sin embargo, también hay otros catalizadores, como el ácido p-toluenesulfónico y los ácidos de Lewis.
Figura 01: Un aparato utilizado para la esterificación de Fisher
La esterificación de Fischer es adecuada para sustratos menos valiosos y menos sensibles. Al considerar la reacción de esterificación que está involucrada en este método, a menudo usamos un medio donde no hay solvente, principalmente cuando se usa un gran exceso de alcohol. O bien, el método se lleva a cabo utilizando un solvente no polar como el tolueno. Este tipo de solventes facilita el método Dean-Stark (una técnica importante que ayuda a recolectar el agua que se produce como un subproducto de la esterificación).
¿Qué es la esterificación de Steglich??
La esterificación de Steglich es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster a través de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador y diciclohexilcarbodimida (DCC) como un agente acoplador. Este método de reacción fue desarrollado por el científico Wolfgang Steglich en 1978.
Figura 02: Fórmula general para la esterificación de Stiglich
En general, esta reacción ocurre a temperatura ambiente. El disolvente más adecuado para esta ruta es el diclorometano. Esta reacción es muy leve, por lo que podemos obtener ésteres que sean inaccesibles a través de otros métodos. Como característica, podemos observar (el agua producida en este método) absorción de DCC. Esta absorción de agua forma un compuesto de urea, diciclohexylurea (DCU).
¿Cuál es la diferencia entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich??
La esterificación es una reacción química orgánica que es útil para producir un éster. La diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en la presencia de la presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
A continuación, la infografía tabula más diferencias entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich.
Resumen -Esterificación de Fischer vs Esterificación de Steglich
La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación que son diferentes entre sí según el catalizador utilizado en la reacción. La diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en la presencia de la presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
Referencia:
1. "Esterificación de Fischer."Bibliotecas de química, Librettexts, 13 de septiembre. 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Esterificación de Fischer de estudiantes de Sam Tet" de Gan Kin Boon - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Steglichveresterung Uebersicht" de Mache (charla) - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
