Diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts
El diferencia clave Entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts es que el La acilación de las manualidades de Friedel implica la acilación de un anillo aromático, mientras que la alquilación de las manualidades de Friedel implica la alquilación de un anillo aromático. Además, las reacciones múltiples y los reordenamientos de carbocatión no ocurren en las reacciones de acilación, mientras que pueden ocurrir en las reacciones de alquilación.
Las reacciones de las manualidades de Friedel son un conjunto de reacciones que podemos usar para unir grupos sustituyentes a los anillos aromáticos y eliminar estos grupos sustituyentes de los anillos aromáticos. Los científicos Charles Friedel y James Crafts desarrollaron estas reacciones en 1877. Hay dos tipos principales de esta reacción, y son la reacción de acilación de las manualidades de Friedel y la reacción de alquilación de las manualidades de Friedel. Ambas son reacciones de sustitución electrofílica.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la acilación de Friedel Crafts?
3. ¿Qué es la alquilación de las manualidades de Friedel?
4. Comparación de lado a lado - Friedel Crafts Acilación vs Alquilación en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la acilación de Friedel Crafts??
La acilación de las manualidades de Friedel implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. Esta adición de un grupo acilo es la "acilación" en química orgánica. Los agentes de acilación típicos utilizados para esta reacción son los cloruros de acilo. Además, los catalizadores mejoran la progresión de estas reacciones. Los catalizadores comunes incluyen ácidos y tricloruro de aluminio.
Figura 01: Acilación de manualidades de Benceno Friedel
Además, podemos hacer esta reacción usando anhídridos ácidos. Hay ventajas de esta reacción sobre la alquilación. Una es que las acilaciones múltiples no ocurren al mismo tiempo. Se debe a que el producto cetonos de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de retiro de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocation durante la progresión de la reacción. El ion carbonium que se forma durante la reacción se estabiliza por estructuras de resonancia.
¿Qué es la alquilación de las manualidades de Friedel??
La alquilación de las manualidades de Friedel implica la unión de grupos alquilo a un anillo aromático. Es una reacción de sustitución electrofílica. Podemos usar haluros de alquilo para esta reacción junto con un fuerte catalizador de ácido de Lewis. Si usamos cloruro férrico (FECL3) Como catalizador, se une al ion cloruro de cloruro de alquilo y forma el catión alquilo. Este catión alquilo puede unirse al anillo aromático. La principal desventaja de esta reacción es que el producto de la reacción es más nucleofílico que el reactivo. Por lo tanto, esto puede causar sobrealcilación.
Figura 02: Alquilación de manualidades de Benceno Friedel
Además, la reacción es adecuada para el carbono terciario en el anillo aromático. De lo contrario, la carbocatión puede sufrir reordenamientos. Hay una hipótesis de que las reacciones de alquilación de las manualidades de Friedel son reversibles. Lo llamamos Deshalatación de manualidades de Friedel.
¿Cuál es la diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts??
La acilación de las manualidades de Friedel implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. No hay reacciones de acilación múltiple porque el producto de cetona de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de retiro de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocation. En contraste, se producen reacciones de alquilación múltiples durante la alquilación de las manualidades de Friedel que implica la unión de grupos alquilo a un anillo aromático. Si la sustitución se lleva a cabo en un carbono primario o secundario, también hay reordenamientos de carbocatication.
Resumen -Friedel Crafts Acilación vs Alquilación
La reacción de Friedel Crafts es un conjunto de reacciones orgánicas que implica reacciones de acilación y alquilación. La diferencia entre la acilación y la alquilación de las manualidades de Friedel es que la reacción de acilación de artesanía de Friedel implica la acilación de un anillo aromático, mientras que la alquilación de las manualidades de Friedel implica la alquilación de un anillo aromático.
Referencia:
1. "Reacción de Friedel-Crafts."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 27 de junio de 2018. Disponible aquí
2. "Alquilación de Friedel-Crafts." Química Orgánica. Disponible aquí
Imagen de cortesía:
1.'Friedel-Crafts-Ayactation-Overview' por Benjah-BMM27-Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2.'Alquilación de Bencene Friedel -Crafts' por Krishnavedala - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia
