Diferencia entre las carbocataciones alílicas primarias y secundarias

El diferencia clave Entre las carbocataciones alílicas primarias y secundarias es que La carbocatión alílica primaria es menos estable que la carbocatión alílica secundaria.

Una carbocatión alílica es una estructura de carbono estabilizada de resonancia. Es un ion que contiene una carga positiva. En estos iones, el ion positivo se coloca en el átomo de carbono alílico (un átomo de carbono alílico es el átomo adyacente a un doble enlace). La carbocatión alílica primaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que la carbocatión alílica secundaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son las carbocataciones alílicas primarias?
3. ¿Qué son las carbocataciones alílicas secundarias?
4. Comparación lado a lado: carbocataciones alílicas primarias versus secundarias en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son las carbocataciones alílicas primarias??

La carbocatión alílica primaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario. Se nombra como carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Por lo general, una carbocatión alílica conlleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono primario es un átomo de carbono que se une a dos átomos de hidrógeno y un doble enlace. Por lo general, un átomo de carbono neutral forma cuatro enlaces covalentes, y se elimina un enlace covalente cuando forma un catión. Un átomo de carbono primario contiene solo un grupo arilo o alquilo unido a él, mientras que otros enlaces son enlaces C-H.

Figura 01: Resonancia alílica

En general, una molécula que contiene dobles enlaces entre los átomos de carbono puede tener estructuras estabilizadas de resonancia. La resonancia significa que los electrones en el enlace PI del doble enlace se distribuyen en toda la molécula como un sistema delocalizado donde se aumenta la estabilidad que en una molécula normal. Por lo tanto, si vamos a nombrar un compuesto como carbocatión alílica primaria, ese compuesto particular debe tener una carga positiva en los átomos de carbono alílico en toda la estructura de resonancia posible de esa molécula.

¿Qué son las carbocataciones alílicas secundarias??

La carbocatión alílica secundaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. Se nombra como carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Por lo general, una carbocatión alílica conlleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono secundario es un átomo de carbono que se une a un átomo de hidrógeno, un doble enlace y un grupo alquilo o arilo. Por lo general, un átomo de carbono neutral forma cuatro enlaces covalentes donde se elimina un enlace covalente cuando forma un catión. Un átomo de carbono secundario contiene dos grupos arílicos o alquilo unidos, mientras que el otro enlace es un enlace C-H.

A veces, el término carbocatión alílico secundario se usa cuando solo una estructura de resonancia de un compuesto particular contiene la carga positiva en un átomo de carbono secundario. Más importante aún, las carbocataciones alílicas secundarias son más estables que las carbocaciones alílicas primarias porque tienen dos grupos arilo o alquilo unidos al átomo de carbono que lleva la carga positiva (los grupos arilo o alquilo son grupos de reducción de electrones, por lo tanto, pueden minimizar la carga positiva en la carga positiva en la carga positiva en la carga positiva. átomo de carbono).

¿Cuál es la diferencia entre las carbocataciones alílicas primarias y secundarias??

Las carbocataciones alílicas son estructuras químicas donde la carga positiva está en el átomo de carbono alílico de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono que está adyacente a un doble enlace. La carbocatión alílica primaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que la carbocatión alílica secundaria es una carbocatión alílica donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. La diferencia clave entre las carbocataciones alílicas primarias y secundarias es que la carbocatión alílica primaria es menos estable que la carbocatión alílica secundaria.

La tabulación a continuación resume las diferencias entre las carbocaciones alílicas primarias y secundarias.

Resumen: carbocataciones alílicas primarias vs secundarias

Las carbocataciones alílicas son estructuras químicas donde la carga positiva está en el átomo de carbono alílico de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono que está adyacente a un doble enlace.  La diferencia clave entre las carbocataciones alílicas primarias y secundarias es que la carbocatión alílica primaria es menos estable que la carbocatión alílica secundaria.

Referencia:

1. "Carbocatión alílica secundaria."Bibliotecas de química, Librettexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Resonancia alílica" del usuario Tor Svensson - Estructura dibujada por mí (dominio público) a través de Commons Wikimedia