Diferencia entre el pirrol furano y el tiofeno

Diferencia entre el pirrol furano y el tiofeno

El diferencia clave Entre la pirrol Furan y el tiofeno es que La pirrol contiene un grupo de NNH en un anillo de carbono de cinco miembros y Furan contiene un átomo de oxígeno en un anillo de carbono de cinco miembros, mientras que el tiofeno contiene un átomo de azufre en un anillo de carbono de cinco miembros.

Pyrrol Furan y tiofeno son compuestos orgánicos. Estas son estructuras de anillo de cinco miembros en las que un átomo de carbono se reemplaza con un grupo diferente, como un grupo de amina, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la pirrol? 
3. Que es Furan 
4. Que es tiofeno
5. Comparación de lado a lado - Pirrol vs Furan vs tiofeno en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es la pirrol??

Pirrol es un anillo de cinco miembros con la fórmula química C4H4NUEVA HAMPSHIRE. Es un compuesto heterocíclico en el que un átomo de nitrógeno contribuye a la formación de la estructura del anillo, junto con otros cuatro átomos de carbono. Podemos observar el pirrol como un líquido volátil e incoloro a temperatura ambiente. Sin embargo, tras la exposición al aire normal, el líquido se oscurece fácilmente. Por lo tanto, necesitamos purificarlo antes de usar. La purificación se puede hacer mediante destilación inmediatamente antes de usar. Además, este líquido tiene un olor a nuez.

Figura 01: Estructura del pirrol

A diferencia de otros anillos heterocíclicos de cinco miembros como Furan y Tiophene, el pirrol tiene un dipolo en el que el lado positivo del anillo está en el heteroátomo (-nh grupo tiene la carga positiva). Pirrol es un compuesto débilmente básico.

Además, este compuesto ocurre en la naturaleza como derivados. Por ejemplo, vitamina B12, pigmentos biliares como bilirrubina, porfirinas, etc. son derivados de pirrol. Sin embargo, este compuesto es ligeramente tóxico. En la escala industrial, podemos sintetizar el pirrol a través del tratamiento del furano con amoníaco. Pero, esta reacción también requiere un catalizador sólido.

Que es Furan?

Furan es una estructura de anillo de cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno como parte del anillo. Eso significa que un átomo de oxígeno, junto con cuatro átomos de carbono, forma el anillo de furano de cinco miembros. Se llama un anillo heterocíclico aromático. A temperatura ambiente, este compuesto sale como un líquido incoloro y altamente volátil. Además, este líquido también es inflamable. El punto de ebullición del furano está muy cerca de la temperatura ambiente. Además, tiene un olor fuerte y etéreo. Al considerar la toxicidad, Furan es altamente tóxico y puede ser cancerígeno en humano.

Figura 02: Estructura de Furan

Además, la aromaticidad de Furan se debe a la delocalización de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno en el anillo. Además, este compuesto es considerablemente más reactivo que el benceno en las reacciones de sustitución electrofílica. Se debe al comportamiento donante de electrones del átomo de oxígeno.

En la escala industrial, podemos producir furanos a través de la descarbonilación del furfural en presencia del catalizador de paladio. O bien, podemos usar otro método en el que se realiza la oxidación de 1,3-butadieno en presencia de catalizadores de cobre.

Que es tiofeno?

El tiofeno es una estructura de anillo de cinco miembros que tiene un átomo de azufre y cuatro átomos de carbono en el anillo. Por lo tanto, es un anillo aromático y heterocíclico. La fórmula química de la estructura es c4H4S. Es un líquido incoloro que tiene un olor a benceno. Hay muchas otras similitudes entre tiofeno y benceno, como la reactividad. Podemos distinguir el tiofeno del benceno dependiendo de la alta reactividad del tiofeno hacia la sulfonación.

Figura 03: Estructura del tiofeno

Al considerar la producción de tiofeno, la producción mundial implica la reacción de la fase de vapor del disulfuro de carbono y el butanol. Además, esta reacción requiere un catalizador de oxígeno y una temperatura alta.

¿Cuál es la diferencia entre el pirrol furano y el tiofeno??

Pirrol, furano y tiofeno son compuestos orgánicos. Estas son estructuras de anillo de cinco miembros en las que un átomo de carbono se reemplaza con un grupo diferente, como un grupo de amina, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Por lo tanto, la diferencia clave entre el pirrol furano y el tiofeno es que el pirrol contiene un grupo de NH-NH en un anillo de carbono de cinco miembros y Furan contiene un átomo de oxígeno en un anillo de carbono de cinco miembros, mientras que el tiofeno contiene un átomo de azufre en un átomo de azufre en un cinco miembros. anillo de carbono.

Debajo de la infografía resume la diferencia entre el pirrol furano y el tiofeno.

Resumen -Pirrol vs Furan vs tiofeno

Pirrol, furano y tiofeno son compuestos orgánicos. Estas son estructuras de anillo de cinco miembros en las que un átomo de carbono se reemplaza con un grupo diferente, como un grupo de amina, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Por lo tanto, la diferencia clave entre el pirrol, el furano y el tiofeno es que el pirrol contiene un grupo de NH-NH en un anillo de carbono de cinco miembros y Furan contiene un átomo de oxígeno en un anillo de carbono de cinco miembros, mientras que el tiofeno contiene un átomo de azufre en un cinco. Anillo de carbono miembro.

Referencia:

1. "Pirrol." Wikipedia, Fundación Wikimedia, 28 de diciembre. 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Pyrrole-2D-numered" por Jynto (charla)-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Furan-2D-numered" por Jynto-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Tiophene-2D-numered" por Jynto-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia