Diferencia entre la adición nucleofílica y electrofílica
La diferencia clave entre la adición nucleofílica y electrofílica es que, En las reacciones de adición nucleofílica, un componente rico en electrones se combina con una molécula, mientras que, en reacciones de adición electrofílica, una especie deficiente en electrones o un compuesto neutro con orbitales vacíos se combinan con una molécula.
Un nucleófilo es una especie química rica en electrones que puede donar un par de electrones a una especie deficiente en electrones. Un electrofilo, por otro lado, está cargado o neutral positivamente. Si es neutral, entonces debe tener orbitales vacíos para aceptar electrones de otra especie.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es una adición nucleofílica?
3. ¿Qué es una adición electrofílica?
4. Comparación de lado a lado: adición nucleofílica frente a electrofílica en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es una adición nucleofílica??
La adición nucleofílica es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace PI en una molécula (lo llamamos sustrato). El nucleófilo agregado forma un enlace único (un enlace sigma) con el sustrato. Consideremos algunos ejemplos para comprender el proceso de adición nucleofílica.
Adición de nucleófilos al carbono carbonilo
Los grupos carbonilo son polares porque tienen un átomo de carbono doble unido a un átomo de oxígeno. Esta polaridad surge debido a la alta diferencia entre los valores de electronegatividad de carbono y oxígeno. Eso significa que el oxígeno tiene una mayor afinidad por los electrones de unión que el carbono. Entonces el átomo de carbono del grupo carbonilo recibe una carga positiva parcial. Este carbono es una mejor posición para que un nucleófilo ataque la molécula. El nucleófilo dona sus electrones a este carbono y forma un solo enlace con el átomo de carbono. Por lo tanto, esta es una adición nucleofílica. Además, este tipo de reacciones tiene lugar comúnmente en aldehídos y cetonas.
Figura 1: Adición nucleofílica al carbono carbonilo
Adición de nucleófilos a nitrilos
Un nitrilo es un compuesto que contiene un triple de carbono unido a un átomo de nitrógeno. Este enlace es muy polar porque la electronegatividad del nitrógeno es mayor que el carbono. Entonces el átomo de carbono se carga parcialmente positivamente. Como resultado, este carbono puede sufrir adición nucleofílica. El nucleófilo se combina con el átomo de carbono. La molécula resultante tiene un doble enlace entre el carbono y el nitrógeno, en lugar de un triple enlace.
Adición de nucleófilos a dobles enlaces
Un doble enlace tiene un enlace Pi y un enlace Sigma. Double enlaces están presentes en alquenos. Cuando un alqueno sufre una adición nucleofílica, la molécula insaturada se satura con el nucleófilo y se combina con uno de los átomos de carbono de vinilo (átomos de carbono de doble enlace) a través de un enlace covalente.
¿Qué es una adición electrofílica??
La adición electrofílica es el proceso de agregar un electrofilo al enlace Pi de un alqueno. Al final de la reacción, este enlace PI se descompone, formando dos nuevos enlaces Sigma. La molécula debe contener un doble enlace o un triple enlace para recibir un electrofilo. Ocurre en dos pasos. Consideremos un ejemplo para comprender el mecanismo de adición electrofílica.
Figura 2: Adición electrofílica
Aquí, hemos cargado positivamente electrófilos. Además, el enlace no saturado o el doble enlace es rico con electrones. Por lo tanto, puede donar electrones al electrofilo deficiente en electrones. Luego, la carga positiva se transfiere al enlace C-C, mientras que un enlace Sigma se forma entre un átomo de carbono y el electrofilo. Esto da como resultado una carbocatión. Dado que esto es inestable, el átomo de carbono cargado positivamente obtiene electrones de un anión, formando otro enlace Sigma.
¿Cuál es la diferencia entre la adición nucleofílica y electrofílica??
Adición nucleofílica frente a electrofílica | |
| Nucleófilo suma es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace PI en una molécula. | Electrofílico suma es el proceso de agregar un electrofilo al enlace Pi de un alqueno. |
| Especies que se agregan | |
| Un nucleófilo se combina con una molécula. | Un electrofilo se combina con una molécula. |
| Sustrato | |
| Una especie química de carga positiva o un enlace PI en una molécula. | Un alqueno o alquino |
| Proceso | |
| Un nucleófilo forma un enlace sigma con un átomo de carbono en el sustrato | Un electrofilo forma un enlace sigma con un átomo de carbono de vinilo en el doble enlace. |
Resumen - Adición nucleofílica frente a electrofílica
Tanto la adición nucleofílica como la adición electrofílica son dos reacciones químicas importantes utilizadas para sintetizar compuestos saturados de compuestos insaturados. La diferencia clave entre la adición nucleofílica y electrofílica es que en las reacciones de adición nucleofílica, se agrega un componente rico en electrones a una molécula, mientras que en la adición electrofílica, se agrega una especie deficiente en electrones a una molécula.
Referencia:
1. "Adición nucleofílica."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 14 de abril. 2018, disponible aquí.
2. Bibliotecas. "19.4 reacciones de adición nucleofílica de aldehídos y cetonas."Bibliotecas de química, Librettexts, 25 de agosto. 2017, disponible aquí.
3. "Adición electrofílica."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 14 de abril. 2018, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Nucleophilicadditionstocarbonils" por V8RIK en English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Electrofilicaddition Mechanism" de V8RIK en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
