Diferencia entre hidruro y cambio de metilo
El diferencia clave entre el hidruro y el cambio de metilo es que puede ocurrir un cambio de hidruro cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un carbono adyacente en la misma molécula, mientras que el cambio de metilo ocurre cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula.
Los términos desplazamiento de hidruro y cambio de metilo se encuentran bajo la subtópica de reordenamientos de carbocation. Aquí, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono cargado de un átomo de carbono adyacente en el mismo compuesto.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el cambio de hidruro?
3. ¿Qué es el cambio de metilo?
4. Similitudes entre hidruro y cambio de metilo
5. Comparación lado a lado: hidruro vs desplazamiento de metilo en forma tabular
6. Resumen
¿Qué es el cambio de hidruro??
El cambio de hidruro es el movimiento de un átomo de hidrógeno de un carbono a un átomo de carbono cargado y adyacente del mismo compuesto. Con mayor frecuencia, los reordenamientos de carbocation se producen en carbocataciones secundarias. La carbocatión reorganizada es el producto principal de una reacción de síntesis porque es la forma más estable.
Si una carbocatión secundaria es vicinal a un átomo de carbono terciario que lleva un átomo de hidrógeno, entonces se produce un cambio de hidruro. Llamamos a esto un turno de 1,2-hidruro. Este cambio es posible cuando hay una carga positiva en el átomo de carbono donde su átomo de carbono adyacente tiene un átomo de hidrógeno removible.
¿Qué es el cambio de metilo??
El cambio de metilo es el movimiento de un grupo metilo de un átomo de carbono a un átomo de carbono cargado y adyacente del mismo compuesto. Llamamos a esto un cambio de metilo si la especie química en movimiento es un grupo metilo, y también puede ser cualquier otro grupo alquilo posible. Aquí, el grupo alquilo sustituyente más pequeño tiende a ser las especies químicas en movimiento que se unen al átomo de carbono cargado. El cambio de grupo metilo se llama cambio de 1,2-metil.
¿Cuáles son las similitudes entre el hidruro y el cambio de metilo??
En general, el mecanismo para el cambio de hidruro y el cambio de metilo son los mismos. Aquí, la flecha comienza desde el átomo de carbono donde el sustituyente (átomo de hidrógeno del grupo metilo) unido y apunta al átomo de carbono cargado. Muestra que el átomo de hidrógeno o el grupo metilo está migrando al carbocatión con sus electrones. Ambos cambios dan como resultado una nueva carbocatión al final del proceso de reorganización. Además, el cambio de hidruro o el cambio de metilo no se pueden hacer durante 1,3 o 1,4 cambios.
¿Cuál es la diferencia entre hidruro y cambio de metilo??
El cambio de hidruro y el cambio de metilo son tipos de reordenamientos de carbocatión. La diferencia clave entre el hidruro y el cambio de metilo es que puede ocurrir un cambio de hidruro cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un carbono adyacente en la misma molécula, mientras que el cambio de metilo ocurre cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono. con una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula. Además, mientras el cambio de hidruro se denomina cambio de 1,2-hidruro, el cambio de metilo se denomina cambio de 1,2-metil.
Debajo de la infografía resume la diferencia entre el hidruro y el cambio de metilo.
Resumen -Hydride vs Methyl Shift
El cambio de hidruro y el cambio de metilo son tipos de reordenamientos de carbocatión. La diferencia clave entre el hidruro y el desplazamiento de metilo es que puede ocurrir un cambio de hidruro cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un carbono adyacente en la misma molécula, mientras que se produce un cambio de metilo cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono que lleva un átomo de carbono. una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula.
Referencia:
1. “Reordenamientos de carbocation."Bibliotecas de química, Librettexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
2. "Cambio de 1,2-hidruro."Bibliotecas de química, Librettexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "La conversión de alfa-terpinil-cation-to sabinene" por A1abbas-Trabajo propio (CC By-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
