Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

El diferencia clave Entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que La reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia de un catalizador de ácido Lewis.

Tanto la reacción de Sandmeyer como la reacción de Gattermann son tipos específicos de reacciones de sustitución, llamadas así por los científicos que descubrieron la reacción. En consecuencia, el nombre "Sandmeyer" se origina en Traugott Sandmeyer, mientras que el nombre "Gattermann" se origina en Ludwig Gattermann.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la reacción de Sandmeyer?
3. ¿Qué es la reacción de Gattermann?
4. Comparación lado a lado: reacción de Sandmeyer vs Gattermann en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción de Sandmeyer??

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo de las sales de aril diazonio. El catalizador que usamos en esta reacción son las sales de cobre (i). Además, esta reacción se encuentra en la categoría de sustitución aromática radical-nucleófilo. Además, es muy útil en halogenación, cianación, trifluorometilación e hidroxilación del benceno.

Además, este mecanismo de reacción comienza con una única transferencia de electrones que ocurre de cobre a diazonio. Forma un radical diazo neutro y haluro de cobre (ii). Luego, el radical diazo libera una molécula de gas nitrógeno, formando un radical arilo. El radical arilo luego reacciona con haluro de cobre (ii) para regenerar el cobre (i) haluro. Por lo tanto, podemos obtener el producto final: un aril haluro.

¿Qué es la reacción de Gattermann??

La reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formilar compuestos aromáticos. Podemos hacer esto en presencia de los catalizadores de Lewis AD. Además, la formilación se realiza utilizando una mezcla de HCN (cianuro de hidrógeno) y HCl (ácido clorhídrico). El catalizador de ácido de Lewis que usamos principalmente es ALCL3. Además, para la simplificación, podemos reemplazar la mezcla HCN/HCL por cenuro de zinc. Por lo tanto, este método también se vuelve más seguro porque el cianuro de zinc no es tan tóxico como HCN.

Paso 1:

Paso 2:

Además, es importante tener en cuenta que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos de aldehído en el anillo de benceno.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann??

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formilizar los compuestos aromáticos. Entonces, la diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia en presencia en presencia de un catalizador de ácido de Lewis.

Además, hay una diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann basada en el uso. La reacción de Sandmeyer es útil en la halogenación, la cianación, la trifluorometilación e hidroxilación del benceno, mientras que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos de aldehído en el anillo de benceno.

Resumen -Reacción de Sandmeyer vs Gattermann Reacción

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formilizar los compuestos aromáticos. So, the key difference between Sandmeyer reaction and Gattermann reaction is that Sandmeyer reaction refers to the synthesis of aryl halides from aryl diazonium salts in the presence of copper salts as a catalyst, whereas Gattermann reaction refers to the formylation of aromatic compounds in the presence of un catalizador de ácido de Lewis.

Referencia:

1. "Reacción de Sandmeyer."Reacción de nombre.com, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Sandmeyerbromination" por Alsosaid1987 - Trabajo propio (CC By -SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Gattermann I" (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Gattermann II" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia