Diferencia entre haluros vinílicos y haluros de arilo

El diferencia clave Entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo es que Los haluros vinílicos se nombran de acuerdo con el átomo de carbono al que se une el átomo de haluro, mientras que los haluros de arilo se nombran dependiendo de la presencia de una estructura cíclica a la que se une el átomo de haluro.

Los haluros vinílicos y los haluros de arilo son compuestos químicos orgánicos en los que los átomos de haluro (elementos químicos del grupo 7) se unen directamente a los átomos de carbono. Podemos clasificar estos compuestos dependiendo del átomo de carbono al que se une el átomo de haluro.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son los haluros vinílicos? 
3. ¿Qué son Aryl Halides?
4. Comparación de lado a lado: haluros vinílicos vs haluros de arilo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los haluros vinílicos??

Los haluros vinílicos son compuestos orgánicos con un átomo de haluro unido a uno de los dos átomos de carbono en el doble enlace presente en esa molécula. Por lo tanto, estos son alquenos que contienen un átomo de cloro en el doble enlace. En otras palabras, el átomo de carbono que contiene el átomo de haluro tiene hibridación SP2, y su geometría alrededor del átomo de carbono es trigonal plana. Estos átomos de carbono en el doble enlace se llaman carbonos vinílicos. La densidad de electrones alrededor de estos centros de carbono es mayor; Sin embargo, el átomo de carbono que contiene el átomo de haluro tiene más densidad de electrones que el otro átomo de carbono porque el átomo de cloro es una especie rica en electrones.

Figura 01: Estructura de cloruro de vinilo

El cloruro de vinilo es un compuesto común en esta clase de compuestos orgánicos. Este compuesto existe como un gas incoloro a temperatura ambiente, y también tiene un olor agradable. Además, es importante como el monómero para la producción de polímero de cloruro de polivinilo. Por lo tanto, el cloruro de vinilo es un intermedio químico, en lugar de un producto final. El producto de polímero del cloruro de vinilo (cloruro de polivinilo) es estable, almacenable y no tóxico.

¿Qué son Aryl Halides??

Un haluro de arilo es un compuesto orgánico que tiene un átomo de halógeno unido directamente a un carbono hibridado SP2 en un anillo aromático. Por lo tanto, podemos nombrar este compuesto como una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Aryl Halides también muestran interacciones dipolo-dipolo. El enlace de halógeno de carbono es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones de anillo. Esto sucede porque el anillo aromático da electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrofílica y pueden unir grupos alquilo a las posiciones orto, para o meta del anillo aromático. Uno o dos halógenos también pueden unirse al anillo aromático. Que también está en las posiciones orto, para o meta.

Figura 02: Formación de cloruro de bencilo

Los haluros de alquilo son el otro grupo principal de compuestos de haluro. Podemos usar una prueba química simple para distinguir entre haluros de arilo y alquilo. Aquí, podemos usar una prueba química. Primero, se debe agregar NaOH, seguido de calefacción. Luego se enfría la mezcla y se agrega HNO3 ID, seguido de la adición de AgNO3. El haluro de alquilo dará un precipitado blanco, mientras que Aryl Halide no. Esto se debe a que los haluros de arilo no sufren sustitución nucleofílica, a diferencia de los haluros alquílicos. La razón para no someterse a una sustitución nucleofílica es que la nube de electrones del anillo aromático provoca repulsión del nucleófilo.

¿Cuál es la diferencia entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo??

Podemos clasificar los compuestos orgánicos haluro dependiendo del átomo de carbono al que se une el átomo de haluro. La diferencia clave entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo es que los haluros vinílicos se nombran de acuerdo con el átomo de carbono al que se une el átomo de haluro, mientras que los haluros de arilo se nombran dependiendo de la presencia de una estructura cíclica a la que se une el átomo de haluro.

A continuación, la infografía tabula más diferencias entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo.

Resumen -Haluros vinílicos vs haluros de arilo

Los compuestos orgánicos que contienen haluro se pueden clasificar principalmente en dos grupos como haluros alquilo y arilo. Los haluros vinílicos se encuentran bajo el grupo de haluros de alquilo. Los haluros vinílicos son compuestos orgánicos que contienen su átomo de haluro unido a uno de los dos átomos de carbono en el doble enlace presente en esa molécula, mientras que los haluros de arilo son compuestos orgánicos que tienen un átomo de halógeno unido directamente a un carbono hibridizado SP2 en un anillo aromático. Entonces, esta es la diferencia clave entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo.

Referencia:

1. "Reacciones de haluros de arilo." Química orgánica II - Cliffnotes, Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Vinilxlorid" por Kəmalə baxa - trabajo propio (CC by -sa 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Síntesis de cloruro de bencilo" por Claudio Pistilli - Trabajo propio (CC By -SA 4.0) a través de Commons Wikimedia