Diferencia entre los aminoácidos L y D

Diferencia entre los aminoácidos L y D

Diferencia clave: L vs D aminoácidos
 

Los aminoácidos y los aminoácidos D son dos formas de aminoácidos. El La diferencia clave entre los aminoácidos L y D es que L aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar la luz polarizada en sentido antihorario (lado izquierdo), mientras que el aminoácido D es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar la luz polarizada en el plano (lado de la mano derecha ).

Un aminoácido es simplemente una molécula orgánica con un grupo amino básico (-nh2), un grupo carboxilo ácido (-COOH), un protón y un grupo 'R' variable unido a un SP3 átomo de carbono central hibridado. Las diferencias en el grupo R transmiten diferentes propiedades químicas a los aminoácidos y la posible gran variedad de grupos químicos que podrían unirse al átomo de carbono central a medida que los grupos R producen una notable diversidad de aminoácidos con una versatilidad masiva. Los aminoácidos son bien conocidos como subunidades estructurales que componen proteínas. También funcionan como intermedios del metabolismo celular.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la quiralidad?
3. ¿Qué es un aminoácido L
4. ¿Qué es un aminoácido D?
5. Relación entre los aminoácidos L y D
6. Comparación de lado a lado - L vs D Aminoácidos en forma tabular
7. Resumen

¿Qué es la quiralidad??

La quiralidad de un compuesto orgánico es el resultado de que uno o más carbonos quirales estén presentes en esa molécula orgánica particular. Un 'carbono quiral' es un átomo de carbono asimétrico unido a cuatro tipos diferentes de átomos o grupos químicos. Ahora, todos los alfa -aminoácidos, excepto la glicina que tienen dos átomos de hidrógeno indistinguibles unidos al carbono alfa, tienen carbonos alfa quirales. Estos carbonos alfa quirales permiten el estereoisomerismo, y como consecuencia, todos los aminoácidos alfa fisiológicos, excepto la glicina, pueden formar dos estereoisómeros cada uno, que son imágenes espejo entre sí. Estas imágenes de espejo no superposibles como se denominan 'Enantiómeros' y llamadas como 'L' o 'D' (L/D Nomenclature) o 'N' o 'S' (N/S Nomenclature). Independientemente de la nomenclatura, esta diferencia enantiomérica es de alta importancia biológica porque los aminoácidos interactúan con moléculas altamente sensibles que solo pueden reconocer los dos posibles enantiómeros.

¿Qué es un aminoácido L?

Un aminoácido L es el enantiómero que, cuando está en una solución, gira la luz polarizada del plano en sentido antihorario. La letra 'l' indica la palabra latina 'laevus', que significa 'izquierda'. Esta rotación se denomina 'actividad óptica' y se mide usando un equipo llamado 'Polarímetro'.  A pesar de la existencia de las formas L y D, sorprendentemente en la mayoría de las proteínas fisiológicas, solo se encuentran los aminoácidos L y, como resultado, la mayoría de los aminoácidos exhiben naturalmente el exceso de L-enantiomérico en los sistemas biológicos.

¿Qué es un aminoácido D??

Un d-aminoácido es el enantiómero de un aminoácido particular que es capaz de girar la luz polarizada del plano en sentido horario. Incorporando la palabra latina 'dexter' - que significa 'correcto' - estos enantiómeros se denominan d -enantiómicos. En general, los sistemas celulares no fabrican e incorporan a las proteínas. Sin embargo, algunos d-aminoácidos se pueden encontrar en las paredes celulares bacterianas, pero curiosamente, no en proteínas bacterianas.

Figura 1: L y D Alanine

Aunque los d-aminoácidos son escasos en los sistemas biológicos, hay muchos casos en los que las formas d juegan roles cruciales. Un ejemplo es la actividad de la enzima racemasa del cólera Vibro que, durante el crecimiento lento, produce formas de metionina y leucina a partir de sus contrapartes L que reducen la producción de peptidoglicano.

¿Cuál es la relación entre los aminoácidos L y D??

  • Los aminoácidos L y D son enantiómeros entre sí.

¿Cuál es la diferencia entre los aminoácidos L y D??

L vs d aminoácidos

L aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar el plano polarizado a la luz antihoras. D aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar la luz polarizada en el plano en sentido horario.
Nomenclatura
Carta "L" de L aminoácido significa "Laevus". Carta "D" de L aminoácido significa "Dexter" ".
Ocurrencia
En la mayoría de las proteínas fisiológicas, solo se encuentran los aminoácidos L. Algunos d-aminoácidos se pueden encontrar paredes celulares bacterianas, no en proteínas bacterianas.

Resumen -L vs D Aminoácidos

Los aminoácidos son los bloques de construcción de las proteínas. Hay dos formas de enantiómeros de aminoácidos: aminoácidos L y aminoácidos D. La diferencia clave entre los aminoácidos L y D es que el aminoácido L es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar la luz polarizada en sentido antihorario o al lado izquierdo, mientras que el aminoácido D es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de girar el plano polarizado de la luz en sentido horario o al lado derecho.

Referencia:

1. "Aminoácidos."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 mar. 2018, disponible aquí.
2. "L y D Aminoácidos ."Pearson - The Biology Place, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Figura 02 03 06" por CNX OpenStax - (CC por 4.0) a través de Commons Wikimedia