Diferencia entre el estereocentro y el centro quiral

Diferencia entre el estereocentro y el centro quiral

La diferencia clave entre Stereocenter y Chiral Center es que un Stereocenter es cualquier punto de una molécula que pueda dar un estereoisómero cuando dos grupos se intercambian en este punto Mientras que un El centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en este centro.

Los dos términos estereocentro y centro quiral a menudo se usan indistintamente porque todos los centros quirales son estereocentros; Sin embargo, todos los estereocentros no son centros quirales.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es un estereocentro? 
3. ¿Qué es un centro quiral?
4. Similitudes entre el estereocentro y el centro quiral
5. Comparación de lado a lado - Stereocenter vs Centro quiral en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es un estereocentro??

Stereocenter es un punto en una molécula que puede dar lugar a los estereoisómeros. Sin embargo, no es necesariamente un átomo. Si se intercambian dos grupos de átomos unidos hasta este punto, da un estereoisómero. Los estereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y constitución atómica, pero diferentes arreglos espaciales.

Los estereocentros también se conocen como centros estereogénicos. Si el estereocentro es un átomo de carbono, se puede hibridar o hibridar SP2. Esto significa que el estereocentro puede tener enlaces dobles o enlaces únicos, respectivamente. Algunas moléculas aquirales también tienen estereocentros. Por ejemplo, los isómeros cis-trans tienen estereocentros, pero la mayoría de ellos no tienen centros quirales.

Figura 1: Isómeros cis-trans del dicloroeteno (Isómero I-CIS, II-Trans Isomer)

Las moléculas anteriores no tienen centros quirales. Pero tienen estereocentros. Ambos átomos de carbono de vinilo son estereocentros (átomos de carbono de doble enlace). Esto se debe a que cuando los grupos unidos a estos átomos de carbono se intercambian, dan lugar a los isómeros.

¿Qué es el centro quiral??

El centro quiral es un átomo de carbono al que se unen cuatro átomos o grupos de átomos. Compuestos quirales son los compuestos que contienen átomos de carbono quiral. Es importante tener en cuenta que la propiedad de tener centros quirales se conoce como quiralidad. El centro quiral está esencialmente hibridado SP3 porque tiene que soportar cuatro grupos diferentes de átomos, formando cuatro enlaces covalentes individuales.

Figura 2: Los enantiómeros se elevan debido a la presencia de centros quirales.

Los centros quirales causan el isomerismo óptico de los compuestos. En otras palabras, los compuestos que tienen centros quirales no se superponen con su imagen de espejo. Por lo tanto, el compuesto que tiene el centro quiral y la molécula que se asemeja a su imagen de espejo son dos compuestos diferentes. Estas dos moléculas juntas se conocen como enantiómeros.

¿Cuáles son las similitudes entre el estereocentro y el centro quiral??

  • Tanto los estereocentros como los centros quirales dan lugar a los estereoisómeros.
  • Todos los centros quirales son estereocentros, pero todos los estereocentros no son centros quirales.

¿Cuál es la diferencia entre el estereocentro y el centro quiral??

Estereocentro vs centro quiral

Stereocenter es un punto en una molécula que puede dar lugar a los estereoisómeros. El centro quiral es un átomo de carbono al que se unen cuatro átomos o grupos de átomos.
Naturaleza
Un estereocentro es un punto en una molécula, no necesariamente un átomo. Un centro quiral es un átomo de carbono.
Hibridación del carbono
Si el estereOcentor es un átomo de carbono, se puede hibridarse SP2 o hibridar SP3. Los centros quirales están esencialmente hibridados.
Grupos de átomos
Los estereocentros pueden tener tres o cuatro grupos unidos a él. Los centros quirales esencialmente tienen cuatro grupos unidos.
Enlaces químicos
Stereocenter puede tener enlaces individuales o enlaces dobles a su alrededor. Los centros quirales solo tienen enlaces individuales a su alrededor.
Resultados de grupos intercambiantes
El intercambio de grupos en el estereocentro forma estereoisómeros. El intercambio de grupos en el centro quiral forma enantiómeros.

Resumen -Stereocenter vs Chiral Center

Todos los centros quirales son estereocentros, pero todos los estereocentros no son centros quirales. Un estereocentro es cualquier punto de una molécula que pueda dar un estereoisómero cuando dos grupos se intercambian en este punto, mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando dos grupos en este centro están intercambiados. Esta es la diferencia clave entre Stereocenter y Chiral Center.

Imagen de cortesía:

1. "Dicloroeteno" de V8RIK - EN: Imagen: dicloroeteno.PNG (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Talidomida -Enantiómicos" de Klaus Hoffmeier - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "¿Qué es un centro quiral en química??"Thinkco, disponible aquí.
2. "Quiralidad (química)."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril. 2018, disponible aquí.
3. "Stereocenter."Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril. 2018, disponible aquí.