Diferencia entre el tautomerismo y el metamerismo
El diferencia clave entre el tautomerismo y el metamerismo es que El tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere al isomerismo estructural en el que diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional.
El isomerismo es la existencia de compuestos químicos que tienen la misma fórmula estructural pero diferentes arreglos espaciales. Por lo tanto, los isómeros tienen el mismo número de átomos en cada elemento, pero su disposición es diferente. Los isómeros se pueden clasificar principalmente en dos grupos como isómeros estructurales y estereoisómeros. El tautomerismo y el metamerismo son dos subdivisiones del isomerismo estructural.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el tautomerismo?
3. ¿Qué es el metamerismo?
4. Comparación de lado a lado - Tautomerismo vs metamerismo en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es el tautomerismo??
El tautomerismo es un concepto en química que describe el efecto de tener varios compuestos que son capaces de interconversión mediante la reubicación de un protón. Este fenómeno es más común en aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de esta interconversión es la 'tautomerización'. La tautomerización es en realidad una reacción química. En este proceso, la reubicación de protones significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas de átomos. Aquí, el átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que recibe el átomo de hidrógeno. Después de la formación, los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Estos compuestos siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto ya que intentan preparar una forma tautomérica separada.
Cuando se lleva a cabo la tautomerización, el esqueleto de carbono de la molécula no cambia. De hecho, solo se cambian la posición de protones y electrones. Podemos clasificar el proceso de tautomerización como un proceso químico intramolecular de conversión de una forma de tautómero en una forma diferente. Por ejemplo, el tautomerismo ceto-enol, que es una reacción catalizada por ácido o base, es una reacción común. Por lo general, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados, la forma enol es más estable que la forma ceto.
¿Qué es el metamerismo??
El metamerismo ocurre cuando los grupos alquilo en los lados de los grupos funcionales difieren entre sí. Esto significa que es una distribución desigual de los átomos de carbono. El metamerismo pertenece a la misma serie homóloga, lo que significa que el número de átomos de carbono se puede aumentar gradualmente para obtener diferentes isómeros. Por lo tanto, las estructuras difieren solo por el número de CH2 grupos en la cadena principal de carbono.
Los grupos alquilo siempre están unidos a los lados de un átomo divalente como el oxígeno o el sulfuro, o los grupos alquilo pueden estar unidos a un grupo divalente como -nh-. Rara vez podemos encontrar metamerismo debido a estas limitaciones. Por lo tanto, la mayoría de los compuestos que podemos encontrar en el metamerismo son éteres y aminas.
Por ejemplo, el éter dietílico y el éter de metil propil son metamers. Aquí, el grupo funcional es éter, y el átomo divalente es un átomo de oxígeno. El éter dietílico tiene dos grupos etilo, mientras que el éter metil propil tiene un grupo metilo y propilo en los lados del átomo de oxígeno.
¿Cuál es la diferencia entre el tautomerismo y el metamerismo??
La diferencia clave entre el tautomerismo y el metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere al isomerismo estructural en el que se unen diferentes grupos alquilo al mismo grupo funcional. En el tautomerismo, los isómeros difieren entre sí de acuerdo con la posición de los protones, mientras que, en el metamerismo, los isómeros difieren entre sí según los grupos alquilo unidos al grupo funcional principal.
Debajo de la infografía resume la diferencia entre el tautomerismo y el metamerismo.
Resumen -Tautomerismo vs metamerismo
El tautomerismo y el metamerismo son dos conceptos en química orgánica. La diferencia clave entre el tautomerismo y el metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere al isomerismo estructural en el que se unen diferentes grupos alquilo al mismo grupo funcional.
Referencia:
1. Helmenstine, Anne Marie “Definición de isómero y ejemplos en química."Thinkco, febrero. 11, 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Phenol Tautomers" de Ed (Edgar181) - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
