Diferencia entre Markovnikov y Anti-Markovnikov Regla

Diferencia clave: Markovnikov vs Anti -Markovnikov Regla
 

A principios de la década de 1870, un químico ruso llamado Vladimir Markonikov derivó una regla basada en una serie de observaciones empíricas. La regla fue publicada como la regla de Markovnikov. Los de Markovnikov La regla ayuda a predecir la fórmula resultante de Alkane, cuando un compuesto que tiene la fórmula general de HX (HCl, HBR o HF) o H₂O se agrega a un alqueno asimétrico (como el propano). Es posible revertir los productos menores y mayores cuando se cambian las condiciones de reacción, y Este proceso se conoce como adición anti-markovnikov. El diferencia clave Entre la regla de Markovnikov y la regla anti-Markovnikov se explica a continuación.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la regla de Markovnikov?
3. ¿Qué es la regla anti-markovnikov?
4. Comparación de lado a lado - Regla de Markovnikov vs anti -Markovnikov en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la regla de Markovnikov??

La definición de la regla de Markovnikov es, cuando la adición de ácido protícico con la fórmula de Hx (donde x = halógeno) o H₂O (considerado como H-OH) a un alqueno, el hidrógeno se une al carbón doble unido con el mayor número de átomos de hidrógeno, mientras que el halógeno (X) se une al otro carbono. Por lo tanto, esta regla a menudo se interpreta como "los ricos se enriquecen". La regla se puede ilustrar utilizando la reacción del propeno con ácido hidrobrómico (HBR) de la siguiente manera.

Figura 01: La regla de Markovnikov se ilustra mediante la reacción del propeno con ácido hidrobrómico

La misma regla se aplica cuando un alqueno reacciona con agua para formar alcohol. El grupo hidroxilo (-OH) se suma al carbono de doble enlace con el mayor número de enlaces C-C, mientras que el átomo de hidrógeno (H) se suma al otro carbono doble unión que tiene más enlaces C-H. Por lo tanto, según la regla de Markovnikov, cuando se agrega un HX a un alqueno, el producto principal tiene un átomo de H en la posición menos sustituida, mientras que la X en la posición más sustituida. Por lo tanto, este producto es estable. Sin embargo, todavía es posible formar un producto menos estable, o lo llamamos un producto menor, en el que H Atom se une a una posición más sustituida del enlace C = C, mientras que X enlaces a la posición menos sustituida.

Figura 02: Adición de bromuro de hidrógeno a un alqueno

El mecanismo de la adición de Hx a un alqueno puede explicarse en dos pasos (ver Fig 02). Primero, la adición de un protón (h⁺) se realiza a medida que el doble enlace C = C de alqueno reacciona con H⁺ de Hx (en este caso es HBR) para formar una carbonatación intermedia. Luego se realiza la reacción de un electrofilo y un nucleófilo como el segundo paso para formar un nuevo enlace covalente. En nuestro caso, BR^- reacciona con la intermedia de carbonatación que es positivo a cargo para formar el producto final.

¿Qué es la regla anti-markovnikov??

La regla anti-markovnikov explica lo opuesto a la declaración original de la regla de Markovnikov. Cuando HBR se agrega a un alqueno en presencia de peróxido, H los enlaces de h a los átomos de H al carbono de doble enlace que tiene menos enlaces C-H, mientras que BR se une al otro carbono que tiene más enlaces C-H. Este efecto también se conoce como Efecto Kharash o efecto peróxido. La adición de anti-Markovnikov también se lleva a cabo cuando los reactivos están expuestos a la luz ultravioleta. Esto es exactamente lo contrario de la regla de Markovnikov. Sin embargo, la regla anti-Markovnikov no es el proceso inverso exacto de la adición de Markovnikov, ya que los mecanismos de estas dos reacciones son completamente diferentes.

La reacción de Markovnikov es un mecanismo iónico, mientras que la reacción anti-Markovnikov es un mecanismo libre. El mecanismo tiene lugar como reacción en cadena y tiene tres pasos. El primer paso es el paso iniciador de la cadena, donde se realiza la disociación fotoquímica de HBR o peróxido para formar radicales libres BR y H. Luego, en el segundo paso, BR Free Radical ataca la molécula de alqueno para formar dos posibles radicales libres de bromoalquilo. El radical libre de 2 ° es más estable y se forman predominantemente.

Figura 3: Ejemplos de adición de anti-Markovnikov

Durante el paso final, el radical libre de bromoalquilo más estable reacciona con HBR formando el producto anti-Markovnikov más otro radical libre de bromo, que continúa la reacción en la cadena. A diferencia de HBR, HCL y HI no dan como resultado productos anti-Markovnikov, ya que no sufren reacción de adición de radicales libres. Es porque el enlace H-Cl es más fuerte que el enlace H-BR. Aunque el enlace H-i es mucho más débil, la formación de i₂ se prefiere más como enlace C-I en relativamente inestable.

¿Cuál es la diferencia entre la regla de Markovnikov y Anti Markovnikov??

Resumen - Markovnikov vs anti-Markovnikov 

Markovnikov y Anti-Markovnikov son dos tipos de reacciones de adición que ocurren entre HX (HBR, HBR, HI y H₂O) y alquenos. La reacción de Markovnikov ocurre cuando la adición de Hx a un alqueno, donde H se une a un átomo de carbono menos sustituido del doble enlace, mientras que X se une al otro átomo de carbono de doble unión a través de un mecanismo iónico. La reacción anti-Markovnikov tiene lugar cuando HBR (no HCl, HI o H2O) se agrega a un alqueno, donde BR se une a carbono de doble enlace menos sustituido, mientras que H se une al otro átomo de carbono, a través de un mecanismo de radicales libres. Esta es la diferencia entre Markovnikov y Anti-Markovnikov.

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Referencia:

1.Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell y Shawn O. Farrell. (2012). Introducción a las publicaciones generales, orgánicas y bioquímicas, Cengage Learning Publications.
2.Murthy, C. PAG. (2008). Química universitaria (vol. 1). New Age International
3.Bhagi, A y Raj, G. (2010), Krishna's I.A.S. Química, Krishna Prakashan Media.

Imagen de cortesía:

1.'Markovnikovrulepropenehbr' de V8rik (charla) - Trabajo propio, (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia 
2.'HBR -Addición' por Eschenmoser - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia  
3.'Anti -Markovnikov' por Mfomich - trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia