Diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina
El diferencia clave entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina es que La L-fenilalanina es el isómero L de fenilalanina, mientras que DL-fenilalanina es la mezcla racémica de isómeros D y L fenilalanina.
La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial. Tiene la fórmula química C9H11NO2. Al considerar la estructura de la molécula de fenilalanina, tiene un anillo de benceno (grupo fenilo) sustituido con el derivado de metilo del grupo de alanina. Por lo tanto, esta es la razón para nombrarlo como fenilalanina.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es L-fenilalanina?
3. ¿Qué es DL-fenilalanina?
4. Comparación de lado a lado: L-fenilalanina vs DL-fenilalanina en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es L-fenilalanina??
L-fenilalanina es el isómero L de fenilalanina. La fenilalanina es un alfa-aminoácido que tiene un anillo de benceno sustituido a un derivado metilo del grupo de alanina. Este aminoácido es un compuesto neutro y no polar porque es inerte e hidrófobo en su cadena lateral de bencilo. El isómero L de fenilalanina es útil en la formación de proteínas que están codificadas bioquímicamente por el ADN.
Figura 01: Estructura de L-fenilalanina
La l-fenilalanina es el isómero común y estable en la naturaleza. Naturalmente, podemos encontrar este aminoácido en la leche materna de los mamíferos. Además, es útil en la fabricación de alimentos y bebidas que se venderán como suplementos nutricionales debido a sus propiedades analgésicas y efectos antidepresivos. Las fuentes comunes de L-fenilalanina incluyen huevos, pollo, hígado, carne de res, leche y soja.
Biológicamente, la L-fenilalanina sufre una conversión para formar L-tirosina. L-tirosina también es un aminoácido codificado por ADN. Además, la L-tirosina se convierte en L-Dopa, que es responsable de la formación de dopamina, adrenalina y noradrenalina. Además, en las plantas, la L-fenilalanina es importante como el compuesto inicial para la síntesis de flavonoides. En general, la L-fenilalanina se fabrica para aplicaciones médicas, alimenticios y nutricionales. La cantidad de esta producción se ha incrementado en gran medida utilizando E.coli.
¿Qué es DL-fenilalanina?
DL-fenilalanina es una mezcla racémica de isómeros D y L de fenilalanina. Entre estos dos isómeros, la L-fenilalanina es el isómero común y estable, mientras que la D-fenilalanina es poco común debido a la naturaleza menos estable. Sin embargo, podemos producir la molécula D-fenilalanina a través de la síntesis orgánica convencional. Pero esta reacción le da al isómero como el enantiómero único o como una mezcla racémica que podemos nombrar como DL-fenilalanina. Esta mezcla racémica no puede participar en la biosíntesis de proteínas. Este tipo de mezclas también ocurre en trazas en proteínas.
Figura 02: Biosíntesis de dopamina que comienza a partir de fenilalanina
Podemos encontrar la mezcla de DL-fenilalanina en el mercado como un suplemento nutricional. Este suplemento es importante debido a sus propiedades analgésicas y antidepresivas. Estas propiedades surgen debido al posible bloqueo de la degradación de encefalina por D-fenilalanina.
¿Cuál es la diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina??
La fenilalanina es un aminoácido alfa esencial que ocurre en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que DL-fenilalanina es la mezcla racémica de isómeros D y L fenilalanina.
Además, la L-fenilalanina es de naturaleza común y estable, mientras que la DL-fenilalanina se puede encontrar en pequeñas cantidades. La l-fenilalanina se convierte biológicamente en L-tirosina para la formación de dopamina, puede pasar a través de la barrera hematoencefálica, un antagonista, puede inhibir los neurotransmisores, etc. DL-fenilalanina, por otro lado, tiene propiedades analgésicas y antidepresivas, no puede pasar a través de la barrera hematoencefálica y es importante como suplemento nutricional.
A continuación, la infografía tabula en detalle las diferencias entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina.
Resumen-L-fenilalanina vs DL-fenilalanina
La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial que ocurre en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que DL-fenilalanina es la mezcla racémica de isómeros D y L fenilalanina.
Referencia:
1. "DL-fenilalanina."Centro Nacional de Información de Biotecnología. Base de datos de compuestos de pubChem, u.S. Biblioteca Nacional de Medicina, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "L -fenilalanina - L -fenilalanina" por Neurotiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Catecholamina y Biosíntesis de Amina Trace" de SEPPI333 - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
