Diferencia entre syn y anti adición

Diferencia de clave: Syn vs Anti Addition
 

En química orgánica, las reacciones de adición se caracterizan por dos grupos que se unen a un doble enlace. Durante esta reacción de adición característica de los alquenos, el enlace P del doble enlace se rompe y se forman nuevos enlaces σ. Es porque el enlace P del enlace C = C es mucho más débil e inestable que el enlace C-C σ. Además, el enlace P de los alquenos los hace ricos en electrones, ya que la densidad de electrones de la unión P se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula. Por lo tanto, el enlace P es más vulnerable a los electrófilos σ que el enlace. La estereoquímica es importante para determinar el mecanismo de las reacciones de suma. La estereoquímica de las reacciones de suma depende de dos aspectos. El primero es el lado de unión de electrofilo y nucleófilo a los carbonos de doble enlace (ya sea desde el mismo lado del doble enlace o del lado opuesto). El segundo aspecto es la orientación geométrica de electrófilo y nucleófilo entre sí y el resto de la molécula orgánica. Según estos aspectos, hay dos posibles estereoquímicos para la adición, syn y anti. El diferencia clave Entre la adición de syn y anti adición es que En la adición de Syn, tanto el electrofilo como el nucleófilo se suman del mismo lado del plano de los átomos de carbono de doble unión, mientras que en anti-adición, nucleófilo y electrofilo se suman de lados opuestos de este plano. A continuación se analizan más detalles relacionados con SYN y Anti Adiciones.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es Syn Adición?
3. ¿Qué es anti adición?
4. Comparación de lado a lado - Syn vs Anti Adición en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es Syn Adición??

La adición de SYN es una posible estereoquímica de adición donde tanto el unión electrófil y nucleófilo al mismo lado del plano de los átomos de carbono de doble unión de un alqueno. La adición de syn a menudo ocurre cuando los alquenos tienen un sustituyente de arilo.

Figura 01: Syn y Anti Adidrent

Además, ocurre en la hidroboración. Durante la hidrohalogenación y la hidratación, pueden ocurrir SYN como anti adición. Durante la hidroboración, el primer paso es la formación de un alquilborano intermedio mediante la adición de H y BH₂ al enlace P de un alqueno. Luego en el segundo paso, H-BH₂ y los enlaces P están rotos para formar nuevos enlaces σ. El estado de transición de esta reacción es cuatro centrado ya que cuatro átomos están involucrados para formar el intermedio.

¿Qué es anti adición??

Anti la adición es una posible estereoquímica de adición donde se unen electrófilos y nucleófilos a los lados opuestos del plano de los átomos de carbono de doble unión de un alqueno. Anti la adición ocurre en la halogenación y la formación de halohidrina. La halogenación es la adición de x₂ (donde x = br o cl). La halogenación de alquenos tiene dos pasos.

En el primer paso, la adición del electrofilo (x⁺) al enlace P se lleva a cabo. Durante este paso, se forma un anillo de tres miembros con átomo de halógeno con carga positiva llamada ion halonio puente. El primer paso es el paso de determinación de la velocidad. Luego, en el segundo paso, el ataque nucleofílico de X^- se lleva a cabo. Durante este paso, x^-ataca el anillo de ion halonio lo abre y luego forma el nuevo enlace σ c-x.

¿Cuál es la diferencia entre syn y anti adición??

Resumen - Syn vs anti adición 

Los alcenos se caracterizan por las reacciones de adición, que se clasifican en dos tipos basados ​​en la estereoquímica; Syn Adición y Anti Adición. Durante la adición, el enlace P de C = C se rompe para formar un nuevo enlace σ. En Syn adición, tanto los enlaces nucleófilos como electrófilos al mismo lado del plano de la unión p del enlace c = c del alqueno, mientras que en la adición, nucleófilo y electrofilo se suman al lado opuesto del plano de la unión P. Esta es la diferencia entre syn y anti adiciones.

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Referencia:

1. Libby, R. D. (1999). Química orgánica (por Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.GRAMO. (2008), química orgánica, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, un. (2010). La química orgánica avanzada de Krishna; Volúmen 1.Krishna Prakashan Media.

Imagen de cortesía:

1. 'Syn Anti' (dominio público) a través de Commons Wikimedia