Diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad
El diferencia clave entre la regioselectividad y la estereoselectividad es que La regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro. Mientras tanto, la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro.
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. Estos términos describen la estructura del producto final de las reacciones químicas. La rama de la química que estudia la regioselectividad se conoce como regioquímica, mientras que la rama de la química que estudia la estereoselectividad se conoce como estereoquímica.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la regioselectividad?
3. ¿Qué es la estereoselectividad?
4. Comparación de lado a lado: regioselectividad vs estereoselectividad en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es la regioselectividad??
La regioselectividad se refiere a la fabricación o ruptura de enlaces químicos en una dirección en todas las demás direcciones que son posibles. Este concepto se puede aplicar para determinar la posición de un compuesto químico al que puede afectar un reactivo, i.mi. protones afectados por una base fuerte.
Figura 01: La reacción de formación de halohidrina muestra regioselectividad
El término regioselectividad surge de la combinación de dos conceptos químicos que tienen lugar en la misma reacción química; "Regio + Selective" significa que se prefiere la formación del isómero posicional (o isómero constitucional) (o selectivo). Todas las reacciones que involucran regioselectividad dan una mezcla de isómeros constitucionales con un componente importante y un componente menor. Sin embargo, a veces el producto menor no es detectable porque se forma en una cantidad muy pequeña.
¿Qué es la estereoselectividad??
La estereoselectividad se refiere a la formación de una mezcla desigual de estereoisómeros durante una reacción química. Simplemente significa que la reacción da un estereoisómero sobre otro como el producto final de la reacción. Además, este tipo de reacciones ocurre en dos ocasiones diferentes. Uno es durante la creación no estereespecífica de un nuevo estereocentro, y el otro es durante la transformación no estereespecífica de un estereocentro existente. Esta selectividad ocurre debido a los efectos estéricos y los efectos electrónicos.
La estereoselectividad puede variar en diferentes reacciones, pero ninguna de las reacciones forman un estereoisómero total; Todas estas reacciones dan una mezcla de estereoisómeros con un componente importante y un componente menor. Sin embargo, a veces el producto menor no es detectable porque se forma en muy poca cantidad.
Existen diferentes tipos de estereoselectividad.
Enantioselectivo - Un enantiómero se forma sobre otros isómeros; Se forma una molécula quiral a partir de una molécula aquiral, el grado de selectividad se mide a partir del exceso enantiomérico
Diastereoselectivo - Un diastereómero se forma sobre el otro isómero; Uno o más centros quirales se forman desde un centro aciral o un centro quiral preexistente, el grado de selectividad se puede medir a partir del exceso diastereomérico
Estereoconvergencia - opuesto a la estereoselectividad en la que dos estereoisómeros diferentes forman un solo estereoisómero
¿Cuál es la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad??
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. La diferencia clave entre la regioselectividad y la estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero de otro. Por lo tanto, la regioselectividad forma un isómero posicional o constitucional, mientras que la estereoselectividad forma un estereoisómero. Sin embargo, ambas vías forman el otro isómero como un producto menor junto con el isómero preferido, que se forma como el producto principal. Además, el estudio de la regioselectividad se encuentra en regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad se encuentra bajo estereoquímica.
A continuación, la infografía resume la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad.
Resumen -Regioselectividad vs estereoselectividad
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. La diferencia clave entre la regioselectividad y la estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero de otro. El estudio de la regioselectividad se encuentra bajo regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad se encuentra bajo estereoquímica.
Referencia:
1. Hunt, Ian R. "CH 6: regio y estereoselectividad."Ucalgary, disponible aquí.
2. "Estereoselectivo."Bibliotecas de química, Librettexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
3. "Estereoselectividad."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 17 de septiembre. 2019, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Regioselectividadinhalohidrinformation" por V8RIK en English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Estereoselectivedehalogenation" por disolución - trabajo propio (cc by -sa 3.0) a través de Commons Wikimedia
