Diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico

Diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico

El Diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.

Tanto el ácido malónico como el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Esto significa que estos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por una molécula.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el ácido malónico?
3. Que es el ácido succínico 
4. Ácido malónico frente a ácido succínico en forma tabular
5. Resumen - ácido malónico frente a ácido succínico

¿Qué es el ácido malónico??

El ácido malónico es un compuesto orgánico, y es un simple ácido dicarboxílico. El nombre de IUPAC de este compuesto es el ácido propanodioico. La fórmula química de este compuesto es CH2 (COOH) 2. La masa molar de esta sustancia es 104.06 g/mol. Hay formas ionizadas de ácido malónico, así como ésteres y sales que se denominan malonatos colectivamente.

Figura 01: La estructura química del ácido malónico

Esta sustancia ácida se produce naturalmente en muchos alimentos, como frutas y verduras. Por lo general, las frutas cítricas cultivadas en las granjas contienen niveles más altos de ácido malónico que los cultivados a través de la agricultura convencional. Este ácido fue descubierto por primera vez por el químico francés Victor Desaignes en 1858 a través de la oxidación del ácido málico. Podemos determinar fácilmente la estructura del ácido malónico a través de la cristalografía de rayos X.

Figura 02: El proceso de preparación del ácido malónico

Clásicamente, podemos preparar el ácido malónico usando ácido cloroacético como inicio. Necesitamos carbonato de sodio y cianuro de sodio como reactivos. Primero, el carbonato de sodio genera la sal de sodio de ácido cloroacético, que luego reacciona con cianuro de sodio dando la sal de sodio de ácido cianoacético. Esta reacción ocurre a través de la sustitución nucleofílica. A partir de entonces, el grupo de nitrilo se somete a la hidrólisis junto con hidróxido de sodio, formando malonato de sodio. Podemos obtener el ácido malónico de esta sustancia resultante a través de la acidificación.

Que es el ácido succínico?

El ácido succínico es un compuesto de ácido dicarboxílico que tiene la fórmula química (CH2) 2 (COOH) 2. Este compuesto tiene dos átomos de carbono que separan los grupos funcionales de ácido carboxílico. El nombre de este compuesto proviene del nombre latino succino, que se refiere al "ámbar."En general, esta sustancia ocurre en su forma aniónica cuando está en organismos vivos. Este estado aniónico se llama succinato. Este anión tiene muchas aplicaciones biológicas como intermedio metabólico que tiende a convertirse en fumarato a través de la actividad enzimática de la succinato deshidrogenasa durante la cadena de transporte de electrones. Este proceso está involucrado en la producción de ATP.

Figura 03: La estructura química del ácido succínico

El ácido succínico aparece como una sustancia sólida blanca e inodoro que tiene un sabor altamente ácido. Cuando está en una solución acuosa, el ácido succínico tiende a ionizarse, formando su base conjugada, el ion succinato. Este es un ácido diprótico, dando dos protones a la solución.

Al considerar la producción a escala comercial de ácido succínico, las rutas comunes incluyen hidrogenación de ácido maleico, oxidación de 1,4-butanodiol y carbonilación de etilenglicol. Sin embargo, también podemos producir succinato usando butano y anhídrido maleico. Históricamente, las personas obtienen esta sustancia ácida de ámbar a través de la destilación para obtener el espíritu ámbar.

¿Cuál es la diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico??

Tanto el ácido malónico como el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Eso significa que ambos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por una molécula. La diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.

La siguiente infografía presenta la diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico en forma tabular.

Resumen - ácido malónico frente a ácido succínico

El ácido malónico y el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Esto significa que ambos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por una molécula. La diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.

Referencia:

1."Ácido succínico." La compañía Quimica.

Imagen de cortesía:

1. "Malonsäure" de Neurotiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Síntesis de ácido malónico" por Rifleman 82 - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Bernsteinsäure2" por Neurotiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia