Diferencia entre las reacciones SN2 y E2

Diferencia clave: SN2 vs E2 Reacciones
 

El diferencia clave entre las reacciones SN2 y E2 es que Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófilas, mientras que las reacciones de E2 son reacciones de eliminación. Estas reacciones son muy importantes en la química orgánica porque estas reacciones describen la formación de diferentes compuestos orgánicos.

Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleofílica nombradas como reacciones SN1 y reacciones SN2 que son diferentes entre sí en función del número de pasos involucrados en cada mecanismo. Sin embargo, ambos mecanismos incluyen la sustitución de un grupo funcional en un compuesto orgánico con un nucleófilo. Hay dos tipos de reacciones de eliminación nombradas como reacciones E1 y E2. Estas reacciones dan el mecanismo de eliminación de un grupo funcional de un compuesto orgánico.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son las reacciones SN2?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones SN2 y E2
5. Comparación lado a lado: reacciones SN2 vs E2 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN2??

Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófilas que son bimoleculares. Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de los bonos y la formación de bonos se producen en el mismo paso. La reacción es bimolecular porque hay dos moléculas involucradas en el paso de determinación de la velocidad de la reacción SN2.

Las reacciones SN2 tienen lugar en centros alifáticos de carbono SP3 con grupos de salida estables que están unidos a este centro de carbono. Estos grupos que salen son más electronegativos que el carbono. La mayoría de las veces, el grupo de salida es un átomo de haluro porque los haluros son altamente electronegativos y estables.

Las reacciones SN2 tienen lugar en los átomos de carbono sustituidos primarios y secundarios porque el impedimento estérico evita que las estructuras terciarias pasen por el mecanismo SN2. Si hay grupos voluminosos alrededor del centro de carbono (que causa un obstáculo estérico), se formará un intermedio de carbocational. Esto conduce a la reacción SN1 en lugar de la reacción SN2.

Figura 01: Mecanismo de reacción SN2

La velocidad de la reacción SN2 depende de varios factores; La resistencia nucleofílica determina la velocidad de reacción porque el obstáculo estérico afecta la resistencia nucleofílica. Los solventes utilizados en la reacción también afectan la velocidad de reacción; Se prefieren los solventes apróticos polares para las reacciones SN2. Si el grupo de salida es muy estable, también afecta la velocidad de reacción de SN2.

¿Qué son las reacciones E2??

Las reacciones de E2 son reacciones de eliminación en la química orgánica, que son reacciones bimoleculares. Estas reacciones se conocen como reacciones bimoleculares porque el paso de determinación de la velocidad de la reacción implica dos moléculas reactivas. Sin embargo, las reacciones E2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de los bonos y las formaciones de bonos ocurren en el mismo paso. En contraste, las reacciones E1 son reacciones de dos pasos.

Hay un solo estado de transición en las reacciones de E2. En estas reacciones, un grupo funcional o un sustituyente se elimina de un compuesto orgánico mientras se forma un doble enlace. Por lo tanto, las reacciones de E2 causan insaturación de enlaces químicos saturados. Este tipo de reacciones a menudo se encuentra en los haluros de alquilo. Básicamente, los haluros de alquilo primarios junto con algunos haluros secundarios experimentan reacciones E2.

Las reacciones de E2 ocurren en presencia de una base fuerte. Luego, el paso de determinación de la velocidad de la reacción E2 incluye tanto el sustrato (compuesto orgánico inicial) como la base como reactivos (esto lo convierte en una reacción bimolecular).

Figura 02: Mecanismo de reacción E2

Los principales factores que afectan la velocidad de reacción de las reacciones E2 son la resistencia de la base (mayor la resistencia de la base, mayor la velocidad de reacción), tipo de disolvente (se prefieren los solventes de los solventes de la protección polar), la estabilidad del grupo de salida (mayor la estabilidad de la estabilidad. de dejar el grupo, mayor la velocidad de reacción), etc.

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2??

• Las reacciones SN2 y E2 son reacciones bimoleculares.
• Ambas reacciones son reacciones de un solo paso.
• Ambas reacciones son comunes en las estructuras primarias y secundarias de los compuestos orgánicos.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2??

Resumen - SN2 vs E2 Reacciones

Las reacciones SN2 y las reacciones E2 son muy comunes en la química orgánica. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular, bimolecular. Las reacciones de E2 son reacciones de eliminación de un solo paso, bimolecular. La diferencia entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones de SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones de E2 son reacciones de eliminación.

Referencia:

1."14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2."Bibliotecas de química, Librettexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí  
2."Reacción SN2."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 mar. 2018. Disponible aquí
3."Reacción de eliminación."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 mar. 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1.'Mecanismo de reacción SN2' By Calvero. - Hecho a sí mismo con Chemdraw., (Dominio público) a través de Commons Wikimedia  
2.'E2-Mecanismo' por Matthias M. - Trabajo propio, (dominio público) a través de Commons Wikimedia