Diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumárico

Diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumárico

El diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumarico es que El ácido maleico es el cis-isomer del ácido butenedioico, mientras que el ácido fumárico es el trans-isomer.

El ácido maleico y el ácido fumárico son ácidos carboxílicos. Son isómeros cis-trans uno del otro. Ambos compuestos tienen dos grupos de ácido carboxílico por molécula.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es el ácido maleico
3. ¿Qué es el ácido fumarico?
4. Comparación de lado a lado: ácido maleico frente a ácido fumárico en forma tabular
5. Resumen

Que es el ácido maleico?

El ácido maleico es el ácido carboxílico que tiene la fórmula química2CCH = CHCO2H. Es un ácido dicarboxílico porque tiene dos grupos carboxílicos por molécula. Es un isómero de ácido fumárico. La masa molar de ácido maleico es 116.072 g/mol. Este material aparece como un sólido blanco, y es menos estable en comparación con el ácido fumárico, pero más soluble en el agua. Su punto de fusión es de 135 ° C, y es un valor mucho más bajo en comparación con el punto de fusión del ácido fumárico. Por encima de esta temperatura, el compuesto se descompone. Estas propiedades se deben al enlace de hidrógeno intramolecular de las moléculas de ácido maleico.

Figura 01: Estructura del ácido maleico

En la escala industrial, producimos ácido maleico a través de la hidrólisis de anhídrido maleico. También podemos producirlo usando la oxidación de benceno o butano.

¿Qué es el ácido fumarico??

El ácido fumaric es el ácido carboxílico que tiene la fórmula química2CCH = CHCO2H. Además, este compuesto tiene un sabor afrutado; Por lo tanto, podemos usarlo como aditivo alimentario. La masa molar del compuesto es 116.072 g/mol. Es igual a la masa molar de ácido maleico, ya que ambos tienen la misma fórmula química.

Figura 02: Estructura del ácido fumárico

Además, este compuesto aparece como un sólido blanco. El punto de fusión es de 287 ° C, y al calentamiento adicional, el compuesto se descompone. Además, podemos producir ácido fumárico a través de la isomerización catalítica del ácido maleico a pH bajo. Además, esto se hace en una solución acuosa.

¿Cuál es la diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumarico??

La diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumárico es que el ácido maleico es el isómero cis del ácido butenedioico, mientras que el ácido fumarico es el trans-isomero. Además, el ácido maleico forma enlaces de hidrógeno intramoleculares débiles y tiene un punto de fusión mucho más bajo que el ácido fumárico. Se debe a que los enlaces de hidrógeno intramoleculares en el ácido fumárico son mucho más fuertes debido a la geometría trans.

A continuación, la infografía proporciona más detalles sobre la diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumarico.

Resumen -ácido maleico vs ácido fumárico

Tanto el ácido maleico como el ácido fumárico son ácidos carboxílicos. Además, son isómeros cis-trans uno del otro. La diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumárico es que el ácido maleico es el isómero cis del ácido butenedioico, mientras que el ácido fumarico es el trans-isomero.

Referencia:

1."Ácido maleico."Centro Nacional de Información de Biotecnología. Base de datos de compuestos de pubChem, u.S. Biblioteca Nacional de Medicina, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Maleinsäure" de Neurotiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Fumaric-ácido-2D-esquelético" por Ben Mills-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia