Diferencia entre las reacciones SN1 y E1

Llave Diferencia - SN1 VS E1 Reacciones
 

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución en las que se sustituyen los nuevos sustituyentes reemplazando a los grupos funcionales existentes en compuestos orgánicos. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación en las que se eliminan los sustituyentes existentes del compuesto orgánico. El diferencia clave entre las reacciones SN1 y E1 es que Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones de E1 son reacciones de eliminación.

Las reacciones SN1 y E1 son muy comunes en química orgánica. Estas reacciones dan como resultado la formación de nuevos compuestos a través de la rotura y formaciones.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son las reacciones SN1?
3. ¿Qué son las reacciones E1?
4. Similitudes entre las reacciones SN1 y E1
5. Comparación lado a lado: reacciones SN1 vs E1 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN1??

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleofílica en compuestos orgánicos. Estas son reacciones de dos pasos. Por lo tanto, el paso de determinación de la tasa es el paso de formación de carbococation. Las reacciones SN1 se conocen como sustituciones unimoleculares porque el paso de determinación de la velocidad implica un compuesto. El compuesto que sufre reacción SN1 se conoce como sustrato. Cuando hay un nucleófilo adecuado presente, se elimina un grupo de salida del compuesto orgánico que forma un compuesto intermedio de carbocational. Entonces el nucleófilo se une al compuesto en el segundo paso. Esto da un nuevo producto.

El primer paso de una reacción SN1 es la reacción más lenta, mientras que el segundo paso es más rápido que el primer paso. La velocidad de la reacción SN1 depende de un reactivo, ya que es una reacción unimolecular. Las reacciones SN1 son comunes en compuestos con estructuras terciarias. Porque, mayor es la distribución de los átomos, mayor la estabilidad de la carbococation. El intermedio de la carbocational es atacado por el nucleófilo. Esto se debe a que los nucleófilos son ricos con electrones y se sienten atraídos por la carga positiva de la carbocatión.

Figura 01: Mecanismo de reacción SN1

Los solventes de protección polar, como el agua y el alcohol, pueden aumentar la velocidad de reacción de las reacciones SN1 porque estos solventes pueden facilitar la formación de carbocatión en el paso de determinación de la velocidad. Un ejemplo común para una reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de terc-butilo en presencia de agua. Aquí, el agua actúa como el nucleófilo porque el átomo de oxígeno de la molécula de agua tiene pares de electrones solitarios.

¿Qué son las reacciones E1??

Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimoleculares. Es un proceso de dos pasos, el primer paso es el paso de determinación de la velocidad porque un intermedio de carbocational se forma en el primer paso al salir de un sustituyente. La presencia de grupos voluminosos en el compuesto inicial facilita la formación de carbocaticamiento. En el segundo paso, se elimina otro grupo de salida del complejo.

Figura 02: tiene lugar una reacción E1 en la presencia de una base débil

La reacción E1 tiene dos pasos principales nombrados como paso de ionización y paso de desprotonación. En el paso de ionización, la carbocatión (cargada positivamente) se forma, mientras que, en el paso de desprotonación, un átomo de hidrógeno se elimina del compuesto como protón. Finalmente, se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono a partir de los cuales se eliminaron los grupos de salida. Por lo tanto, un enlace químico saturado se insaturan después de la finalización de la reacción E1. Dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto están involucrados en las reacciones de E1.

Los solventes de protección polares facilitan las reacciones E1 porque los solventes de protección polar son favorables para la formación de carbocationes. Por lo general, se pueden observar reacciones E1 con respecto a los haluros de alquilo terciarios que tienen sustituyentes voluminosos. Las reacciones E1 ocurren en la ausencia completa de bases o en presencia de bases débiles.

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN1 y E1??

• Las reacciones BOT SN1 y E1 incluyen la formación de una carbocatión.
• Los solventes de protección polares facilitan ambos tipos de reacciones.
• Ambas reacciones son reacciones unimoleculares.
• Ambas reacciones son reacciones de dos pasos.
• Ambas reacciones tienen un paso de determinación de la velocidad.
• Mejor el grupo de salida, mayor la velocidad de reacción de las reacciones SN1 y E1.
• Las reacciones SN1 y E1 se pueden encontrar típicamente con respecto a los compuestos que tienen estructuras terciarias.
• Los reordenamientos pueden tener lugar en la carbocatión de ambas reacciones.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y E1??

Resumen -SN1 VS E1 Reacciones

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófilas. Las reacciones de E1 son reacciones de eliminación. Ambos tipos de reacciones son reacciones unimoleculares porque el paso de determinación de la velocidad de estas reacciones implica una sola molécula. Aunque estos dos tipos de reacción comparten muchas similitudes, también existen algunas diferencias. La diferencia entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones de E1 son reacciones de eliminación.

Referencia:

1."Reacción SN1."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 21 de mar. 2018. Disponible aquí 
2."Reacciones E1."Bibliotecas de química, Librettexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'Mecanismo de reacción SN1' By Calvero (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2.'E1Elimination Reaction' por PDAVIS68 (dominio público) a través de Commons Wikimedia