Diferencia entre reacciones estereespecíficas y estereoselectivas
Diferencia clave: reacciones estereoselectivas estereespecíficas vs
La diferencia clave entre las reacciones estereespecíficas y estereoselectivas es que, En las reacciones estereoespecíficas, los diferentes reactivos estereoespecíficos dan diferentes estereoisómero del producto en condiciones ideales (el producto es específico del estereoisómero del reactante), mientras que en las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede dar diferentes tipos de estereoisómeros.
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de las estructuras tridimensionales de las moléculas. Las reacciones estereoquímicas se clasifican en dos grupos como estereoespecíficas y estereoselectivas, basadas en la estereoquímica del producto. Estos productos se llaman estereoisómeros.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?
3. ¿Qué son las reacciones estereoselectivas?
4. Comparación lado a lado: reacciones estereoselectivas estereespecíficas vs en forma tabular
5. Resumen
¿Qué son las reacciones estereoespecíficas??
En una reacción estereoespecífica, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estéreoisoméricos. Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas, pero las reacciones estereoselectivas no son ciertamente estereoespecíficas. Los ejemplos de reacciones estereoespecíficas incluyen trans-adición de bromo a (MI)- y (Z) Alquenos, reacciones electrocíclicas como cierres de anillos desvotantes, queletrópico síntoma-adición de carbenes singletes a alquenos y el reordenamiento de Claisen sigmatrópico del cis- y trans- isómeros de (4s) -vinyloxypent-2-ales.
Figura 1: Apertura de anillo electrocíclico de estereoespecificidad
En todas estas reacciones, los sustratos estereoisoméricos se convierten en productos estereoisoméricos. No es obligatorio que una reacción sea 100% estereoespecífica. Si una reacción produce una mezcla de dos estereoisómeros diferentes en la relación de 80:20, la reacción se llama 80% estereoespecífico.
¿Qué son las reacciones estereoselectivas??
En las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo ofrece dos o más productos esteroisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. Las reacciones estereoselectivas pueden describirse como moderadamente estereoselectivas, altamente estereoselectivas o completamente estereoselectivas en función del grado de preferencia por un estereisómero específico.
Figura 02: estereoselectividad D-A
Las reacciones estereoselectivas tienen lugar durante la adición de ácido fórmico al norbornene, la reducción diastereoselectiva de 4-TTryilciclohexanona con hidruro de aluminio litum, y alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos organozinc en la presencia de (1R, 2S)-N-DibefhibeRes el catalizador.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones estereespecíficas y estereoselectivas??
Reacciones estereoselectivas estereespecíficas vs | |
| Cada reactivo estereoisomérico produce un producto estéreoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estéreoisoméricos. | Un solo reactivo ofrece dos o más productos esteroisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. |
| Relación | |
| Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas. | Todas las reacciones estereoselectivas no son esencialmente estereoespecíficas. |
| Ejemplos | |
| La trans-agregación del bromo a los alquenos (E) y (Z), reacciones electrocíclicas como cierres de anillos de descotación, cheletrópico Syn-Addición de los carbenos singletes a los alquenos y el reordenamiento de Claisen sigmatrópico de los transcontratos de CIS y CIS de (4s) -vinyloxypent-2-ales | Reducción diastereoselectora de 4-Ttert-butilciclohexanona con hidruro de aluminio litum y alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos organozinc en presencia de (1R, 2S) -N, N-Dibutilnorefedrina |
Resumen -Reacciones estereoselectivas estereespecíficas vs
Los términos de reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas se asignan observando la estructura 3D de los estereoisómeros en reacciones estereoquímicas. En las reacciones estereoespecíficas, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente, mientras que, en las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede producir dos o más productos estereoisoméricos diferentes. Esta es la diferencia entre reacciones estereespecíficas y estereoselectivas.
Referencia:
1. Wolf, cristiano. Estereoquímica dinámica de compuestos quirales: principios y aplicaciones. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V., y Dennis A. Dougherty. Química orgánica física moderna. University Science, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Química orgánica esencial. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A., y Richard J. Sundberg. Química orgánica avanzada Parte A: Estructura y mecanismos. Springer, 2007.
Imagen de cortesía:
1. "Apertura de anillo electrocíclico de estereoespecificidad11" por Ivogt - Trabajo propio (CC BY -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "D-A estereoselectividad" por Arnomba-auto-preparado (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
