El isomerismo se puede definir como la existencia de compuestos químicos que tienen la misma fórmula estructural pero diferentes arreglos espaciales. Esto significa que los isómeros tienen el mismo número de átomos en cada elemento, pero su disposición es diferente. Los isómeros se clasifican principalmente en dos grupos llamados isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales se dividen nuevamente en tres grupos como isómeros de cadena, isómeros de posición e isómeros de grupo funcional. Los metamers también son un tipo de isómeros estructurales, pero no se encuentran comúnmente. La principal diferencia entre el isomerismo de posición y el metamerismo es que, En el isomerismo de posición, el grupo funcional está unido a diferentes posiciones, mientras que, en el metamerismo, se unen diferentes grupos alquilo al mismo grupo funcional.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el isomerismo de la posición?
3. ¿Qué es el metamerismo?
4. Comparación de lado a lado - Isomerismo de posición vs metamerismo
5. Resumen
El isomerismo de posición se puede definir como el "movimiento" del grupo funcional en la molécula. Esto significa que solo la posición del grupo funcional se cambia en este tipo de isomerismo. El número de átomos de carbono, la fórmula molecular, la estructura de la columna vertebral de carbono y el número de grupos funcionales son el mismo para los isomerismo de la posición en la posición. Pero este tipo de isomerismo está ausente en compuestos que tienen grupos finales como ácidos carboxílicos, aldehídos, etc. Dado que estos grupos no pueden posicionarse en el medio de una cadena de carbono.
Por ejemplo, el bromuro de propil y el bromuro de isopropilo son isómeros de posición. En el bromuro de propil, el grupo funcional es -Br y está unido al extremo de la cadena de carbono, mientras que en el bromuro de isopropilo, el grupo -Br está unido al átomo de carbono medio de la cadena de carbono.
Figura 01: Isomerismo de posición en O-diclorobenceno y P-diclorobenceno
En el caso del metamerismo, los tipos de grupos alquilo en los lados de los grupos funcionales diferirán entre sí. Es una distribución desigual de los átomos de carbono. El metamerismo pertenece a la misma serie homóloga, lo que significa que el número de átomos de carbono se puede aumentar gradualmente para obtener diferentes isómeros. Por lo tanto, las estructuras difieren solo por el número de CH2 grupos en la cadena principal de carbono.
Los grupos alquilo siempre se unen a los lados de un átomo divalente como el oxígeno o el sulfuro, o los grupos alquilo pueden unirse a un grupo divalente como -nh-. El metamerismo rara vez se encuentra debido a estas limitaciones. Por lo tanto, la mayoría de los compuestos que se encuentran en el metamerismo son éteres y aminas.
Por ejemplo, el éter dietílico y el éter de metil propil son metamers. Aquí, el grupo funcional es éter y el átomo divalente es el átomo de oxígeno. El éter dietílico tiene dos grupos etilo, mientras que el éter metil propil tiene un grupo metilo y propilo en los lados del átomo de oxígeno.
Figura 02: Metamerismo en metil propil éter y éter dietílico
Posición del isomerismo vs metamerismo | |
En el isomerismo de posición, la posición del grupo funcional difiere. | En el metamerismo, el tipo de grupo alquilo que está unido al grupo funcional difiere. |
Número de isómeros | |
El isomerismo de la posición muestra una serie de isómeros que difieren solo por la posición del grupo funcional | El metamerismo tiene un número limitado de isómeros debido a sus limitaciones, como los grupos alquilo que se unen solo a átomos o grupos divalentes. |
Grupos funcionales específicos | |
El isomerismo de posición no se puede ver en compuestos que solo tienen aldehído, grupos carboxílicos como finales. | El metamerismo solo se puede ver en éteres u otros compuestos que contienen átomos divalentes. |
Grupos alquilo | |
Los mismos grupos alquilo están unidos a los grupos funcionales en los isomerismo de los isomerismo de la posición. | Se unen diferentes grupos alquilo al grupo funcional en el metamerismo. |
Serie | |
Esto pertenece a una serie no homóloga. | Esto pertenece a una serie homóloga |
La principal diferencia entre el isomerismo de posición y el metamerismo es que, en el isomerismo de la posición, la ubicación del grupo funcional cambia, mientras que, en el metamerismo, el tipo de grupos alquilo en los lados del grupo funcional se cambia.
Referencia:
1. Carey, F. A. & Sundberg, R. J., 2007. Química orgánica avanzada. 5ª ed. Charlottesville: Springer.
2. "Principios básicos en la química orgánica: isomerismo estructural."Proyecto de enseñanza abierta. norte.pag., norte.d. Web. 25 de mayo de 2017.
3. Vardhan, V. Aditya. "Isomerismo en compuestos orgánicos."Aidquemistry. norte.pag., norte.d. Web. 25 de mayo de 2017. .
Imagen de cortesía:
1. "1,2 -diclorobenceno" por el cargador original fue Sbrools en English Wikipedia - (dominio público) a través de Commons Wikimeida
2. Dominio público "O-diclorobenceno" a través de Commons Wikimedia
3. "Dietiléter" por Gaussianer - trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. "1 -metoxipropano 200" por Emeldir (charla) - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia