Diferencia entre Hofmann y Curtius Reordenamiento
El diferencia clave Entre Hofmann y Curtius Reordensing está que El reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una acil azida en un isocianato.
Una reacción de reordenamiento es una reacción de conversión química en la que un compuesto químico se convierte en un compuesto diferente que es más estable que el compuesto original. El reordenamiento de Hofmann y Curtius son tipos de reacciones químicas orgánicas que tienen muchas aplicaciones en procesos de síntesis química. La reacción de Hofmann fue desarrollada y nombrada por el científico August Wilhelm von Hofmann, mientras que la reacción de reordenamiento de Curtius lleva el nombre de Theodor Curtius.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el reordenamiento de Hofmann?
3. ¿Qué es el reordenamiento de Curtius?
4. Comparación de lado a lado: reordenamiento de Hofmann vs Curtius en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es el reordenamiento de Hofmann??
El reordenamiento de Hofmann es un tipo de reacción química que describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria con un átomo de carbono menos. Esta reacción lleva el nombre después de agosto Wilhelm von Hofmann. A veces, también lo llamamos la degradación de Hofmann. La fórmula general para la reacción de reordenamiento de Hofmann es la siguiente:
Figura 01: reordenamiento de Hofmann
La reacción de reordenamiento de Hofmann comienza con la reacción del bromo con hidróxido de sodio, que forma hipobromita de sodio (una reacción in situ) que puede transformar la amida primaria en una molécula de isocianato intermedio. Entonces este compuesto de isocianato intermedio sufre hidrólisis para dar una amina primaria. Durante este reordenamiento, se libera una molécula de dióxido de carbono. Por lo tanto, el producto final carece de un átomo de carbono en comparación con el número de átomos de carbono en la molécula original.
¿Qué es el reordenamiento de Curtius??
El reordenamiento de Curtius es un tipo de reacción química donde una acil azida se convierte en un isocianato. Esta reacción fue desarrollada por Theodor Curtius en 1885. Es una reacción de descomposición térmica. Esta reacción implica la pérdida de una molécula de gas nitrógeno. Después de esta conversión, la molécula de isocianato sufre un ataque de una variedad de nucleófilos - E.gramo. agua, alcohol y aminas. Este ataque nucleofílico produce una amina primaria, carbamato o derivados de urea. La fórmula general es la siguiente:
Figura 02: reordenamiento de Curtius
Se forma una acil azida a partir de la reacción de cloruros ácidos o anhídridos con azida de sodio o azidea de trimetililililil. Por lo general, el reordenamiento de Curtius se considera como un proceso de dos pasos. La pérdida de gas nitrógeno forma un nitrieno de acilo. Y, esta reacción es seguida por la migración del grupo R para darle al isocyante. Sin embargo, según estudios de investigación recientes, la descomposición térmica de la acil azida es un proceso concertado donde se producen ambos pasos mencionados anteriormente juntos. Esto sucede debido a la ausencia de cualquier subproducto de inserción o adición de nitreno observados o aislados en la reacción.
¿Cuál es la diferencia entre Hofmann y Curtius Reordenamiento??
Una reacción de reordenamiento es una reacción química que convierte el cuerpo de carbono de un compuesto en una estructura diferente que es un isómero del compuesto original. La diferencia clave entre el reordenamiento de Hofmann y Curtius es que el reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una azida acil en un isocianato.
Debajo de la infografía tabula las diferencias entre Hofmann y Curtius Reorganización.
Resumen -Hofmann vs Curtius Reordenamiento
El reordenamiento de Hofmann y Curtius son dos tipos de reacciones de reordenamiento químico. La diferencia clave entre el reordenamiento de Hofmann y Curtius es que el reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una azida acil en un isocianato.
Referencia:
1. "Reordenamiento de Hofmann."Bibliotecas de química, Librettexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.
2. "Reordenamiento de Hofmann."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 24 de junio de 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Esquema de reordenamiento de Hofmann" por ~ k asumido. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor) (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Curtius reordenamiento rxn" por LH.779 - Trabajo propio (CC By -SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
