Diferencia entre los halógenos secundarios y terciarios primarios
El diferencia clave Entre los halógenos secundarios y terciarios primarios se encuentra la posición del átomo de carbono que transporta el átomo de halógeno. En los haloganoquanos primarios, el átomo de carbono, que transporta el átomo de halógeno, se une a un solo grupo alquilo. Pero, en los halógenos secundarios, este átomo de carbono está unido a dos grupos alquilo. Mientras que, en los halógenos terciarios, este átomo de carbono está unido a tres grupos alquilo.
Los haloganoquanos o los haloalcanos son alcanos que contienen halógenos. Los halógenos son elementos químicos del grupo 17 de la tabla periódica. Incluye flúor (f), cloro (CL), bromo (BR), yodo (i) y astatina (AT). Puede haber uno o más halógenos en el mismo haloalkane. Hay muchas aplicaciones importantes de los halógenos como retardantes de llama, extintores, refrigerantes, propulsores, etc. Sin embargo, muchos haloalcanos se consideran compuestos tóxicos y contaminantes.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son los halógenos primarios?
3. ¿Qué son los haloganoquanos secundarios?
4. ¿Qué son los halógenos terciarios?
5. Comparación de lado a lado: secundario primario frente a los halógenos terciarios en forma tabular
6. Resumen
¿Qué son los halógenos primarios??
Los halógenos primarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a un grupo alquilo y un átomo de halógeno. Por lo tanto, la estructura general de un halogenoalcanos primarios es R-Ch2-X; R es un grupo alquilo, mientras que X es un halógeno. Podemos denotarlos como 10 haloalcanos. Un ejemplo común es un halotano, que contiene un grupo etilo como el grupo R y un átomo de cloro como grupo X o halógeno. Sin embargo, los haluros de metilo son una excepción para estas estructuras primarias de haloganoalcanos porque tienen tres átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono que transporta el átomo de halógeno. Esto significa que no hay grupos alquilo unidos a estos compuestos. Pero se consideran haloalcanos primarios.
Además, si consideramos la reactividad de los halógenos primarios, el átomo de carbono, que está unido al átomo de halógeno, es un centro reactivo porque el halógeno es más electronegativo que el carbono; Por lo tanto, da una carga positiva parcial al átomo de carbono al atraer los electrones de enlace hacia sí mismo. Además, estos compuestos pueden ser atacados por reactivos nucleofílicos que buscan cargas positivas. Entonces, esto conduce a una reacción de sustitución nucleofílica. Y, esta reacción tiene una alta barrera de energía de activación. Es una reacción de tipo SN2, y la nombramos como una reacción bimolecular.
¿Qué son los haloganoquanos secundarios??
Los halógenos secundarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a dos grupos alquilo y un átomo de halógeno. La estructura general de un halógeno secundario es R2-C (-h) -x. Aquí, los dos grupos alquilo (grupo R) pueden ser grupos similares o diferentes. Podemos denotar estos compuestos como 20 haloalcanos. Además, los halógenos secundarios experimentan reacciones de sustitución nucleófila SN2. Por lo tanto, son reacciones bimoleculares.
Figura 02: 2-bromopropano
La reactividad del haloalcano secundario se encuentra entre las reactividades de los halógenos primarios y terciarios porque la presencia de dos grupos alquilo disminuye la carga positiva en el átomo de carbono, ya que los grupos alquilo son especies que eliminan el electrones.
¿Qué son los halógenos terciarios??
Los halógenos terciarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a tres grupos alquilo (sin átomos de hidrógeno unidos directamente a este carbono) y un átomo de halógeno. La estructura general para un haloalkane terciario es R3-C-X, donde tres grupos R (grupos alquilo) pueden ser los mismos o diferentes grupos. Podemos denotar estos compuestos como 30 haloalcanos. Además, estos compuestos sufren reacciones de sustitución nucleófilas SN1. Pero, este mecanismo es diferente de las reacciones de sustitución nucleofílica de los halógenos primarios y secundarios.
El átomo de carbono que transporta el átomo de halógeno tiene una carga positiva muy baja porque hay tres grupos de retiro de electrones unidos a este átomo de carbono. Por lo tanto, no requiere la formación de intermedios de alta energía, y el nucleófilo puede atacar directamente el ion carbonium tan pronto como se forma. Entonces, es por eso que lo llamamos una reacción unimolecular.
¿Cuál es la diferencia entre los halógenos secundarios y terciarios primarios??
Los halógenos tienen tres tipos dependiendo de la estructura; Halógenos primarios, secundarios y terciarios. En los halógenos primarios, el átomo de carbono que transporta el átomo de halógeno se une a un solo grupo alquilo, y en los halógenos secundarios, este átomo de carbono se une a dos grupos alquilo, mientras que en los halógenos terciarios, este átomo de carbono se une a tres grupos alquilo. Entonces, esta es la diferencia clave entre los halógenos secundarios y terciarios primarios.
La siguiente infografía resume la diferencia entre los halógenos secundarios y terciarios primarios.
Resumen -Primario Secundario VS. Halógeno terciario
Hay tres tipos de halogenoalcanos dependiendo de la estructura; Halógenos primarios, secundarios y terciarios. La diferencia clave entre los halógenos secundarios y terciarios primarios es que en los halógenos primarios, el átomo de carbono, que transporta el átomo de halógeno, está unido a un grupo alquilo. Y, en los halógenos secundarios, este átomo de carbono está unido a dos grupos alquilo. Mientras tanto, en los halógenos terciarios, este átomo de carbono está unido a tres grupos alquilo.
Referencia:
1. "10.34 - Halogenoalcanos." Química Orgánica, Disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "2-Bromopropano-2D-Flat" por Ben Mills-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
