Diferencia entre pirrolidina y piperidina
El diferencia clave entre pirrolidina y piperidina es que La pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
La pirrolidina y la piperidina son compuestos orgánicos que tienen estructuras cíclicas. Ambos compuestos son estructuras heterocíclicas no aromáticas, lo que significa que estos compuestos no tienen nubes de electrones delocalizadas (porque no hay enlaces dobles) y tienen diferentes tipos de átomos como miembros de la estructura cíclica.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la pirrolidina?
3. ¿Qué es la piperidina?
4. Comparación lado a lado: pirrolidina vs piperidina en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la pirrolidina??
La pirrolina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)4NUEVA HAMPSHIRE. También se llama tetrahidropirrol. Este compuesto es una amina cíclica que se puede clasificar como un heterociclo saturado. Ocurre como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este líquido es miscible con agua y con la mayoría de los solventes orgánicos. Hay un olor característico que es ammónico y sospechoso en este compuesto.
Figura 01: Estructura de la pirrolina
En la escala industrial, la pirrolidina se produce a través de la reacción entre 1,4-butanodiol y amoníaco a alta temperatura y presión. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de óxido de níquel que se apoya en la alúmina. Sin embargo, en el laboratorio, podemos hacer este compuesto fácilmente a partir de la reacción entre 4-clorobutan1-amina y una base fuerte. Sin embargo, la pirrolidina es un compuesto natural que podemos encontrar en diferentes alcaloides como la nicotina.
¿Qué es la piperidina??
Piperidina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)5NUEVA HAMPSHIRE. Forma una estructura cíclica de seis miembros que es heterocíclica. Esto se debe a que hay un átomo de nitrógeno como miembro de la estructura cíclica además de los cinco átomos de carbono. Por lo tanto, es una amina heterocíclica. Este compuesto aparece como un líquido incoloro y tiene un olor a amina. Además, la piperidina es miscible con agua, y tiene una alta acidez.
Figura 02: Estructura de la piperidina
El método más antiguo para producir piperidina fue la reacción entre la piperina y el ácido nítrico. Sin embargo, podemos producirlo en escala industrial a través de la reacción de hidrogenación de la piridina. Este proceso generalmente se realiza sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno. Además, podemos obtener piperidina reduciendo la piridina a través del proceso de reducción de abedul modificado usando sodio en etanol. Sin embargo, podemos obtener directamente piperidina al extraerla de pimienta negra.
Al considerar la estructura química de la piperidina, tiene una conformación de silla similar al ciclohexano. Hay dos conformaciones de silla diferentes de este compuesto. Uno tiene el enlace N-H en la posición axial, mientras que la otra conformación lo tiene en la posición ecuatorial.
Piperidina es una amina secundaria. Se usa ampliamente para convertir cetonas en esmaltes. Estas esminas se pueden usar para la reacción de alquilación de la esmaltación de la cigüeña. Además, la piperidina es útil como solvente y como base. En las industrias, la piperidina es útil para la producción de tetrasulfuro de dipiperidinil dithiuram (un acelerador para la vulcanización de azufre del caucho).
¿Cuál es la diferencia entre pirrolidina y piperidina??
La pirrolina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)4NH Mientras que la piperidina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)5NUEVA HAMPSHIRE. Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
Además, la pirrolidina se puede producir a través de la reacción entre 1,4-butanodiol y amoníaco a alta temperatura y presión. La piperidina, por otro lado, se produce mediante la reacción de hidrogenación de la piridina.
A continuación, la infografía resume las diferencias entre pirrolidina y piperidina.
Resumen -pirrolidina vs piperidina
Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
Referencia:
1. "Piperidina." Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 de junio de 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Pyrrolidine SVG" de Arrowsmaster - Trabajo propio (CC BY -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Piperidin" de Neurotiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
