Diferencia entre las reacciones SN1 y SN2

Diferencia clave: reacciones SN1 vs SN2
 

Las reacciones SN1 y SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica y más comúnmente se encuentran en la química orgánica. Los dos símbolos SN1 y SN2 se refieren a dos mecanismos de reacción. El símbolo SN representa la "sustitución nucleófila". Aunque tanto SN1 como SN2 están en la misma categoría, tienen muchas diferencias, incluido el mecanismo de reacción, los nucleófilos y los solventes participaron en la reacción, y los factores que afectan el paso determinante de la velocidad. El diferencia clave entre las reacciones SN1 y SN2 es que Sn₁ Las reacciones tienen varios pasos mientras que SN₂ Las reacciones solo tienen un paso.         

¿Qué son las reacciones SN1??

En las reacciones SN1, 1 indica que el paso que determina la velocidad es unimolecular. Por lo tanto, la reacción tiene una dependencia de primer orden del electrofilo y la dependencia de orden cero en el nucleófilo. Una carbocatión se forma como intermedia en esta reacción y este tipo de reacciones ocurren comúnmente en los alcoholes secundarios y terciarios. Las reacciones SN1 tienen tres pasos.

1. Formación de la carbocatión eliminando el grupo de salida.
2. La reacción entre la carbocatión y el nucleófilo (ataque nucleófilo).
3. Esto sucede solo cuando el nucleófilo es un compuesto neutro (un solvente).

¿Qué son las reacciones SN2??

En las reacciones SN2, un enlace se rompe y se forma un enlace simultáneamente. En otras palabras, esto implica el desplazamiento del grupo de salida por un nucleófilo. Esta reacción ocurre muy bien en los haluros de metilo y alquilo primario, mientras que muy lento en haluros de alquilo terciario, ya que el ataque trasero está bloqueado por grupos voluminosos.

El mecanismo general para las reacciones SN2 se puede describir de la siguiente manera.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2??

Características de las reacciones SN1 y SN2:

Mecanismo:

Reacciones SN1: Sn₁ Las reacciones tienen varios pasos; Comienza con la eliminación del grupo de salida, lo que resulta en una carbocatión y luego el ataque del nucleófilo.  

Reacciones SN2: Sn₂ Las reacciones son reacciones de un solo paso donde tanto el nucleófilo como el sustrato están involucrados en el paso de determinación de la velocidad. Por lo tanto, la concentración del sustrato y la del nucleófilo afectará al paso determinante de la velocidad. 

Barreras de la reacción:

Reacciones SN1: El primer paso de las reacciones SN1 es eliminar el grupo de salida para dar una carbocatión. La velocidad de la reacción es proporcional a la estabilidad de la carbocatión. Por lo tanto, la formación de la carbocatión es la mayor barrera en las reacciones SN1. La estabilidad de la carbocatión aumenta con el número de sustituyentes y la resonancia. Las carbocataciones terciarias son las carbocataciones más estables y primarias son las menos estables (terciario> secundario> primario).

Reacciones SN2: El obstáculo estérico es la barrera en SN₂ reacciones desde que continúa a través de un ataque trasero. Esto sucede solo si se pueden acceder a los orbitales vacíos. Cuando se unen más grupos al grupo de salida, ralentiza la reacción. Por lo tanto, la reacción más rápida ocurre en la formación de carbocataciones primarias, mientras que más lento está en carbocataciones terciarias (primario -rápido> secundario> terciario -slowest).

Nucleófilo:

Reacciones SN1: Sn₁Las reacciones requieren nucleófilos débiles; Son solventes neutros como CH₃OH₂O, y Ch₃Pez₂OH.

Reacciones SN2: Sn₂ Las reacciones requieren nucleófilos fuertes. En otras palabras, son nucleófilos cargados negativamente como₃O^-, CN^-, RS^-, norte₃^- y ho^-.

Solvente:

Reacciones SN1: Las reacciones SN1 son favorecidas por solventes de protección polares. Ejemplos son agua, alcoholes y ácidos carboxílicos. También pueden actuar como nucleófilos para la reacción.

Reacciones SN2: Las reacciones de SN2 proceden bien en solventes apróticos polares como acetona, DMSO y acetonitrilo.

Definiciones:

Nucleófilo: Una especie química que dona un par de electrones a un electrofilo para formar un enlace químico en relación con una reacción.

Electrófilo: Un reactivo atraído por los electrones, son especies cargadas o neutras positivamente que tienen orbitales vacantes que se sienten atraídos por un centro rico en electrones.