Diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson
El diferencia clave Entre Michael Addition y Robinson Annulación es que La adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
En general, la adición de Michael y la anulación de Robinson son reacciones de síntesis orgánica. Ambas reacciones se encuentran en la categoría de reacción de suma porque ambas reacciones implican la adición de dos compuestos juntos, dando un compuesto diferente como el producto final.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es Michael Addition?
3. ¿Qué es la anulación de Robinson?
4. Comparación de lado a lado - Michael Adición vs Robinson Annulación en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es Michael Addition??
La reacción de Michael es la adición nucleofílica de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado. Además, este es el método más adecuado para la formación leve de los enlaces de carbono-carbono. Originalmente, esta reacción fue definida por el científico Arthur Michael. La reacción es la siguiente:
Figura 01: Reacción de Michael
R y R 'del nucleófilo son grupos de envío de electrones, i.mi. Grupos de acilo y ciano. B es una base que proporciona el medio para la reacción mientras se involucra en la reacción. Además, r "sustituyente en el compuesto α, β-no saturado se llama" Michael Aceptor ", y por lo general, es un grupo de cetona. Pero a veces es un grupo nitro. Además, el mecanismo de reacción para la adición de Michael es el siguiente:
Figura 02: Mecanismo para la reacción de adición de Michael
¿Qué es la anulación de Robinson??
La anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. Además, los reactivos de esta reacción son una cetona y una metil vinilo cetona. Además, esta reacción incluye la adición de Michael seguido de la condensación de Aldol. Además, es muy útil en la formación de estructuras de anillo fusionadas. La reacción es la siguiente:
Figura 03: Reacción de anulación de Robinson
Además, esta reacción fue publicada por primera vez por William Rapson y Robert Robinson.
Figura 04: Mecanismo de anulación de Robinson
La figura anterior muestra el mecanismo de la anulación de Robinson. Aquí, la reacción comienza con el ataque nucleofílico de la cetona en la vinilo cetona, que produce un aducto de Michael intermedio. Posteriormente, se produce el cierre del anillo de tipo aldol, lo que lleva a la formación de alcohol ceto, que luego se deshidrató, produciendo el producto de anulación.
¿Cuál es la diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson??
La reacción de Michael es la adición nucleofílica de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. Por lo tanto, la diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
Además, la adición de Michael es importante para la formación de enlaces C-C leves, mientras que la reacción de Robinson es importante para formar estructuras de anillo fusionadas.
A continuación, la infografía muestra más detalles sobre la diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson.
Resumen -Michael Addition vs Robinson Annulación
La reacción de Michael es la adición nucleofílica de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. La diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
Referencia:
1. "24.8: La reacción de Michael." Bibliotecas de química, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Michael Reaction General" por nada serio: trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de reacción de Michael" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Esquema de reacción para la anulación de Robinson" por Ehart4 - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
4. "Robinson Annulación" por Alsosaid1987 - Trabajo propio (CC By -SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
