Diferencia entre la reacción NABH4 y LIALH4

Diferencia entre la reacción NABH4 y LIALH4

El diferencia clave Entre la reacción de Nabh4 y Lialh4 es que NABH4 es un agente reductor débil, mientras que Lialh4 es un agente reductor fuerte.

Tanto Nabh4 como Lialh4 están reduciendo agentes. Estas son las fuentes más comunes de nucleófilos de hidruro que usamos en reacciones de síntesis orgánica. El nombre de NABH4 es el borohidruro de sodio, mientras que el nombre de Lialh4 es hidruro de aluminio de litio.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la reacción NABH4?
3. ¿Qué es la reacción lialh4?
4. Comparación de lado a lado - reacción NABH4 vs Lialh4 en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción NABH4??

La reacción NABH4 es un tipo de reacción redox donde NABH4 es el agente reductor. La fórmula química NABH4 significa borohidruro de sodio. Es una de las fuentes más comunes de nucleófilos de hidruro. Este compuesto tiene un enlace polar de metal-hidrógeno. Por lo tanto, durante la reacción redox, no podemos encontrar el anión de hidruro; Por lo tanto, este reactivo sirve como fuente de hidruro debido a la presencia de este enlace de hidrógeno metálico. Sin embargo, cuando comparamos NABH4 con Lialh4, el enlace de hiladrógeno de metal de Lialh4 es más polar; Por lo tanto, es un agente reductor más fuerte que NABH4. Esto se debe principalmente a que el aluminio en Lialh4 es más electronegativo que Boron en Nabh4.

El borohidruro de sodio puede reducir muchos compuestos de carbonilo orgánicos. Por lo general, esta sustancia se usa en el laboratorio para convertir una cetona o un aldehído en alcohol. Además, las reacciones de NABH4 pueden reducir eficientemente los cloruros de acilo, anhídridos, tioestres e imines a temperatura ambiente. Además, NABH4 reacciona con agua y alcoholes, formando gas de hidrógeno y sal de borato.

Figura 01: Estructura química de NABH4

Además, en las reacciones NABH4, un alcohol (como metanol o etanol) se usa como solvente para la reducción de cetonas o aldehídos. Sin embargo, la reactividad de NABH4 puede mejorarse o aumentar por diferentes compuestos como el metanol.

¿Qué es la reacción lialh4??

Lialh4 es un tipo de reacción redox donde Lialh4 es el agente reductor. La fórmula química lialh4 significa hidruro de aluminio de litio. Tiene cuatro enlaces de hidrógeno de metal que son altamente polares debido a la diferencia en la electronegatividad entre el litio y los átomos de hidrógeno. Esto hace que el compuesto sea un agente reductor fuerte. Además, este compuesto existe como un sólido a temperatura ambiente donde es extremadamente reactivo hacia el agua y libera gas de hidrógeno tras la reacción con agua. Esta reacción es muy peligrosa debido a la alta reactividad de la mezcla de reacción.

Figura 02: Estructura química de Lialh4

Lialh4 puede convertir ésteres, ácidos carboxílicos, cloruros de acilo, aldehídos y cetonas en su alcohol correspondiente. Además, puede convertir amidas, compuestos de nitrilo, azidas y compuestos nitro en las aminas correspondientes.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción NABH4 y LIALH4??

Nabh4 y Lialh4 son los agentes reductores más comunes en la química orgánica. La diferencia clave entre NABH4 y LIALH4 es que NABH4 es un agente reductor débil, mientras que Lialh4 es un agente reductor fuerte. Al comparar NABH4 con LialH4, el enlace de hiladrógeno de metal de Lialh4 es más polar; Por lo tanto, es un agente reductor más fuerte que NABH4. Esto se debe principalmente a que el aluminio en Lialh4 es más electronegativo que Boron en Nabh4.

A continuación, la infografía ofrece una comparación detallada relacionada con la diferencia entre NABH4 y LIALH4.

Resumen -Reacción NABH4 vs Lialh4

Un agente reductor es una sustancia química que puede reducir otra sustancia mientras se oxidan. Nabh4 y Lialh4 son los agentes reductores más comunes en la química orgánica. La diferencia clave entre NABH4 y LIALH4 es que NABH4 es un agente reductor débil, mientras que Lialh4 es un agente reductor fuerte.

Referencia:

1. Welker, Martin. "Química orgánica II." 3. Reducciones usando nabh4, lialh4 | Química orgánica II. norte.pag., norte.d. Web. 26 de junio de 2020.

Imagen de cortesía:

1. "Borohidruro de sodio" por Kemikungen - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Hydruro de aluminio de litio" por Kemikungen - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia