Diferencia entre la base de imine y Schiff

El diferencia clave Entre Imine y Schiff Base es que Una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace de carbono-nitrógeno con tres grupos de alquilo o arilo unidos a ella. Mientras tanto, la base de Schiff es una subclase de imina que contiene doble enlace de nitrógeno de carbono unido con solo grupos alquilo o arilo (sin átomo de hidrógeno unido).

Los imines son compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C = N. Aquí, el átomo de carbono está unido a otros dos grupos que son grupos alquilo/arilo o átomos de hidrógeno. El átomo de nitrógeno también está unido al grupo alquilo o arilo.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es imine
3. ¿Qué es la base de Schiff?
4. Comparación de lado a lado: base IMine vs Schiff en forma tabular
5. Resumen

Que es imine?

El imine es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional C = N. Dado que un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes, este átomo de carbono puede formar otros dos enlaces covalentes con otros sustituyentes. Estos sustituyentes son grupos alquilo, grupos arilo o un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo/arilo. Un átomo de nitrógeno puede formar tres enlaces covalentes. Por lo tanto, el átomo de nitrógeno en la imina puede formar otro enlace covalente con otro sustituyente. Este sustituyente puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo/arilo. La estructura general de un imino es la siguiente:

Figura 01: Estructura general del grupo funcional de IMINE

El término imine fue introducido por el científico Albert Ladenburg. Si el átomo de oxígeno de un aldehído o una cetona es reemplazado por un grupo N-R (donde N es un átomo de nitrógeno, y R es un grupo alquilo/arilo), el compuesto que obtenemos es una aldimina o una cetimina. Aquí, si el grupo R es un átomo de hidrógeno, entonces podemos nombrar el compuesto como aldimina primaria o ketamina primaria. Sin embargo, si el grupo R es un grupo HydroCarByl, entonces el compuesto es una estructura secundaria.

Al considerar la preparación de iminas, el método habitual es la condensación de aminas primarias o aldehídos. Las cetonas se usan con menos frecuencia para esta preparación. La síntesis de una imina ocurre a través de la adición nucleofílica. Además, podemos usar algunos otros métodos, como la condensación de ácidos de carbono en presencia de compuestos nitrosos, deshidratación de hemiaminales, etc.

¿Qué es la base de Schiff??

La base de Schiff es un tipo de imina que solo tiene grupos alquilo o arilo unidos a los átomos de carbono y nitrógeno. Por lo tanto, no hay átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono y nitrógeno del grupo funcional de imina.

En general, estos compuestos se asemejan a cetiminas secundarias o aldiminas secundarias. Estos son muy útiles como ligandos que involucran en la formación de complejos coordinados. Podemos preparar bases de Schiff a partir de aminas alifáticas o aromáticas en presencia de un grupo carbonilo a través de reacciones de adición nucleofílica.

¿Cuál es la diferencia entre la base de imine y Schiff??

Los imines son compuestos orgánicos que contienen un enlace C = N. Hay otros dos grupos (alquilo, arilo o hidrógeno) unidos al átomo de carbono y el átomo de nitrógeno tiene un grupo alquilo o arilo unido a él. Schiff Base es un tipo de imino. Por lo tanto, la diferencia clave entre la base de imina y Schiff es que una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace de nitrógeno de carbono que tiene tres grupos alquilo o arilo unidos a él, mientras que la base de Schiff es una subclase de imina que contiene nitrógeno de carbono Doble enlace unido con solo grupos alquilo o arilo (sin átomo de hidrógeno unido).

A continuación, la infografía muestra comparaciones más detalladas relacionadas con la diferencia entre la base de imine y Schiff.

Resumen -Base IMine vs Schiff

Los imines son compuestos orgánicos que contienen un enlace C = N. Hay otros dos grupos (alquilo, arilo o hidrógeno) unidos al átomo de carbono y el átomo de nitrógeno tiene un grupo alquilo o arilo unido a él. Schiff Base es un tipo de imino. Por lo tanto, la diferencia clave entre la base de imina y Schiff es que una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace de nitrógeno de carbono que tiene tres grupos de alquilo o arilo unidos, mientras que la base de Schiff es una subclase de imina que contiene nitrógeno de carbono. enlace unido con solo grupos alquilo o arilo (sin átomo de hidrógeno unido).

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Grupos funcionales en química orgánica."Thinkco, nov. 5, 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "IMine General Structure B" de HBF878 - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia
2. "IMINO GRUPO V.1 ”por Jü - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia