Diferencia entre Wittig y Wittig Horner Reacción
El diferencia clave Entre Wittig y Wittig Horner reacción es que La reacción de Wittig utiliza fosfonio ylides, mientras que Wittig Horner Reacción utiliza carbaniones estabilizadas con fosfonato.
La reacción de Wittig y las reacciones de Wittig Horner son importantes reacciones de síntesis en la química orgánica, que producen alquenos de aldehídos o cetonas. Estas reacciones difieren entre sí dependiendo de los reactivos que se incluyen en la reacción, junto con aldehído o cetona.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es Wittig Reacción?
3. ¿Qué es Wittig Horner Reacción?
4. Comparación de lado a lado - Wittig vs Wittig Horner Reacción en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es Wittig Reacción??
La reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o cetonas reaccionan con el fosfonio ylides para dar un alqueno. Además, esta reacción también se nombra como reacción de Olefinación de Wittig porque forma una olefina como el producto final. Además, esta reacción lleva el nombre del científico Georg Wittig. El fosfonio ylide se llama reactivo Wittig porque este reactivo es específico para la reacción de Wittig. Junto con el alqueno, esta reacción proporciona otro producto, el óxido de trifenilfosfina. La reacción general es la siguiente:
Figura 01: reacción de Wittig
La reacción de Wittig es importante en la producción de alquenos en la síntesis orgánica. Es un tipo de reacción de acoplamiento porque está involucrado en el acoplamiento de aldehídos y cetonas a triphenilfosfonio ylides. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad de la ylide. i.mi. Ylides no estabilizados dan z-alquenos, y los ylides estabilizados dan e-alquene. Sin embargo, la formación de e-alqueno es altamente selectiva en esta reacción.
¿Qué es Wittig Horner Reacción??
La reacción de Wittig Horner es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas se unen con carbaniones estabilizadas con fosfonato para dar e-alquenos. Esta reacción lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Y es una variación de la reacción de Wittig. Pero, en contraste con la reacción de Wittig, esta reacción de Wittig Horner utiliza carbaniones estabilizadas con fosfonato en lugar de fosfonio ylides. Estas carbaniones son más nucleófilas y menos básicas. Además, esta reacción favorece la producción de e-alqueno. La reacción general es la siguiente:
Figura 02: Reacción de Wittig Horner
Podemos observar una alta selectividad para el e-alqueno en condiciones como aumentar la mayor parte del aldehído, alta temperatura de reacción, usando solventes como DME, etc. Por lo tanto, esto se llama la estereoselectividad de la reacción de Wittig Horner.
¿Cuál es la diferencia entre Wittig y Wittig Horner Reacción?
La reacción de Wittig y la reacción de Wittig Horner son reacciones de síntesis importantes que producen alquenos de aldehídos o cetonas. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y Wittig Horner es que la reacción de Wittig usa fosfonio ylides, mientras que la reacción de Wittig Horner usa carbaniones estabilizadas con fosfonato. Por lo tanto, los reactivos de la reacción de Wittig son aldehído o cetona y fosfonio ylides, mientras que los reactivos de la reacción de Wittig Horner son aldehídos o cetonas con carbaniones estabilizadas con fosfonato.
La reacción de Wittig lleva el nombre del científico Georg Wittig, mientras que la reacción de Wittig Horner lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Además, la reacción de Wittig da e-alqueno o z-alqueno dependiendo de la naturaleza del ylide, yo.mi. Ylides no estabilizados dan z-alqueno, y los ylides estabilizados dan e-alcenos. Sin embargo, Wittig Horner Reacción da solo e-alqueno. Entonces, esta es otra diferencia entre Wittig y Wittig Horner Reacción.
Resumen -Wittig vs Wittig Horner Reacción
La reacción de Wittig y la reacción de Wittig Horner son importantes reacciones de síntesis en la química orgánica y producen alquenos de aldehídos o cetonas. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y Wittig Horner es que la reacción de Wittig usa fosfonio ylides, mientras que la reacción de Wittig Horner usa carbaniones estabilizadas con fosfonato.
Referencia:
1. "Reacción de Wittig". Wikipedia.Org, 2019, disponible aquí.
2. "Reacción de Wittig-Horner". Química Orgánica.Org, 2019, disponible aquí.
3. "Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Wittig Reaktion" de Roland Mattern - Roland1952 (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Ejemplo de reacción de Horner-Wadsworth-Emmons" por K asumió. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor) (dominio público) a través de Commons Wikimedia
